共轭
亚油酸(Conjugated linoleic acid,以下简称CLA)是亚油酸的所有立体和位置异构体混合物的总称,可以看作是亚油酸的次生
衍生物,
分子式为C17H31COOH。共轭亚油酸在食物中通过
消化道被吸收进入血液而分布到全身,具有抗肿瘤、
抗氧化、抗突变、抗菌、降低人体胆固醇、抗动脉粥样硬化、提高免疫力、提高骨骼密度、防治糖尿病及促进生长等生理功能。
正常服用共轭亚油酸并无过多不良影响,但大量摄入共轭亚油酸,会出现各种健康问题,如恶心、呕吐、
反胃等不适症状,不可私自服用,需要咨询专科医师使用。
基本内容
共轭亚油酸是一系列碳原子数为18,含有共轭
双键()的
必需脂肪酸亚油酸的多种几何和位置异构体混合物的总称。共轭亚油酸的双键在碳链上有多种位置排列方式,共轭双键起始于
羧基端的第8、9、10、11位碳原子。其主要位置异构有四种:8,10-、9,11-、10,12-、11,13-,由于共轭双键两端的碳原子都具有顺式(cis)和反式(trans)两种几何构型,每种位置异构又有4种几何异构体,故共轭亚油酸的种类十分丰富。
物质来源
共轭亚油酸主要存在于
反刍亚目牛和羊的肉和奶中,这是由于在反动物肠道中
厌氧的溶纤维丁酸
弧菌亚油酸
异构酶能使亚油酸转化成共轭亚油酸,主要以c-9,t-11异构体形式存在,故而天然的共轭亚油酸主要以反刍动物的
消化道的微生物
代谢产物而存在。共轭亚油酸也少量存在于其他动物的组织、血液和
体液中。植物食品中也含有少量共轭亚油酸,但其异构体的分布状况和动物食品显著不同,特别是具有生物活性的c-9,t-11异构体在植物食品中含量很少。海洋食品中的共轭亚油酸含量也很少。
主要作用
共轭亚油酸作为一种新发现的营养素,目前在欧美的健康食品界,几乎已经成了预防现代文明病的万灵丹,从抗癌到预防
心血管疾病、
糖尿病,到体重控制上,几乎是生活在二十一世纪现代人不可或缺的健康食品。
1、共轭
亚油酸(CLA)由红花提炼,是一系列
双键亚油酸,具有清除
自由基,增强人体的
抗氧化能力和免疫能力,促进生长发育,调节血液胆固醇和
三酸甘油脂水平,防止动脉粥样硬化,促进脂肪氧化分解,促进人体蛋白合成,对人体进行全面的良性调节等作用。
2、共轭亚油酸(CLA)显著增加人体的心肌
肌红蛋白、骨骼肌肌红蛋白含量。肌红蛋白对氧的亲和力比血红蛋白高六倍。由于肌红蛋白的快速增加,大大提高了人体
细胞贮存及转运
氧气的能力,让运动训练更有效,人体活力更充沛。
3、共轭亚油酸(CLA)能增强细胞膜的流动性,防止血管皮质增生,维持器官
微循环的正常功能,维持细胞的正常结构及功能,增强血管的舒张能力,有效防止因严重缺氧造成的人体脏器和大脑的损伤,尤其是抑制因严重缺氧造成的肺、脾水肿。
4、据国外一份专利指出,CLA能有效地发挥“血管
清道夫”的作用,可清除血管中的垃圾,有效调节血液黏稠度,达到舒张血管、改善微循环、平稳血压的作用。有专家还认为,CLA具有扩张和松弛血管平滑肌、抑制血液运动中枢的作用,降低了
血液循环的外周阻力,使血压下降,尤其是使舒张压下降更为明显。
5、免疫调节功能:CLA会通过以下几种方式改善免疫相关的反应: 调节
肿瘤坏死因子Α、
细胞因子(
免疫细胞介素1,4,6,8)、前列腺素或氮氧化物,同时减少过敏性免疫反应。
