涕灭威是一种氨基甲酸酯类杀虫剂、杀螨、杀线虫剂，是目前商业化农药中毒性最高的品种。涕灭威为高毒灭虫，杀线虫剂。对鱼类高毒，对鸟类、蜜蜂属高毒。剂型15%颗粒剂。原药为具有硫气味的白色结晶，熔点100℃，25℃时水中溶解度为0.6%，20℃时蒸汽压小于6.67Pa，密度为1.195g/mL。可溶于丙、苯、四氯化碳等大多数有机溶剂，如丙酮，三氯甲烷，甲苯。遇强碱不稳定。具有触杀、胃毒、内吸作用。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，涕灭威在3类致癌物清单中。

 

相关类别: INSECTICIDE;杀虫剂;分析标准品;医药,农药中间体;农残、兽药及化肥类;有机氯杀虫剂

摩尔文件: 116-06-3.mol

外观与性状：有硫 味的白色结晶

熔点：100℃

密度：1.195（25/20℃）

蒸汽压：25℃

溶解性：室温下，水中溶解度为6000ppm，几乎不溶于乙烷，而溶于大多数有机溶剂，如丙酮400g/L，三氯甲烷350g/L，甲苯100g/L（20℃）

稳定性：不易燃，除遇强碱外，本品稳定，对金属容器、设备无腐蚀性

危险标记：13（剧毒品）

用途：用作农用杀虫剂

神农丹颗粒剂，为高效杀虫剂、杀线虫剂。具有触杀、胃毒、内吸作用，能被植物根系吸收，传导到植物的上部各组织器官。速效性好，一般在施药后数小时即能发挥作用，药效可持续6-8周。适用于棉花、花生、番薯等作物。可防治棉花的棉蚜、棉红蜘蛛、棉马、象鼻虫、大叶蝉科、潜叶虫、粉介壳虫科、象等刺吸式口器害虫和食叶性害虫，对作物各个生长期的线虫有良好防治效果。食品中最高残留量：德国规定烟草中10.0mg/kg，特定植物中0.05mg/kg；美国规定未加工农产品（特定动植物性食品）0.002-1mg/kg。 

丙醛的合成

通常采用异丁醛路线和2-甲基丙烯路线。

1、异丁醛路线是经典方法。异丁醛经氯化、甲硫基化、肟化得到丙醛肟。

将108g异丁醛于65℃下加热回流，以160mL/min的速度通入氯气，并使氯气在异丁醛液面上部气相部位，在3.5h内加进106.5g氯，升温至90℃，用气相色谱检测异丁醛消失程度，2-氯异丁醛收率为67%。190g22%的氢氧化钠水溶液于25～30℃吸收甲基硫醇至饱和，再补加10g碱液，共制得250g甲硫醇钠水溶液，然后将上步反应已制得的氯代异丁醛直接蒸到甲硫醇钠液中（釜温90～140℃），反应温度低于30℃，经后处理得1229粗2－甲硫基异丁醛，纯度98.5%，收率99.5%。

将上述制得的甲硫基异丁醛与7359含22.8%羟氨硫酸盐水溶液混合后通氨气至pH＝5.5，于80℃搅拌反应1.5h，冷却后分离油层得133.5g丙醛肟，纯度99%，收率99%。

2、2-甲基丙烯路线是在低温下与亚硝氯进行加成反应。产物性能不稳定，需存放于溶剂中。然后在碘化钠乙醇钠的乙醇溶液中使二聚体与甲硫醇钠加热回流，边解聚边产生丙醛肟。在二氯乙烷溶剂中，将异丁烯与亚硝酰氨以1.1：1（摩尔）配比，于-5～0℃反应，二聚体收率66%。以3.68g钠乙醇液吸收8g甲基硫醇，将19.5g二聚体溶于热乙醇中，两者混合保持回流5h，脱去溶剂后再经二次蒸馏得10g无色油状丙醛肟。

