花生四烯酸单细胞油为婴幼儿配方乳粉配方原料之一，主要成分为花生四烯酸。花生四烯酸的分子式是C20H32O2，属于不饱和脂肪酸，其中含有四个碳-碳双键，一个一水碳酸钠双键，为高级不饱和脂肪酸。广泛分布于动物界，少量存在于某个种的甘油中，也能在甘油磷脂类中找到。与亚油酸、亚麻酸一起被称为必需脂肪酸（essentialfatty acid）。

花生四烯酸单细胞油是婴幼儿配方奶粉主要成分之一，花生四烯酸单细胞油主要成分是花生四烯酸，ARA(AA)学名二十碳四烯酸，又名花生四烯酸，属Omega-6族长链多元不饱和脂肪酸。

中文名称：花生四烯酸

中文同义词：花生四烯酸;5,8,11,14-二十碳四烯酸;5,8,11,14-二十碳四烯酸AA;ARA;5, 8, 11, 14-二十碳四烯-1-酸；花生四烯酸(ARA);(Z)-5,8,11,14-二十碳四烯酸；二十碳四烯酸(-20℃)

溴化铒: Arachidonic acid

英文同义词: (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Icosatetraenoic acid;(all-Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid;(all-z)-5,8,11,14-eicosatetraenoicacid;5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, (all-Z)-;Arachidonate;5,8,11,14-ALL-CIS-EICOSATETRAENOIC ACID;5,8,11,14-EICOSATETRAENOIC ACID;5,8,11,14-EICOSATETRENOIC ACID

分子量: 304.47

摩尔文件: 506-32-1.mol

折射率：n20/D 1.4872(lit.)

闪点：\u003e230 °F

储存条件：−20°C

溶解度：乙醇: ≥10 mg/mL

form：oil

color：colorless to light 黄色

水溶解性：PRACTICALLY INSOLUBLE

Merck：765

NIST化学物质信息：Arachidonic acid(506-32-1)

花生四烯酸存在于某些苔藓植物、海藻和其他植物中，也存在于猪、牛的肾上腺、肝以及中。在生物体内不同酶系统的催化下，生成前列腺素、血栓素和白三烯等重要活性物质。分子中有四个双键，其中第一个双键起始于从甲基端起第6个碳上，属于ω-6型不饱和脂肪酸。

气味为花生四烯酸特有气味，无异味，为淡黄色油状液体。溶于乙醇、丙、苯等有机溶剂。mp约49℃；bp 169-171℃/19.998Pa；碘值333.4。分子中有四个活泼的次甲基，很易与氧作用生成自由基。在21%氢氧化钾乙二醇中，180℃异构化15min的紫外吸收光谱，在233nm、268nm、315nm、 346nm有特征吸收峰。

在血液、肝脏、肌肉和其他器官系统中作为磷脂结合的结构脂类起重要作用。此外，花生四烯酸是许多循环花生酸衍生物的生物活性物质，如前列腺素E2(PGE2)、前列腺环素（PGI2）、血栓素A2(TXA2)和白细胞三烯和C4(LTC4)的直接前体。这些生物活性物质对脂质蛋白的代谢、血液流变学、血管弹性、白细胞功能和血小板激活等具有重要的调节作用。

安定, 抗消化性溃疡及胃肠功能障碍，作用于子宫。花生四烯酸是人体大脑和视神经发育的重要物质，对提高智力和增强视敏度具有重要作用。花生四烯酸具有酯化胆固醇、增加血管弹性、降低血液粘度，调节血细胞功能等一系列生理活性。花生四烯酸对预防心血管疾病、糖尿病和肿瘤等具有重要功效。

高纯度的花生四烯酸是合成前列腺素（prostaglandins），血栓烷素（thromboxanes）和白细胞三烯（leukotrienes）等二十碳衍生物的直接前体，这些生物活性物质对人体心血管系统及免疫系统具有十分重要的作用。

