均三甲苯
有机化合物
均三甲苯,是一种有机化合物化学式为C9H12。
均三甲苯为无色液体,不溶于水,可溶于乙醇乙醚、苯,主要用作有机合成原料,用于制取均苯三甲酸,以及用作抗氧化剂、环氧树脂固化剂、聚树脂稳定剂丙烯酸甲酯fe5
均三甲苯也是一种城市中常见的挥发性有机物(VOC),主要由燃烧产生。
物理参数
1. 性状:无色液体,有特殊气味。
2. 沸点(ºC,101.3kPa):162~164
3. 熔点(ºC):-45
4. 相对密度(g/mL,20/4ºC):0.8631
5. 相对密度(g/mL,25/4ºC):0.8611
6. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):4.1
7. 折射率(n20D):1.4994
8. 折射率(25ºC):1.49684
9. 黏度(mPa·s,20ºC):1.154
10. 黏度(mPa·s,30ºC):0.936
11. 闪点(ºC):43
12. 蒸发热(KJ/摩尔,b.p.):39.06
13. 熔化热(KJ/mol):9.520
14. 生成热(KJ/mol, 25ºC,气体):-16.077
15. 生成热(KJ/mol, 25ºC,液体):-63.572
16. 燃烧热(KJ/mol,气体→液体):4979.82
17. 比热容(KJ/(千克K),定压):1.25
18. 临界温度(ºC):364.13
19. 临界压力(MPa):3.127
20. 电导率(S/m,25ºC):\u003c1×10-16
21. 蒸气压(kPa,48.82ºC):1.33
22. 蒸气压(kPa,99.746ºC):13.33
23. 蒸气压(kPa,141.387ºC):53.33
24. 热导率(W/(m·K) ,-40ºC):0.1704
25. 热导率(W/(m·K) ,20ºC):0.1586
26. 热导率(W/(m·K) ,80ºC):0.1402
27. 燃点(ºC):531
28. 爆炸下限(%,V/V):1.3
29. 爆炸上限(%,V/V):13.1
30.溶解性:不溶于水,可溶于乙醇乙醚、苯。
31.相对密度(20℃,4℃):0.8651
32.偏心因子:0.399
33.溶度参数(J·cm-3)0.5:18.007
34.van der Waals面积(cm2·摩尔1):1.026×1010
35.van der Waals体积(cm3·mol-1):81.830
36.气相标准燃烧热()(kJ·mol-1):-5240.63
37.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-15.94
38.气相标准(J·mol-1·K-1) :385.72
39.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):118.3
40.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):147.63
41.液相标准燃烧热(焓)(kJ·摩尔1):-5193.14
42.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-63.43
43.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :273.55
44.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):103.99
45.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):207.85
用途
用于制合成染料,合成树脂,液体闪烁体溶剂等。均三甲苯用于有机化工原料,制取合成树脂,M酸,均三甲苯胺抗氧剂330,高效麦田除草剂,聚酯树脂稳定剂丙烯酸甲酯fe5,还可以用于生产活性艳蓝,酸性染料,K-3R等染料中间体。
均三甲苯是重要的有机化工原料,利用均三甲苯可以开发出三甲苯、均苯三酸、均苯甲酸酐等多种染料中间体,还可用于生产抗氧化剂、聚酯树脂固化剂、稳定剂、醇酸树脂增塑剂等。由于均三甲苯是一种良好的溶剂,它可燃,有刺激性,而且凝固点很低。在电子工业中,它被用作硅感光片的显影剂。
均三甲苯也是一种城市中常见的挥发性有机物(VOC),主要由燃烧产生。它在很多大气化学的反应中发挥重要作用(包括气雾和对流层臭氧的生成)。由于芳环上的三个氢有着相同的化学环境,均三甲苯的核磁共振氢谱中只在6.8ppm附近给出一个峰面积对应于3个氢的单峰。因此,均三甲苯有时在包含芳香质子的有机样品的核磁共振测定中用作内标物。
制备或来源
1.由C9芳香烃分离而得。
2.在重整重芳烃中均三甲苯约11.8%。但由于它的沸点(164.7℃)与邻甲乙苯沸点极其相近(165.15℃),采用精馏法难以分离。
