上海《晶报》于1919年3月3日创刊，余大雄主编，本为《
神州日报》附刊，随《神州日报》免费附送，也单独发售。嘉兴发行后广受好评，而《神州日报》积重难返，依靠上海《晶报》的收入贴补开支才得以勉强维持，“每逢附有上海《晶报》的日子，销数便大增，没有上海《晶报》的日子，销数便大减”。后来《晶报》也单独征求订户，全年收费二元，每月二角。1927年春，余大雄将《神州日报》转让给其友蒋裕泉接办，自己全力经营
上海市《晶报》。蒋接办《神州》未久，即因事休刊，上海《晶报》亦正式独立，直到1940年5月停刊，历时21年。
上海《晶报》三日出版一期，又创刊于3月3日，遂取名为“晶”，其版式为横方型，分成内外四版，外面一、四版为广告版，里面二、三版为文字版，初期每版分成八排，用老五号字排版，每篇文章的题头字，将写稿人原稿上的亲笔字刻成木刻，嵌在篇首。三日刊的模式，开创了上海报刊史上的先河，此后十年间，三日刊小报在沪上风行一时，“社会上对于小报，也大有非看不可之势了”，“小报界的地位，可以说是上海《晶报》造成的。”
上海市《晶报》创办时有两位著名主笔，一为
张丹斧，一为
袁克文。张以诙谐隽永的小品文独创一格，体裁正适合于小报刊载，时人赞誉“小报文体之开创，实由丹斧作俑。”袁寒云则撰《辛丙密苑》长篇笔记，记述
北洋政府掌故，连载上海《晶报》，使上海《晶报》销数大增。此外，编辑刘襄亭负责排版、校对、看样。除了张丹翁与袁寒云，上海《晶报》上比较固定的作者，较早如
包天笑、
钱芥尘、汪破园、
李涵秋、孙、
毕倚虹、步林屋等人，后来加入的如刘襄亭、张恨水、
周越然、萧鉴冰、孙东吴、
冯小隐、张子、
周今觉、
冯叔鸾等。偶然为之撰文的如如
叶楚伧、邵力子、张超观、
何海鸣、夏奇峰、胡寄尘、
周瘦鹃、唐志君、
汪仲贤、
苏少卿、杨怀白、
舒庆春等。不过在上海《晶报》上撰稿的作者多使用笔名且时常更换，需要注意辨明。
上海市《晶报》的作者班底其实是透过余大雄、
张丹斧等人的关系网络而构建起来的。藉由人际网络的建立，上海《晶报》旗下聚集了一批涉足各个领域的文化人士，其中不乏律师、医师、报纸编辑、通俗小说家、自由职业者、海上寓公、洋场才子，既保证丰富的稿件来源，又使该报的内容呈现多元化的面貌，故张丹翁将晶报比作一锅“任何作风皆有”的“大杂烩”。
秦绍德将上海《晶报》定义为“熔新闻、文艺、知识、娱乐为一炉”的综合性小报。上海《晶报》初期偏重文艺，后来重心逐渐向社会政治转移。除了受时事影响之外，其风格常随着主要撰稿人的兴趣而转变。1935年，余大雄曾将
上海市《晶报》历史划分为四段：第一期，注重小说、剧谈和花事；第二期，变为打笔墨官司；第三期，
袁克文、
周今觉加入后，颇注重考古；第四期，
毕倚虹、
包天笑、钱炯炯执笔后，渐多批评时事。
上海《晶报》的确切销售额难以查证，一说每期实销二万余份，一说1922年时销量增长到五万多份，就小报而言已相当可观。但实际阅报人数则要大大高于这个数字，1923年，一篇上海《晶报》创刊四周年纪念文中称：“本报每期虽尚未能销到十万份，但看本报的，或者不止十万人也未可知。”1923年10月6日，
上海市《晶报》开始推广到
苏州市，随上海报纸中在苏州销量第一的《
新闻报》附送三期，此时上海《晶报》在上海销数，已“占了第三名的位置”。上海报贩街头的叫卖吆喝声中，“小晶报”和“老申报”比肩同列，上海《晶报》的影响力可略窥一斑。与其他上海小报类似，上海《晶报》的读者主体多为中下层市民，如大中学生、普通职员、店员等。但上海《晶报》的影响力并不限于此，它也得到一些政府要员、各界闻人或海上寓公的喜爱，如
王揖唐、
张学良、
叶恭绰等都对上海《晶报》表示关注。
上海市《晶报》的新闻来源于非正规渠道，不雇用访员，也不依靠通讯社，其稿件多出自上海洋场文人之手，除长篇小说外，大多不支付稿酬。编辑余大雄交游广阔，人称“脚编辑”，为征集稿件不惮四处奔波，有人戏称其“搜括朋友著作，狠于官场之刮地皮”。
名人题字更是常见于上海《晶报》，1933年11月6日，为庆贺上海《晶报》改三日刊为日刊，上海市市长
吴铁城题词“小报之王”。
就上海《晶报》而言，便不甘于将自己定位于“小报”，反而竭力与大报一争短长。余大雄将
上海市《晶报》的办报宗旨确定为，凡是大报不敢登、不便登、不屑登的，上海《晶报》均可登之。矛头直指大报，大有开辟一条新的话语脉络、分庭抗礼的意味。有人以“小报大王”之号相赠时，丹翁半开玩笑地提出异议，“上海《晶报》本身是小报，可不愿意和同类争这个元首位置”，“既做元首，必得不劳而获的在各大报中间做个元首”，仅就上海《晶报》撰稿的十几位文人，分一两位出去，“主持一个大报，那个大报，也比别的大报高的多了”。小报的短处反被宣扬为优势，虽然是三日刊，“还嫌不能达到海内第一张报的位置，如何敢日日发刊呢”；虽然篇幅短小，“就是小小的一张纸聚了若干名流，来竭力帮忙，也还愁未能得到海内第一张小报的声誉哩”，相应的，大报的价值则被大肆贬低，“五大张六大张的同业”，恐怕大半是“没关系紧要的事实，毫无价值的文章”，“虽说充满了几大张纸，白白教看的人不是费脑筋，就是打瞌睡”。