环丁二烯是最简单的[n]-
轮烯(-轮烯),
化学式为C4H4。它是一种极不稳定的碳氢化合物,仅能单独存在5秒钟。尽管环丁二烯含有交替的单
双键,但是它不符合
休克尔规则,因为它只有4个π
电子,不符合4n+2的通式。由于金属
原子可提供2个电子,所以有些环丁二烯-金属化合物实际上是稳定的。
由于环
丁二烯的π电子总能量要高于相应
脂肪烃——1,3-丁二烯,因此它被称为是
反芳香性的。然而最近的红外光谱数据表明,环丁二烯并非正方形结构,而为长方形,而且1,2-二代-1,3-环丁二烯存在两个立体异构体。这说明其π电子具有部分定域性质,因而环丁二烯也不完全是反芳香性的。至于它不是正方形结构的原因,可以将它看作姜-泰勒效应在有机化学中的一个特殊应用。
在多次失败的尝试之后,
得克萨斯大学的Rowland Pettit终于在1965年首先制得环丁二烯,但他没能将它分离出来。他先用Fe(CO)和cis-二氯环丁二烯通过二次
脱卤化氢反应来制备三基环丁二烯合铁(CHFe(CO)),再用
硝酸铈铵氧化该
配位化合物: