环辛四烯（COT）全称“1,3,5,7-环辛四烯”，是环辛烷的完全不饱和衍生物，化学式C8H8。室温下为无色至金黄色液体。属于环状多烯烃，结构与苯相似。与苯不同的是，环辛四烯不具芳香性。它的化学性质类似于不饱和烃，可以发生加成反应，易加氢生成环辛，也容易被氧化和发生聚合。相反苯则易进行亲电取代反应。

中文同义词：1,3,5,7-环辛四烯;1,3,5,7-环辛四烯, 98%, STAB. WITH 0.1% HYDROQUINONE;1,3,5,7-环辛四烯(含稳定剂氢);1,3,5,7-环辛四烯,98%;1,3,5,7-环辛四烯, 98%,STAB. WITH 200PPM IRGANOX1076;1,3,5,7-环辛四烯(含稳定剂HQ) 

英文同义词：轮烯;COT;CYCLOOCTATETRAENE;CYCLOOCTATETRAENE(1,3,5,7-);1,3,5,7-CYCLOOCTATETRAENE;1,3,5,7-COT;cyclooctatetraene stab.;CyclooctatetraeneCOTpaleyellowliq 

分子量：104.15

EINECS号：211-080-3

摩尔文件：629-20-9.mol

环辛四烯

英文名 Cyclooctatetraene

IUPAC英文名 1,3,5,7-Cyclooctatetraene

别名 1,3,5,7-环辛四烯

-轮烯

缩写 COT

识别

CAS号 629-20-9

RTECS号 CY1400000

SMILES C1=C/C=C\C=C/C=C\1

化学式 CH

摩尔质量 104.15 g mol−1

外观 金黄色液体

密度 0.9250 g/cm3; (液体)

熔点 −5 -−3°C (268-270K)

沸点 142-143°C (415-416K)

闪点22.22℃(-)

自然温度 561 °C

在水中的溶解度 不互溶

危险性

EU分类 可燃(F)

第一类致癌物质

第二类致诱变剂

有毒(T)

NFPA 704

4

3

0

警示性质 R45, R46, R11, R36/38,

标准词 R48/23/24/25, R65

安全建议 S53, S45

标准词

相关化学品

相关化学品环丁二烯、苯、环辛烷

若非注明，所有数据都依从国际单位制，以及来自标准状况（25 °C, 100 kPa）的条件。

环辛四烯稳定性不高，容易生成爆炸性的有机过氧化物，因此市售产品中通常加入少量的对苯二酚作稳定剂。使用环辛四烯之前应当检验过氧化物的存在。过氧化物多以白色晶体的形式附着在瓶盖和瓶颈周围，如果处理方式不当可能引发爆炸，因此使用时必须小心。环辛四烯的化学性质类似于多烯烃：它可以与过氧酸或二甲基过氧化酮作用生成单或多环氧化的产物，也可以与溴、卤化氢发生加成反应。烷基取代的环辛四烯发生开环复分解聚合，可以得到稳定的聚乙炔衍生物。环辛四烯可以发生电环化反应生成双环汽车[4.2.0]辛-2,4,7-三烯，这两者形成平衡但以环辛四烯为主(99.99%)，双环形式只占约0.01%。但环辛四烯溴化时，主要生成的是7,8-二溴双环[4.2.0]辛-2,4-二烯。（参考资料）在70℃和~300nm光源照射气相环辛四烯时，环辛四烯可以几乎定量地异构为半瞬烯（Semibullvalene）——三环[3.3.0.0 ]辛-3,6-二烯。

衍生出的负离子：

双(环辛四烯基)是环辛四烯配位化合物的一个例子，它属于夹心型配合物，两个环辛四烯环分别位于铀原子上下。

环辛四烯(COT)与金属钾作用时生成KCOT，其中环辛四烯被还原为深棕色10π有芳香性、平面结构的COT 双负离子。以KCOT为原料，可以制得一些环辛四烯可以与金属（如稀土金属）形成的配合物，比如夹心型的双(环辛四烯基)铀U(COT)、双(环辛四烯基)铁Fe(COT)，以及一维结构的Eu-COT。

