十六七岁时蔡伯励跟随父亲蔡廉仿学习历法推算和择日选时。1944年，蔡伯励接掌真步堂，并于1952年将真步堂馆址从广州移至香港。期间蔡伯励主编《通胜》，并为粤港澳地区制定《太阳出入方位表》《太阳出入时刻表》《二十四节气晨昏时刻表》等专用表格，在顺德、香港、澳门等地具有非常大的社会影响力。
1922年，蔡伯励出生在
龙江镇。年轻时蔡伯励对风水并无兴趣，但因为是长子，需传承家业，于是在十六七岁时跟随父亲蔡廉仿学习历法推算和择日选时。在深入学习后，蔡伯励逐渐被其中的知识所吸引，于1944年作为“真步堂天文历算”第三代传人接掌真步堂。
20世纪40年代蔡伯励主编《通胜》，其计算精确、内容精细，并充分考虑全国总体情况与粤港澳地区的差异，是当时不少
香港特别行政区人的必读之书。之后蔡伯励在港九的各项重大建设，诸如铁路、桥梁、
大屿山岛宝莲寺之如来大佛、志莲净院等等均给予了专业意见。他还结合历代前辈的学术精华，把“天星
五行、日月拱照”等学说加以丰富完善，并组织计算中心，聘用算盘高手将星象位置计算到
小数点后6位。1952年，30岁的蔡伯励将真步堂馆址从
广州市移至香港。
1995年，蔡伯励决定修复龙江的祖屋，1999年，同族一兄弟把跟他祖屋相邻的一间耳屋卖给了他，蔡伯励的儿子蔡尔雅将其修复整理，使它和祖屋融为一体，并将它命名为“仁园”。2011年，蔡伯励获得第四批
佛山市荣誉市民。2012年，“仁园”在省
岭南特色规划与建筑设计评优活动中获得特色乡村民居银奖。
2014年“真步堂天文历算”被列入省级非遗项目，蔡伯励成为该项目的传承人，次年又再次被评为“
广东省非物质文化遗产代表性项目优秀传承人”。同年，蔡伯励参加了东莞
樟木头镇官仓蔡氏宗祠隆重举办重光揭幕庆典。
2007年春，蔡伯励筹划组建“香港顺龙仁泽基金会”，并率先捐出200万元，身边的朋友受到影响纷纷捐款。 同年6月，顺龙仁泽基金在香港正式成立，对
龙江镇的困难居民给予了帮助。该基金会成立以来，每年都会拿出30多万元，对龙江辖区内患有重大疾病的困难家庭进行帮扶。
蔡伯励的祖父蔡最白是光绪年间的天文历法学家。早在光绪
辛卯年间，蔡最白先生便创馆于
广州市高第街名曰真步堂。真步堂天文历算在蔡氏家族内世代相传，蔡伯励的大女儿蔡兴华继承了天文历算及《通胜》编撰工作的能力，其他子女蔡尔椿、蔡菁华等，亦跟随父亲从事家学研究，延续“通胜世家”的美誉。