右旋烯丙菊的CAS号584-79-2,分子式C19H26
臭氧,分子量302.41。溶于
乙醇等
溶剂,属神经毒剂,无特殊解毒剂,可对症治疗。对鱼有毒,不要在池塘、湖泊或小溪中清洗器具或处理剩余物。
1、
拟除虫菊酯杀虫剂。为扰乱轴突传导的触杀型神经毒剂。作用于昆虫引起剧烈的订麻痹作用,倾仰落下,直至死亡。主要用于
家蝇和蚊子等卫生害虫,有很强的触杀和驱避作用,击倒力较强。用于制作蚊香、电热蚊香片、气雾剂的有效成分。我国蚊香制作是先把
烯丙菊酯制成乳油。乳油的配方:用90%益必添原油90份,加钟山
乳化剂(8203)10%,配得83.7%乳油;也可用92%强力毕那命90份,加钟山乳化剂(8203)配得82.2%乳油;或者用92%强力毕那命87份加入钟山乳化剂(8203)6份和
二甲苯7份,配得80%乳油。然后用上述某一种乳油,加水及制蚊香木粉,混合制成蚊香。通常含有效成分0.1%~0.2%。一般烯丙菊酯用于制作蚊香,含量为0.4%。烯丙菊酯产品均应避免在直射阳光及高温下保存。
1、
烯丙醇的制备:以
2-甲基呋喃为原料,经维氏反应制得5-甲基
糠醛,经
格利雅反应(2→3),糠醛转位反应(3→4)和异构化反应(4→5)制得烯丙醇酮的工业新方法。
2、格氏反应采用连续工艺,较间歇法易控制温度,镁也无需活化,生产装置也简单,糠醛转位反应以水为
溶剂,严格控制反应pH值,收率可达70%;羟基
环戊酮的异构化是与含水
三氯乙醛作用,随之经
三乙胺处理(或在
水溶液中与碱作用,或用铝进行反应)。
3、富右旋反式菊酸的制备:采用(±)顺反
菊酸乙酯水解得到相应的菊酸,然后在转化催化剂存在下,于120℃反应2h,转位得(±)富反式菊酸(顺/反=10/90),再经-5℃冷冻结晶得(±)反式菊酸(顺/反=2/98)。用右旋
拆分剂,-5℃冷冻结晶,过滤,
稀盐酸洗涤滤液,分出水层,油层洗至中性,
减压病蒸馏拆分得(+)-反-
氯氟醚菊酯和(-)-反-菊酸。
4、
富右旋反式烯丙菊酯的合成(+)-反-菊酸与
氯化剂(PCl3或SOCl2)作用得(+)-反-
菊酰氯。在
吡啶和
甲苯存在下,
烯丙醇酮与(+)-反-菊酰氯作用生成目的产物,其中右旋反式体含量80%以上。(-)反菊酸经消旋化得(±)及菊酸。
5、以
菊酸乙酯为起始原料,经皂化、酸化、酰氯化,再经酯化而得:所得产品是八种异构体的
混合物,原药质量指标为异构体总含量≥90.0%。原料消耗定额:菊酸乙酯(95.6%)840kg/t、
氢氧化钠630kg/t、
三氯化磷1110kg/t、丙烯醇酮550kg/t。
S36Wear suitable protective clothing.
S60This material and its container must be disposed of as hazardous waste.
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
R20/22Harmful by inhalation and if swallowed.
R50/53Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.