6、改善骨质
减肥功效
近来有越来越多的临床研究报告都证明,CLA在体重控制上的卓越表现,因为一般人减肥都只会着重在减"重"而非减"肥",也就是说体脂肪比率不一定会有改变,减肥的人如果能配合CLA的使用,可以有效地降低体内
脂肪组织相对于瘦肉组织的比率,真正地减到肥肉,而使瘦肉比率上升,这样的好处是瘦肉越多,体内
新陈代谢能力越高,于是形成良性循环,减肥将更容易达到目标。另外,临床上发现,服用CLA的减肥者,情绪稳定性较高,比较能持之以恒地进行减肥计划,睡眠和精神状况也比较好,还有研究报告指出,CLA可以避免减肥者出现溜溜球(yoyo)症状,使减肥者不至于陷于体重减而复胖,胖而复减的恶性循环中。目前部分
减肥食品中已经添加了共轭亚油酸,是一种天然减肥产品。
相关研究
人们早就知道有共轭亚油酸这种物质,但它的重要生理功能的发现,还是上个世纪的后期。大量的科学研究证明,共轭亚油酸具有抗肿瘤、
抗氧化、抗动脉粥样硬化、提高免疫力、提高骨骼密度、防治糖尿病等多种重要生理功能;而且还能降低动物和人体胆固醇以及
三酸甘油脂和低密度
脂蛋白胆固醇、还可以降低动物和人体脂肪、增加肌肉。
适宜人群
体重超标者、减脂人群、运动员或运动爱好者
共轭亚油酸在
反刍亚目中的
生物合成与营养控制CLA的独一无二性与日粮中不
饱和脂肪酸在
瘤胃中不完全生物加氢有关。微生物对日粮
亚油酸的不完全
氢化作用共轭亚油酸的一种生成途径是日粮中不饱和脂肪酸(PUFA)在反刍动物瘤胃中经微生物不完全氢化产生。
Kepler等(1967)发现瘤胃微生物(主要是
厌氧的溶纤维丁酸
弧菌)可利用多不饱和脂肪酸产生CLA。当日粮脂质被
反刍亚目消化时,亚油酸在瘤胃中进行两种重要的转化作用。第一步:微生物酶催化酯键水解。这一步是进行第二次转化—USFA生物加氢的前提条件。第二步反应是Cis-9,trans-11CLA转变为trans-11C18∶1。与
亚油酸生物加氢类似,
亚麻酸的生物加氢也是由异构化开始,接着是一系列双键减少,最终生成
硬脂酸。
亚油酸和
亚油酸在
瘤胃微生物的
氢化作用下,也能发生位置异构化形成CLA(Pariza等,1997),当氢化不完全时,一部分可过瘤胃而直接进入肠道被吸收,因此也称为“过瘤胃
脂肪酸”。c9,t11-CLA异构体就是日粮亚油酸在瘤胃为微生物氢化而产生的。所以,在日粮中添加富含CLA或
亚油酸的油脂类饲料,可以增加合成CLA的
底物量,从而提高CLA的含量。
共轭亚油酸的内源合成共轭亚油酸在
反刍亚目体内的合成还存在另一条途径,即经由11-
十八烯酸经肝脏和
乳腺脱氢酶脱氢而内源合成,并且CLA在乳腺中的内源合成要比
瘤胃微生物
氢化作用产生的CLA多。
肝脏微粒体中一种
脂类代谢中常见的组织酶—去饱和脱氢酶,可以使11-十八烯酸去饱和而形成CLA,这是内源合成CLA的重要机制。Santora等(2000)给大鼠饲喂11-十八烯酸,发现51%的CLA沉积到组织中,并经脱饱和作用形成CLA。Kay等(2003)给
奶牛皱胃灌注
苹婆酸(Δ9去饱和酶的抑制剂),
黄油中的CLA降低71%,表明乳脂中的大部分CLA系内源合成。
Griinari等(2000)研究发现,CLA可通过体内的
脱氢酶而由内源途径产生,即由反-11-