3.以偏三甲苯为原料的异构化法,分馏所得的1,3,5-三甲苯的单程产率为21.6%,纯度达95%以上,同时副产品有4%-7%的均四甲基苯和9%的二甲苯。反应器床层平均温度260℃,压力2.35MPa,空整1.0h-1,重整氢与油的摩尔比为10:1,催化剂为缺铝氢型丝光沸石:铜::粘结剂=85.2:0.5:15。在此条件下,偏三甲苯转化率46%,选择性47%,均三甲苯单程产率21.6%。日本三菱瓦斯公司用HF-BF3进行二甲苯分离、异构化,副产品含高浓度1,3,5-三甲苯的高沸物,经蒸馏精制可得该品。
4.丙酮硫酸催化下脱水合成以13%-15%的收率可获得该品。将4600g(79mol)工业丙酮冷却至0-5℃,搅拌下加入4160ml浓硫酸,温度不超过10℃。加毕继椟搅拌3-4h,在室温放置18-24h。将产物进行水蒸气蒸馏,分离出1,3,5-三甲苯,再进行碱洗、水洗,蒸馏收集210℃馏分,在此馏分中加15g,加热至近沸点,蒸去2/3的液体,将剩余物蒸馏到210℃,高效分馏收集163-167℃馏分,得430-470g1,3,5-三甲苯。
5.在煤焦油和石油粗品中分离而得。
化学性质
有毒。易燃易爆。凝固点-44.72℃。
一种芳香烃,分子式(CH3)3C6H3。又称1,3,5-三甲苯。存在于煤焦油和某些石油中。无色液体。熔点44.7℃,沸点164.7℃,相对密度0.8652(20/4℃)。均三甲苯用硝酸氧化可生成1,3,5-苯三甲酸。纯均三甲苯由丙酮在300~500℃下气相催化脱水制得:
3CH3COCH3→(CH3)3C6H3+3H2O
包装储运
镀锌铁桶,每桶175+0.5kg/175-0.5kg应防火储存,避免阳光曝晒,与氧化剂分开存放,搬运时轻放轻装,防止包装破损。危险等级:乙A。
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。
安全信息
风险术语
R10:Flammable. 易燃。
R37:Irritating to respiratory system. 刺激呼吸系统。
R51/53:Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响。
安全术语
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety 数据 sheets.避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
系统编号
CAS号:108-67-8
MDL号:MFCD00008538
EINECS号:203-604-4
RTECS号:OX6825000
BRN号:906806
PubChem号:24867747
毒理学数据
1、皮肤/眼睛刺激性
标准的Draize试验:兔子,皮肤接触:20mg/24H,反应的严重程度:中度。
标准的Draize试验:兔子,眼睛接触:500mg /24H,反应的严重程度:轻度。
2、急性毒性:人经吸入TCLo:10ppm;大鼠经吸入LC50:24mg/m3/4H;豚鼠类经腹腔LDLo:1303mg/kg;
3、其他多剂量毒性:大鼠经吸入TCLo:20mg/m3/24H /17W-I;
4、毒性与二甲苯大致相同。急性中毒的症状是刺激黏膜和中枢神经。慢性中毒时,引起中枢神经障碍,皮肤出血性贫血,支气管炎肺水肿等。
分子结构数据
1、摩尔折射率:40.72
2、摩尔体积(m3/mol):138.2
3、等张比容(90.2K):320.2
4、表面张力(dyne/cm):28.7
5、介电常数:2.40
6、偶极距(10-24cm3):
7、极化率:16.14
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):3.4
2、氢键供体数量:0
3、氢键受体数量:0
4、可旋转化学键数量:0
5、互变异构体数量:
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):0
7、重原子数量:9
8、表面电荷:0
9、复杂度:55
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
生态学数据
该物质对环境有危害,建议不要让其进入环境。对水体和大气可造成污染。
性质与稳定性
1.用高锰酸钾氧化生成3-甲基间苯二甲酸和均苯三甲酸。在煮沸的1,3,5-三甲苯中通入氯气,生成ω-氯代均三甲苯和ω,ω'-二氯代均三甲苯。与氯化铝一起煮沸,甲基发生移动,生成间二甲苯、1,2,3,5-四甲苯,1,2,4,5-四甲苯和少量的苯、甲苯、1,2,4-三甲苯等。
2.毒性强度与二甲苯相同。刺激鼻、喉,引起肺炎,损害神经系统及肝脏接触皮肤能使之脱脂。空气浓度(7000~9000)×10-6时,能使小鼠停止反射。空气中最高容许浓度为125mg/m3。操作现场应通风良好,操作人员应穿戴防护用具。
3.存在于烟气中。
参考资料
均三甲苯.PubChem.2024-11-09
三甲苯.职业病网.2024-03-12
目录
概述
物理参数
用途
制备或来源
化学性质
包装储运
安全信息
风险术语
安全术语
系统编号
毒理学数据
分子结构数据
计算化学数据
生态学数据
性质与稳定性
参考资料