反芳香性是指一类环状体系所具有的共同特性，当其中的电子离域时（π电子或孤电子对）体系的稳定性变低，通常反芳香性分子含有4n个π电子。与满足休克尔规则（4n+2个π电子）、拥有较高稳定性和键长平均化的芳香性化合物不同，反芳香性化合物高度不稳定，并表现出键长交替变化的趋势，反芳香性分子可能会自发地改变形状，比如扭转为非平面分子。通过1H NMR光谱可以观察到，反芳香性化合物中具有顺磁环电流，而芳香性化合物中则具有抗磁环电流。反芳香性一词是由Ronald Breslow在1967年提出的，他将“环状体系中电子离域时失稳的情况”定义为反芳香性。

反芳香性（antiaromaticity）含有4n个π电子的环状共轭体系。由于π电子的离域而不稳定。这种由于共轭而引起的能量大大提高、热力学稳定性大大降低的性质叫反芳香性。例如，环丁二烯和环丙烯阴离子都是反芳香性的，在低温下也不稳定。反芳香性化合物在动力学与热力学上是不稳定的，通过计算共轭体系的π电子总能量可以帮助识别反芳香性化合物，但能量差距随着电子数n的增多会逐渐趋同，因而只能作为参考判据。

化合物具有反芳香性（antiaromaticity）的条件是：轮烯，π电子与P电子总数为4n，共平面，即共面的原子均为sp2或sp杂化。

它的稳定性小于同类开链烃。例如，环丁二烯、环戊二烯阳离子均是反芳香性的物质，其稳定性：

环丁二烯只有和铁、络合时才能较稳定的存在。

总之，除环辛四烯外，具有4nπ结构的轮烯一般都是反芳香性的物质。

最简单的反芳香性化合物有环丙烯阴离子、环丁二烯和环戊二烯正离子。理论计算和实验事实都证明了它们的稳定性比相应的非芳香性化合物还要差。

1、环丙烯负离子

其能量比烯丙基负离子要高19kcal/摩尔，化合物（2）的氢交换速度要比化合物（1）快6000倍。这说明化合物（1）失去质子形成环丙烯负离子要比化合物（2）失去质子形成一般的环丙基负离子困难得多，也就是说，环丙烯负离子比相应的环丙基负离子更不稳定。

2、环丁二烯

简单的环丁二烯为极不稳定的化合物，它的寿命极短，极易通过Diels-Alder反应发生二聚作用。向环丁二烯中加入丙炔酸甲酯时，可按下列反应得到苯甲酸甲酯：

简单的环丁二烯的高度活泼性不仅仅是由于环张力引起，因为它的环张力不会大于简单的环丙烯，而环丙烯是可以存在的。因此，环丁二烯的这种高度活泼性只能是反芳香性引起的。

3、环戊二烯阳离子

环戊二烯正离子也是反芳香性的。例如，环戊基碘在丙酸中用高氯酸银处理时，迅速发生溶剂解而得到中间体环戊基正离子；但在相同条件下5-碘环戊二烯不发生溶剂解，即没有形成环戊二烯正离子，这表明环戊二烯正离子的稳定性比环戊基正离子差得多。