Fe(COT)在甲苯中与二甲基亚砜和乙二醇二甲醚回流5天后，转化为四氧化三铁（磁铁矿）和含有碳纳米管的晶状碳单质。

结构：

虽然早期的电子衍射实验结果显示环辛四烯中的碳－碳键长是等同的，但一开始对环辛四烯的研究便显示出，环辛四烯没有表现出预期的芳香性。后来H.S. Kaufman的X光衍射结果也证实了环辛四烯中的碳－碳键确有两种不同的键长，C=C键键长为1.34Å，C－C键键长为1.48Å。这说明，环辛四烯虽然与苯一样是一种轮烯，但它不是芳香烃，通常状态下为非平面的澡盆型结构(D2d)，键角∠C=C-C = 126.1°，∠C=C-H = 117.6°。由于不是平面结构，因此环辛四烯既没有芳香性，也没有反芳香性，也不适用于休克尔规则分析。如果将环辛四烯浴盆状构象(D2d)的能量看作0，那么理论计算得出其双键定域的平面结构(D4d)的能量为44.35kJ/摩尔，其双键电子离域的平面结构(D8d)的能量则为61.50kJ/mol(HF/6-31G*结果)。因此环辛四烯最稳定的构象是澡盆型。由于不为平面结构且双键定域，因此取代的环辛四烯可能有两种异构体：环反转（类似于胺的氮反转）异构体，以及双键易位的互变异构体（类似于苯的两种凯库勒式）。

天然存在形式：

环辛四烯已在某些真菌中分离出来。

1911年德国化学家R·威尔施泰特用伪石榴碱作原料制得环辛四烯。第二次世界大战期间，德国化学家J·W·雷佩发现4个乙炔分子在氰化镍存在及加压下发生环化反应，生成环辛四烯，并用于大量制备。

环辛四烯没有苯系化合物的特性，是典型的不饱和烃。能与溴、卤化氢等起加成反应，也能催化加氢生成环辛烷，易被氧化，并易聚合，用于制造合成纤维、染料、药物等。

1,3,5,7-环辛四烯最初在1905年由里夏德理查德·威尔斯泰特(Richard Martin Willst tter)在慕尼黑合成。上述合成中的原料伪石榴碱分子中已经有一个八元环。在经过十三步反应之后，反应的总产率很低只有0.75%，最后分离出的产物也只有1g左右。因此环辛四烯在当时是相当难得到的物质，对它性质的研究也很不充分。上述合成方法当时被认为是有机合成中新颖的合成法之一，但受其复杂性所限，它仅被其他化学家重复过一次，这使维尔施泰特感到十分苦恼。以上合成法中，第一个箭头为钠/醇还原为醇，以及酸性条件下消除水，第二个箭头为胺的甲基化和季盐的彻底甲基化，第三个箭头同样为胺甲基化和霍夫曼消除，第四个箭头为溴对多烯的共轭加成和二甲胺的亲核取代，最后一个箭头再次为胺甲基化和霍夫曼消除反应。多次对霍夫曼消除反应的利用可能是理查德·威尔斯泰特能成功合成反应性很强的环辛四烯的秘诀。1939年至1943年间，美国的化学家制取环辛四烯均未成功，因此这些人对维尔施泰特的合成产生了质疑，称理查德·威尔斯泰特并未制出环辛四烯，而是制出了它的同分异构体苯乙烯。维尔施泰特在他的自传中回答说，他将环辛四烯催化氢化还原后得到了环辛烷，将环辛四烯氧化后也得到了辛二酸，从而证明了他制出的不是苯乙烯。1947年，查尔斯·奥弗贝格(CharlesOverberger)在亚瑟·科雷·科普(Arthur Cope)的指导下，终于通过重复维尔施泰特的试验，成功制出了环辛四烯。

1940年德国化学家沃尔特·列培(Walter Reppe)在研究乙炔的化学性质时，偶然发现了另一条制取环辛四烯的路线，即乙炔四聚法。他将乙炔在四氢呋喃(THF)中的溶液、碳化钙和一种盐催化剂在20个大气压下供热，得到了产率非常高(90%)的环辛四烯。其中使用的镍盐通式为NiX，可以是化镍、乙醋酸镍或硫氰酸镍。反应过渡态中镍原子以八面体分别与两个X(邻位)与四个乙炔配位，四个乙炔的特定排列方式有利于四聚合进行，使这一在变上不利的环化反应变为可能，而且可以以颇高的收率生成四聚产物。在1948年列培将这个发现发表后，乙炔四聚法成了制取环辛四烯的最主要方法，用这个方法可以实现环辛四烯的大量生产。