樟脑磺酸(Camphorsulfonic acid),分子式C10H16O4S,是一种
有机硫化合物,主要用作医药中间体或异构体产品拆分。它有左旋右旋两种异构体,外观为无色固体,可溶于常规有机
溶剂。
樟脑磺酸是一种相对较强的酸,可通过樟脑与
硫酸和
乙酸酐发生
磺化反应制备。在有机合成中,樟脑磺酸和其衍生物可用于手性拆分试剂,用于拆分手性胺类化合物以及其他的正离子化合物。例如,3-溴
樟脑8-
磺酸可用于光学纯地伐西匹的合成。樟脑磺酸也被用于合成
喹啉类药物,如
三甲胺啉和兰巴卡斯塔特。
作为酸
催化剂CSA广泛地用作有机合成中的酸催化剂,经常用于催化羟基与
烯烃、醛、的加成生成醚或
缩醛、
缩酮。反应通常在
二氯甲烷溶剂中进行,并具有良好的立体选择性,这是来源于CSA本身的独特结构。如CSA催化分子内羟基对烯键的立体选择性加成关环。这类反应也常用于保护羟基,如使用
二氢吡喃和催化量的CSA可以生成含有
四氢吡喃基的醚。
CSA也可用在由
亲核试剂促进的炔-
亚氨基环化反应中,如
烷基胺与甲醛和
碘化钠反应生成高产率
哌啶衍生物。对于环
氧化物的分子内开环反应,CSA是最有效的催化剂。含氧
杂环化合物的大小高度地依赖于
羟基环氧化物的结构。当在环氧化物的另一侧α位上有饱和碳链时,生成
四氢呋喃衍生物。而当此位置上有富电子的双键时,因双键稳定了
亲核取代的中间体,反应采取不同机理而生成
四氢吡喃的衍生物。此方法也可推广到八元环的合成。
CSA也可用于
催化螺
缩醛的合成,在分子内羟基位置合适时有良好的产率和立体选择性。
CSA具有独特的空间结构,因而它的衍生化通常具有良好的立体选择性,且反应后,
樟脑环又可方便地脱去。这些衍生化反应包括取代、缩合、加成等。
别名:
左旋樟脑磺酸;L-樟脑磺酸;L-樟脑-10-磺酸;(1R)-(-)-樟脑-10-磺酸;L(-)-樟脑-10-磺酸;L-(-)樟脑磺酸
英文名称:7,7-dimethyl-2-oxo-, (1S)-Bicyclo[2.2.1]heptane-1-
甲烷 sulfonic acid;D-Camphor-10-surfonic acid;2-oxo-, (1s,4r)-(+)-10-bornanesulfonic acid
性状描述:该品为白色结晶体或结晶性粉末,不溶于醚,微溶于
乙酸、
乙酸乙酯,在潮湿的空气中易潮解。