恩里克二世私生子身份使其在当时备受挑战与质疑。1352年，异母兄
佩德罗一世即位两年后，他在阿斯图里亚斯反叛，试图推翻兄长但失败。1366年，在
法国支持下，恩里克侵入卡斯蒂里亚并在布尔戈斯加冕，后虽被黑太子在1367年的
纳胡拉之战打败，但因佩德罗一世与黑太子闹翻，1369年他在法国帮助下击败并暗杀佩德罗一世，成功夺位。在位期间，他为帮法国卷入
百年战争，与
英国为敌，卡斯提尔虽遭多国多次入侵，但他成功抵御，还击退冈特的约翰。1379年面对英葡联军侵略，通过和约化解危机。他进行国内政治改革，委任市民联盟加强城市管理，从法国引进称号建立世袭领地制度，获“慷慨者”美称。其宗教上迫害犹太人，是首个将
反犹太主义当国策的
西班牙君主，影响了后来的宗教政策，1379年，恩里克二世逝世，长子胡安一世继位。
恩里克二世（1333-1379.5.29）卡斯提尔王国国王（1369-1379）。又被称为特拉斯塔马拉伯爵，另外他还有杀兄者，私生子等绰号。因为他曾经是特拉斯塔马拉伯爵，所以由他开创的王朝又称为特拉斯塔马拉王朝（1369-1504）。
他是阿方索十一世和情妇古斯玛的儿子，1352年，他的异母兄残忍者
佩德罗一世刚刚即位两年，恩里克就在阿斯图里亚斯反叛，要推翻佩德罗，但没有成功。1366年，在
法国人的支持下，他又侵入卡斯蒂里亚，并在布尔戈斯加冕为王，后来佩德罗求助于
英国，1367年4月3日，
黑太子爱德华在纳赫拉大败恩里克，但万幸后来佩德罗和黑太子闹翻了，1369年他在法国的帮助下，击败并暗杀了佩特罗一世，夺取了王位。此后为了帮助法国，他卷入
百年战争，与英国为敌，并顶住了英国、
葡萄牙、
阿拉贡王国和
纳瓦拉王国军队的多次入侵。后来又击退了佩德罗一世的女婿，英国的
冈特的约翰的入侵。他进行一系列国内政治改革，委任市民联盟，即城市同盟。他从
法国引进公爵、侯爵的称号，建立世袭领地制度。并把亲属和支持者都列为大公阶级，因此又有慷慨者的美称。1379年，再次面临着英国--葡萄牙联军的侵略，但后以签订合约而消除了危机。死后儿子
胡安一世即位。恩里克是
西班牙第一个将
反犹太主义当成国策的君主，他在位期间，对犹太人进行了迫害，他的反犹行动最终导致了100年后西班牙
伊莎贝拉一世女王设立了黑暗的“
宗教裁判所”。