十八烯酸转化而来,通过奶牛的真胃瘘管灌注反-11-十八烯酸,结果使奶牛的CLA提高了31%。可见,CLA主要是经由反-11-十八烯酸的内源合成。此外,
瘤胃中的一些
厌氧菌含有脱氢酶,能够将反-11十八烯酸通过脱氢转化为c9,t11-CLA。而对于CLA的异构体而言,t10,c12-CLA被认为是瘤胃发酵的结果,尚无存在脱饱和酶的报道(Baugmard等,2000)。c9,t11-CLA是在乳腺中内源合成的,添加CLA对其无影响,而t10,c12-CLA是由日粮添加CLA合成的。
牛乳脂中CLA的含量
反刍亚目产品中的CLA含量较高,并且90%以上是具有生物活性的cis-9,trans-11异构体(Parodi,1977和1994)。乳中的CLA的含量相差很大,占脂肪含量的0.3%~0.6%左右(Dhiman等,2000)。目前人们通过饮用牛奶获取的CLA的量远低于经动物实验证明具有特殊生理功能的人体需要量,因此,如何获取更多的CLA以促进人们的身体健康成为科学家极为关注的课题。
通常,增加CLA摄入量的方法有两种,一是通过改变饲料配方和饲养方法,提高畜产品中的CLA的含量。另一种方法是在食品中,尤其是在
乳制品或者肉制品中,进行CLA的强化,提高食品中CLA的含量。影响
黄油中国共产党轭
亚油酸含量的日粮因素乳脂CLA主要来源于18碳PUFA
瘤胃氢化的中间产物cis-9,trans-11C18∶2和trans-11C18∶1,凡是有利于使这两种中间产物到达真胃的量增加的因素均可以促进乳脂CLA含量的提高。
如上所述,
反刍亚目源性食品中脂肪的共轭亚油酸含量取决于瘤胃中共轭亚油酸与trans11,C=18∶1的产量和组织中
脱氢酶的活力。许多日粮因子影响乳脂
中国共产党轭
亚油酸含量,根据作用的潜在机理可分为三类:第一类是向瘤胃提供生成共轭亚油酸或trans11,C18∶1脂质
底物;第二类是能够改变
瘤胃内环境,进而影响与瘤胃生物加氢有关的细菌;第三类既能提供脂质底物,又能改变瘤胃菌群。
脂质底物在一定添加范围内,乳脂CLA含量与油脂添加量成正相关。Dhiman等(2000)发现,豆油添加量在干物质进食量的4%范围内时,
奶牛乳脂CLA含量随豆油添加量的增加逐渐上升;Mir等(1999)在山羊中所做的研究显示,乳脂CLA含量随
菜籽油添加量增加而逐渐提高。不同油脂的添加效果不同,这主要决定于
脂肪酸的组成。Kelly等(1998)给奶牛补饲5.3%的
花生油、葵花子油和亚麻子油分别使乳脂CLA浓度达到每克13.3毫克、24.4毫克和16.7毫克。花生油和葵花子油分别含有不足30%和超过60%的
亚油酸,
亚麻酸都几乎为0,在相同添加水平下对乳脂CLA含量的提高效果差异基本反应了这一组成差异。
亚麻子油的亚油酸和亚麻酸总含量与葵花子油的亚油酸含量相差不大,可对乳脂CLA含量的改善效果差异显著,这显示亚麻酸提高乳脂CLA的效率不如亚油酸。
反刍亚目日粮中添加植物油对
瘤胃细菌生长有抑制作用,饲喂
脂肪酸钙可把这种抑制作用降低到最低限度。饲喂全脂子实也可以降低这种抑制作用,但由于瘤胃细菌几乎不能利用未加工子实中的
多不饱和脂肪酸,因而饲喂完整子实对乳脂
中国共产党轭
亚油酸含量没有作用。若全脂子实进行适当加工,乳脂共轭亚油酸含量将会大量增加,例如将油菜子、大豆、棉子进行破碎、