以上两种路线合成的丙醛肟都是含顺式和反式，反式－己二烯二酸的混合物。使顺式转变为反式的简便方法是在适当的溶剂中与氯化氢于30℃反应一段时间，并以盐酸盐形式析出。再经碳酸氢钠中和得单一的顺丁烯二酸二丁酯丙醛肟，反式异构体仍留在溶液中供下一批循环使用。

涕灭威的合成

1、异氰酸酯法：以叔胺或有机锡化合物为催化剂，在不锈钢设备中反应，异氰酸甲酯稍过量，反应温度30～50℃，若反应用阴离子交换树脂代替有机锡催化剂，收率可达90%。

2、氨基甲酰氯法：在碱催化下，将丙醛肟与甲氨基甲酰氯直接缩合得涕灭威。

3、氯甲酸法：在缚酸剂存在下，先将丙醛肟与氧氯化碳酯化生成氯代甲酸酯，随后与甲胺水溶液胺解，分出有机层、脱溶、干燥后得纯度较高的涕灭威。

4、美国联合碳化物经迭合反应、肟化反应、羟醛缩合制备涕灭威。

迭合反应是用2-甲基丙烯与亚硝酸钠、盐酸作用生成2-氯-2-甲基1-硝基丙烷二聚物；

肟化反应是甲硫醇钠与迭合产物反应，生成2-甲基-2（甲硫基）丙醛肟；

缩合反应是肟化产物与异氰酸甲酯反应，以三甲胺为催化剂，二氨乙烷为溶剂。配比为682：298（质量比），每生产一批，得涕灭威原粉445kg。加料1h，反应5h。起始温度15～28℃，最高达50℃(约1h)，一般在39.5℃以下。

毒性：对人畜高毒。

急性毒性：LD501mg/kg（大鼠经口）；5mg/kg（小鼠经皮）；0.3mg/kg（小鼠经口）

大白鼠在200mg/m3 浓度下，5分钟后全部死亡，用大白鼠作三代繁殖试验，无致畸、致癌、致突变现象发生。

危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：本品为高毒杀虫剂。吸入、摄入或经皮肤吸收后会中毒。1985年，美国曾有150多人因吃受污染的西瓜而中毒。本品有致突变作用。受热分解释出氮氧化物、氧化硫烟雾病。

涕灭威在土壤中受微生物等因素的作用，容易转化为涕灭威亚及砜。此三者总残留在安阳棉田土壤中的半衰期为5～8天，在盆栽棉株土壤中半衰期为12天。筛选出一株对涕灭威具有较强降解能力的芽孢杆菌。涕灭威及其亚砜和砜，在酸性和中性的水介质中较稳定，在碱性时，则易分解。在一般地下水的环境条件(pH7，温度15℃)，涕灭威、亚砜和砜的半衰期分别可长达4、0.9和2.5年；

因此，涕灭威及其亚砜和砜，如果进入地下水，会形成较为持久的残留。涕灭威易经淋溶作用，而向土壤下层迁移，往横向扩散的范围及数量相对很小，涕灭威随淋溶往深处迁移的能力，以在砂土中为最强，壤土次之，粘土最弱。因此，在施用涕灭威的砂壤地区或地下水位较高的地区，尤其要注意涕灭威对地下水的污染。在壤土地区，通常不易发生涕灭威对地下水的污染，在粘土地区也应注意地表水受污染。涕灭威是高毒性农药，对金鱼的半致死浓度为7.4mg/l(96小时)，安全浓度为1.0mg/l。在一般情况下，旱地施用涕灭威的地区，不会导致发生鱼类中毒的情况。

该物质的毒性是喃丹的10倍，是最毒的农药品种之一。因其水溶性高，在土壤中的淋溶与移动性很强，国外已在许多地区发现其对地下水有污染。

气相色谱法（GB/T14929.2-94，食品）

高效液相色谱法（《水和废水标准检验法》20版）

作物中涕灭威残留量的测定[刊]/戴秀莲；李绍永//农药.-1985,(1).-32～33 《分析化学文摘》1986.2

中国（GB8321.4-93）：食品中农药最高残留量标准 0.05mg/kg（花生仁）；不得检出（花生油）

前西德（1978）：特定农作物 0.05mg/kg

泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土吸收，收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