在幼儿时期Ara属于必需脂肪酸，但是在婴幼儿期，宝贝体内合成ARA的能力较低，因此对于正处于体格发育黄金期的宝贝来说，在食物中提供一定的ARA，会更有利于其体格的发育。ARA的缺乏对于人体组织器官的发育，尤其是大脑和神经系统发育可能产生严重不良影响。成长后人体能由必需脂肪酸亚油酸、亚麻酸转化而成，因此属于半必需脂肪酸。

医学研究证明，使用DHA和ARA配方奶粉的婴幼儿组和普通奶粉的婴幼儿组相比，前者智力指数高出7分。

合成前列腺素的原料。调节人体细胞膜的通透性。对婴幼儿的大脑、神经发育，视神经系统的发育十分重要。在治疗冠状动脉粥样硬化性心脏病、糖尿病及预防脑血管等疾病方面也起着重要作用。

是营养强化剂。

产生副作用，如000016C8导致免疫力低下等。在奶粉中添加量是经过长时间的研究才确定的。不同月龄和年龄的孩子需要的DHA和ARA也不同。因此，在婴幼儿奶粉中添加有非常严格的限制，卫生部对此有明确的规定。

十字花科：荒野独行菜 独行菜属 campestre (L,) R.Br. 油；北美独行菜L. virginicum L. 油

香蒲科植物：香蒲 Typha angustata Bory et Chaub. 种子

油醚液的制备：称取绞碎的猪肾上腺40kg，加等体积95%乙醇和2.5kg氢氧化钾，调pH10，搅匀，加热充氮回流，至皂化完全，得皂化液。将皂化液冷却至50℃，加等体积的盐酸，调磷化氢，分层，乳化层用乙醚提取，合并乙醚提取液及油层，浓缩至半，置-20℃冷库过夜，于0℃过滤，滤渣用乙醚洗涤，合并滤液，浓缩至半，再置-20℃冷库过夜。如此反复处理，得油醚液。

猪肾上腺[乙醇]→[KOH, pH10]皂化液[HCl, pH3]→[乙醚]油醚液

脱溴液的制备：将溴醚液(0℃以下配制，V溴：V乙醚=1：2)加入油醚液中，边加边激烈搅拌，至溴化完全，析出橘黄色沉淀，倾泻弃去溴醚液，沉淀用乙醚洗至洗涤液无色，沉淀为白色，晾干，得溴化物。将溴化物研细，100g溴化物加100g锌、750-1000ml甲醇、2-4ml盐酸，置75-80℃水浴中充氮回流8h，过滤，滤渣用适量甲醇洗涤，合并滤液和洗涤液，得脱溴液。

油醚液[溴，乙醚]→[\u003c0℃]溴化物[锌，甲醇]→[8h]脱溴液

花生四烯酸甲酯的制备：将脱溴液浓缩至1/3体积，加3倍量的水，加4mol/L盐酸调磷化氢，加乙醚提取3-4次，合并乙醚提取液，加无水硫酸钠，充氮浓缩除去乙醚，得粗制油。加2-3倍甲醇(含饱和氯化氢)，置70-80℃水浴中回流6h。加2mol/L氢氧化钠调pH5-6，过滤，沉淀用乙醚洗涤，合并滤液，浓缩除去有机溶剂，得甲酯液，再进行高真空蒸馏，取190-200℃馏分，得花生四烯酸甲酯。

脱溴液[乙醚]→[Na2SO4,pH3]精制油[甲醇]→[70-80℃, 6h]甲酯液[190-200℃，0.3kPa]→花生四烯酸甲酯

花生四烯酸成品的制备：取花生四烯酸甲酯，加10倍量1mol/L 氢氧化钾甲醇溶液，于40-80℃水浴充氮回流0.5h，浓缩除去部分甲醇，加3倍量水，加4mol/L盐酸调磷化氢。加乙醚提取，醚层加水洗至pH5-6，加无水硫酸钠，充氮减压病浓缩除去乙醚，得花生四烯酸成品。