烘焙和挤压加工等。Dhiman等(1999)给
奶牛补饲全脂
膨化大豆和全脂膨化棉子,分别使CLA含量由每克3.6毫克提高8.6毫克和7.2毫克,补饲
高油玉米对乳脂CLA没有影响(Dhiman等,1999)。补饲18%的破碎烘烤大豆和3.6%豆油后,奶牛日粮脂肪含量和脂肪中
亚油酸与
亚麻酸组成很接近,但乳
脂肪酸中CLA的浓度差别很大,分别为7.7和21.0mg/g(Dhiman等,2000)。
Chouinard等(1998)给奶牛分别补饲17.5%的粉碎生大豆、
膨化大豆、微粉化大豆和烘烤大豆,相应的乳脂CLA含量分别为每克3.0毫克、8.9毫克、7.0毫克和6.6毫克。Dhiman等(2000)补饲破碎生大豆没有对乳脂CLA产生影响,而补饲破碎烘烤大豆使乳脂CLA提高了1倍。不同加工处理方式可能改变了
大豆脂肪酸在瘤胃释放的速率和比例(Dhiman等,2000)。
瘤胃环境调控剂补饲
鱼油也可使牛乳脂的CLA含量提高。给
奶牛喂以干物质计0%、1%、2%和3%的鱼油,导致采食量、产奶量、乳脂率下降,但增加了乳中CLA含量。喂3%鱼油奶牛乳脂肪每克含22.5毫克CLA脂肪(Donovan等,2000)。喂3%(以干物质计)
鱼粉与无鱼粉饲料比较,奶牛乳脂肪中CLA含量增加63%(Dhiman等,1999)。Scollan等(1997)报道补饲
鱼油或鱼粉会导致trans-11C18∶1。
在
瘤胃聚集。鱼的种类繁多,
鱼油的
脂肪酸组成随鱼品种的不同而有一些差异,但从部分鱼油的脂肪酸组成看,各种鱼油在脂肪酸组成上具有一些共性。鱼油的18碳PUFA并不丰富,尤其是
亚油酸和
亚麻酸,总含量不超过5%,不过鱼油中还含有少量C18∶4,油酸含量在10%~20%之间,20碳以上的UFA含量丰富,在27%~48%之间。由于鱼油的亚油酸和亚麻酸含量只比动物脂略丰富一点,因此瘤胃聚集的trans-11C18∶1究竟来自哪里尚不清楚。有学者认为,可能
鱼油对
瘤胃中反十八碳烯酸生物加氢的抑制作用与前述高水平亚油酸的抑制作用类似。也有学者认为,饲喂鱼油导致瘤胃反十八碳烯酸可能是由于抑制了减少反十八碳烯酸细菌的生长或专一性地抑制了这些细菌产生酶的作用。(见表1)瘤胃菌群的改变常常是瘤胃pH值降低的结果,以
丙酸产量的增加为标志。高精低粗日粮可提高瘤胃及
黄油中反十八碳烯酸的含量,向低粗料日粮中添加
中和剂可提高瘤胃pH值,从而降低反十八碳烯酸的产量。离子载体可抑制溶纤维
丁酸弧菌等
革兰氏阳性菌的生长,从而抑制
亚油酸的生物加氢,导致
瘤胃内容物
硬脂酸减少而C18∶1增加。但是,
奶牛日粮中添加离子载体不一定能增加乳脂中的共轭亚油酸含量,这可能与瘤胃细菌的适应能力有关。
混合因素与饲喂含类似脂质的全混合日粮相比,牧草可提高乳脂的CLA含量。
在补饲富含亚油酸的脂肪饲料的同时添加离子载体,可以降低瘤胃trans-11C18∶1与CLA的比值(Fellner等,1997)。在其研究中,灌注
亚油酸的同时添加离子载体使trans-11C18∶1/CLA下降一半以上,CLA在总
脂肪酸中的比例则提高了2倍~3倍。考察的三种离子载体中,
莫能菌素的影响最小。
Dhiman等(1999)发现莫能菌素处理对