灭火方法：泡沫、干粉、砂土。

防护措施

呼吸系统防护：生产操作或农业使用时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

防护服：穿相应的防护服。

手防护：戴防化学品手套。

工作服不要带到非作业场所，注意个人清洁卫生。

急救措施

皮肤接触：用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。

眼睛接触：拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入：脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。

食入：误服者，饮适量温水，催吐。洗胃。就医。

解毒药剂：硫酸阿托品，通常剂量为0.6mg片剂，一次2片，不能用解磷毒，也不能用Morphine或镇静剂

相关

山东潍坊使用“神农丹”种植桑姜

2013年5月4日，中国中央电视台《焦点访谈》节目曝山东潍坊姜农滥用剧毒农药“神农丹”种植莱芜生姜。当地农民对神农丹的危害性都心知肚明，使用过这种剧毒农药的姜，他们自己根本不吃。

三步识别毒生姜

一闻：检查姜的表面有无异味或硫磺味；

二尝：轻尝姜味，姜味不浓或味道改变的要慎买；

三看：生姜的颜色，正常的姜较干，颜色发暗，“硫姜”较水嫩，呈浅黄色，用手搓，姜皮易剥落。

2021年6月12日，入选农业农村部发布的分期分批淘汰的10种高毒农药。

农药

毒性分级 剧毒

急性毒性 口服-大鼠 LD50: 0.65 毫克/公斤; 口服-小家鼠 LD50: 0.30 毫克/公斤

可燃性危险特性 受热分解有毒一氧化氮、氧化硫气体

储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂 水雾, 干粉、泡沫

职业标准 TWA 0.5 毫克/立方米; STEL 1.5 毫克/立方米

1、摩尔折射率：42.94

2、 摩尔体积（M3/摩尔）：160.2

3、 等张比容（90.2K）：73.7

4、 表面张力（dyne/cm）：29.6

5、 极化率（10-24cm3）：17.02 

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积76

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:180

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:1

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1 

危险品标志 T+,N,Xn,F

危险类别码 24-26/28-50/53-36-20/21/22-11

安全说明 22-36/37-45-60-61-26-16

危险品运输编号 2757

RTECS号 UE2275000

HazardClass 6.1(a)

PackingGroup I 

属内吸性杀虫剂，主要用于防治棉花害虫如棉蚜、棉红蜘蛛、棉蓟马、象鼻虫等，也可防治甜菜、麻类及花卉害虫;用作农用杀虫剂。 

1、涕灭威属高毒农药，只限于作物沟施或穴施，在播种前或出土后根侧土中追施。

2、棉蚜、棉盲蝽象、棉叶蜂、棉红蜘蛛、棉铃象甲、粉虱、蓟马科、线虫等害虫的防治可用

(1)沟施法每亩用15%颗粒剂1000-1200g或15%颗粒剂334-400g，掺细土5-10kg，拌匀后按垄开沟，将药沙土均匀施入沟内，播下种子后覆土。

(2)根侧追施法棉花出苗后，现蕾时追施，采用条施后穴施。距棉株10-15cm开沟或开穴，每亩有效成分60-120g，施后覆土。

3、线虫的防治可在播种或作物生长期使用，用穴施或沟施法能有效防治各种线虫。防治生根结线虫每亩有效成分170-200g，大豆包囊线虫每亩有效成分100-150g，柑橘根结线虫每亩用600-800g。 

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和 数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品 “ 五双 ” 管理制度。

危险品运输编号 UN 2811 

S22Do not breathe dust. 切勿吸入粉尘。

S36/37Wear suitable protective clothing and gloves. 穿戴适当的防护服和手套。

S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

S60This material and its 集装箱 must be disposed of as hazardous waste. 该物质及其容器须作为危险性废料处置。

S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety 数据 sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 

R24Toxic in contact with skin. 与皮肤接触有毒。

R26/28Very toxic by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有极高毒性。

R50/53Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响。