花生四烯酸甲酯[乙醚]→[KOH, 40-80℃, 0.5h]花生四烯酸成品

混合脂肪酸乙醚液的制备 取猪肾上腺匀浆，加95%乙醇(3倍量、2倍量)提取2次，过滤，得滤液，浓缩除去乙醇，加乙醚提取，浓缩除去乙醚，得类脂物。加1.5倍乙醇溶解，加500g/L氢氧化钾调pH10以上，充氮回流，得混合脂肪酸钾盐。加酸调磷化氢，加乙醚提取，得混合脂肪酸乙醚液。

猪肾上腺匀浆[乙醇，乙醚]→[KOH, HCl, pH10, pH3]混合脂肪酸醚液

混合不饱和脂肪酸的制备：取混合脂肪酸乙醚液，浓缩除去乙醚，加 10倍量丙酮溶解，依次于-5℃、-25℃、-45℃、-72℃冷冻结晶，每次2h，过滤，滤液浓缩除去丙酮，得混合不饱和脂肪酸。

混合脂肪酸醚液[丙酮，2h]→[-5℃, -25℃, -45℃, -72℃]混合不饱和脂肪酸

花生四烯酸成品的制备：将混合不饱和脂肪酸用适量甲醇溶解，加尿素和甲醇，待尿素溶解后，依次于-3℃、-20℃、-75℃冷冻结晶，过滤，滤液加无水硫酸钠干燥，蒸去甲醇，得花生四烯酸成品。

混合不饱和脂肪酸[尿素，甲醇，无水硫酸钠]→[-3℃, -20℃, -75℃]花生四烯酸成品

亚油酸的制备 以油酸为原料，经去饱和，制得亚油酸。

油酸[去饱和]→亚油酸

亚麻酸的制备：亚油酸在ω-3脱氢酶的作用下生成α-亚麻酸；在ω-6脱氢酶的作用下生成γ-亚麻酸。

花生四烯酸的制备α-亚麻酸经C2链增长，得二十碳三烯酸。二十碳三烯酸经去饱和，制得花生四烯酸。

α-亚麻酸[C2链增长]→二十碳三烯酸[去饱和]→花生四烯酸

我国科学院等离子体物理研究所离子束生物工程中心利用我国首创的离子束诱变技术，对AA出发菌NT进行注入改良，成功筛选出一株高产菌珠。Shinmen等利用高山被孢霉、多头被孢霉的菌珠发酵得到AA，并筛选到多珠AA高产菌。

危险类别码：19

安全说明：24/25

WGK Germany：3

RTECS号：CE6675000

F：8-10-23

类别：有毒物品

毒性分级：高毒

急性毒性：静脉-大鼠LDL0: 100 毫克/公斤；静脉-小鼠LD50: 33毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性：库房通风低温干燥；与食品原料分开存放

灭火剂：干粉。泡沫。沙土。二氧化碳。雾状水。

医药中间体；有机酸盐类；有机原料；生物化学品；脂肪类；脂类；其他营养增补剂；食品添加剂；营养强化剂（营养增补；Industrial/Fine Chemicals;Fatty \u0026 Aliphatic Acids, Esters, Alcohols \u0026 Derivatives;Mixed Fatty Acids;Higher Fatty Acids \u0026 Higher Alcohols;Unsaturated Higher Fatty Acids;Biochemistry;Fatty Acid Derivatives \u0026 Lipids;Glycerols;Arachidonic Acid;Arachidonic Acid Cascade;Fatty Acid Metabolism;Functional Foods;Lipids in Cell Signaling;Omega-6 fatty acids and derivatives;polyunsaturated Fatty Acids (PUFAs) and Omega-3 Fatty Acids;AN-AZ;Bioactive Small 摩尔ecules;Biochemicals and Reagents;Building Blocks;C13 to C42+;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Cell Biology;Cell Signaling and 神经科学;Chemical Synthesis;Fatty Acids and conjugates;Fatty Acyls;Lipids;Metabolic Pathways;Metabolomics;Nutrition Research;Organic Building