黄油CLA含量的影响不显著,不过有提高CLA的趋势。Chouinard等(1998)也没有发现添加莫能菌素对乳脂CLA含量的显著作用。
Kelly等(1998)发现全部营养来自优质牧草的
奶牛乳脂CLA含量是配合饲料组奶牛的两倍。Dhiman等(1999)的研究显示,
对照组(以玉米和玉米青贮料为饲料)、1/3、2/3或全部饲料为新鲜牧草的
实验组奶牛的乳脂CLA含量分别为每克3.8毫克、8.9毫克、14.3毫克和22.1毫克乳
脂肪酸。Jahreis等(1997)比较了不同饲养制度对CLA含量的影响,舍饲组、传统牧场放牧组和生态牧场放牧组的CLA含量分别为每克3毫克、6毫克和8毫克乳脂肪酸,显然造成CLA含量差异的根源在于新鲜牧草采食量及其质量。
以干物质为基础,青绿牧草的脂肪酸含量在1%~3%之间,其中90%以上为UFA。表2列出了一些粗饲料的18碳UFA组成,不同品种牧草的组成有一定的差异。总体来看,新鲜牧草的C18∶4含量丰富,占一半以上,其次是C18∶3。牧草中所含C18∶2的
双键分别在第7和第9位,不具有通过
瘤胃氢化产生乳脂CLA
前体的功能,因此新鲜牧草对乳脂CLA含量的促进作用可能主要来自于C18∶4和C18∶3。从UFA组成看,干草C18∶4和C18∶3含量也很丰富,但与青绿饲料相比,饲喂干草时乳脂CLA含量明显较低,这可能是由于干草的总
脂肪酸含量较低造成的,许多干草的粗脂肪含量不足1%。牧草提高乳脂的CLA含量的机理可能是脂质
底物与牧草组分的协同作用改变了瘤胃内的生物加氢过程所致。
总结由于CLA对许多人类顽固疾病具有预防和治疗作用,因此,如何将其作为一种功能性食品的开发也日益受到人们的关注。但相关的研究表明,利用人工方法对
亚油酸或富含亚油酸的植物油进行
催化而合成CLA不仅费用较高,而且合成的CLA仍然是多种异构体的
混合物,大量分离纯化得到单个异构体的技术难题尚未解决。
因此较为简单、经济的方法是从
动物产品中获得CLA。
反刍亚目产品尤其是牛乳中含有丰富的CLA,并且主要是具有生物活性的c-9,t-11异构体。因此,研究CLA与乳脂合成代谢的关系,探索通过饲料营养措施生产CLA功能牛奶,不仅能提高牛奶
营养学价值。
改善牛奶品质,而且也能为人类健康保健提供新的途径和产品。
注意事项
正常服用共轭亚油酸并无过多不良影响,但大量摄入共轭亚油酸,会出现各种健康问题,如恶心、呕吐、
反胃等不适症状,不可私自服用,需要咨询专科医师使用。
共轭亚油酸是人和动物不可或缺的
脂肪酸之一,却是自身无法合成一种具有显著
药理学作用和营养价值的物质,对人体健康大有益处。
共轭
亚油酸由红花提炼,是一系列双键亚油酸,具有清除自由基,增强人体的抗氧化能力和免疫能力,促进生长发育,调节血液胆固醇和
三酸甘油脂水平,防止动脉粥样硬化,促进脂肪氧化分解,促进人体蛋白合成,对人体进行全面的良性调节等作用。
共轭亚油酸进入机体后能够增加体能消耗,因此在体重控制方面可以有效降低体内脂肪沉积。共轭亚油酸对于人体而言是一种营养物质,不具有有害性。但是减肥期间不宜大量的食用,大量的食用共轭亚油酸前期可能瘦身效果很好,但是在后期很有可能导致反弹严重的现象。
使用共轭亚油酸时要遵医嘱,切不可擅自过量使用,防止产生不良危害,影响身体健康。