[英文名]:
网络广播电台; N-bromobutanimide;N-bromosuccinimide
[
性状]:本品为白色或乳白色细粒结晶,微带溴的气味。溶于丙、
乙酸乙酯、
乙酸酐,难溶于水、苯、
四氯化碳、
三氯甲烷等。比重2.097,
熔点173-175°C,182°C时分解。
应优化的条件是在0°C下,将烯烃溶于二甲亚、
乙二醇二甲醚、
四氢呋喃、
2-甲基-2-丙醇中任意之一的50%水溶液,在分部加入NBS。该反应的
反应机理为:i)溴鎓离子的生成;ii)水分子的亲核进攻。立体选择性为
反式,反式-己二烯二酸加成产物,符合马氏定律。
该反应的副产物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新
重结晶纯化过的NBS可以减少这些副产物的生成。如果不加入水,而加入其它
亲核试剂,亦可合成其它的双
官能团化合物。
1、N-溴代丁二酰亚胺为
有机合成的重要溴化剂,在医药工业上常用于抗菌素合成中的溴化剂,如基头孢菌素(Cefaloram)的合成。
对人眼睛,皮肤和黏膜有刺激性;热分解排出有毒氮氧化物和
溴化物烟雾