1998年-1999年，因儿童节目《水果冰淇淋》连续两度获得“电视
台湾电视金钟奖最佳儿童节目主持人奖”，并以水果奶奶一角广为各界熟知。2000年成立如果儿童剧团，担任团长，致力推动儿童表演艺术。2004，因儿童广播节目《九点强强滚》荣获“优良广播儿童节目暨少年节目奖”最佳儿童主持人奖。
19岁时加入“兰陵剧坊”，接受
金士杰、卓明、
吴静吉等人的剧场指导，并曾参与过刘静敏的果陀夫斯基贫穷剧场训练，拥有扎实的剧场表演根基。
21岁开始，普遍参与创作儿童剧及儿童电视表演；29岁参与表演工作坊的演出，与
赖声川导演合作《一夫二主》、《
暗恋桃花源》、《又一夜，他们说相声》、《千禧夜，我们说相声》等等的演出；于1992年与赖声川导演合作超级电视台八点档电视舞台剧《我们一家都是人》的演出，成为固定班底，并成为台湾知名艺人，活跃于电视主持工作、广播、电影、广告、连续剧等，并曾以“赵强”一名固定参演
中华电视公司综艺节目《 综艺万花筒》的
短剧单元《花式新闻网》。
1998年，33岁的赵自强主持
公共电视台儿童节目《水果冰淇淋》，以“水果奶奶”角色深获小朋友喜爱；隔年，就连续两度获得“电视
台湾电视金钟奖最佳儿童节目主持人奖”，并以水果奶奶一角广为各界熟知；之后，他结合志同道合的朋友，进一步地投入儿童电视节目的制作，制作并主持华视亲子共读节目《故事亲亲说》。2003年，《故事亲亲说》不但入围“
中国音乐金钟奖最佳儿童节目”，赵自强并以该节目第三度获得“金钟奖最佳儿童节目主持人奖”。
广播方面在2000年，受台湾人民广播电台（News98）邀请，主持亲子儿童广播节目《九点强强滚》，以现场即时播出的形式，风靡北台湾；此节目并于2000年、2003年荣获优良电视暨广播儿童节目“优等制作奖”。他本人更以此节目，荣获2004年“优良广播儿童节目暨少年节目奖”最佳儿童主持人奖。
2000年1月，创立“如果儿童剧团”。集合了台湾优秀的制作与创作人才，其宗旨在创 作优良、高品质的儿童戏剧作品。不只在戏剧领域，并积极与其他艺术领域的艺术家合作，创造了许多脍炙人口的跨界艺术作品。
赵自强成立【如果儿童剧团】以来，积极地磨练在儿童表演艺术领域中的各项能力，举凡编、导、演、制作，他都不断地尝试、探索，并将视野推广到更高、更远。曾编导《云豹森林》、《轻轻公主》、《你不知道的白雪公主》、《统统不许动－－猪探长秘密档案》、《谁是圣诞老公公》、《公主复仇记》、《1234567》、《
东方夜谭》……等儿童舞台剧。创作剧本《轻轻公主》、《六道锁》并荣获
台北市市文化局2002年、2005年台北儿童
中国艺术节优良儿童剧本征选（金剧奖）首奖；2007年创作的《故事书里面的故事》荣获金剧奖第三名。是一位在儿童表演艺术领域努力耕耘的人。
中国文化大学
新闻学系毕业后，考取同校劳工研究所获得硕士学位；2009年考取台大EMBA，兰陵剧坊，表演足迹遍及国内各剧团，创造许多脍炙人口，并带来欢笑的舞台角色。1995年陆续参加电视演出，成为一位跨足舞台、电视、电影、广播全方位的表演工作者。2000年成立如果儿童剧团，担任团长，致力推动儿童表演艺术，堪称当代儿童表演艺术最佳代言人。经纪公司为
齐石传播。同时，他的一档成人节目《性爱学分》也保持着很好的收视率。
赵自强说：“其实我本来是学新闻的。但热爱表演，上学的时候经常排戏晚了就睡在后台。我在台上有时一下就能感到幸福突然来临，有种冲浪的感觉。”说起做成年节目主持人，赵自强表示：“一说到做这类节目，就很容易想到下三路，鬼鬼祟祟非常隐晦。但我是看到台湾有很多未婚生子的现象，我希望他们对性爱可以有所了解，既不压抑也不必太害羞。”
从事剧场表演创作超过20年的赵自强，以逗趣的表演方式深得年轻族群的喜欢，荧光幕上都有抢眼表现的赵自强，全方位的角色深受肯定。经历各类影视工作後，赵自强仍无法忘情儿童戏剧，1999年、2000年因“水果奶奶”一角，连续两届获得
台湾电视金钟奖最佳儿童节目主持人奖的肯定，也因此成为当代儿童活动最佳的代言人。
赵自强虽然在事业上是一个很出色的男人，但在生活上他却像个需要人照顾的孩子。吃饭的时候，大伙总是很习惯地说：“多喝水，别感冒了。多吃这个，对身体好。”在台湾，孩子们管赵自强叫“水果奶奶”，因为他是很知名的儿童节目主持人，并组织了一个“如果儿童剧团”。