类脂是广泛存在于生物组织中的天然大分子
有机化合物,这些化合物的共同特点是都具有很长的碳链,但结构中其它部分的差异却相当大。它们均可溶于
乙醚、
三氯甲烷、
石油醚、苯等
非极性溶剂,不溶于水。常见的类脂化合物有蜡、油脂、
磷酸甘油酯、类、
类固醇及一些
维生素等。
简介
就是“类似脂肪”的意思,曾作为脂肪以外的溶于脂
溶剂的天然化合物的总称。现在已
不作为物质的名称来使用了,而是多作为所谓“类脂样的”形容词,用于可形容溶于脂溶剂中、和脂肪相似的性质。现在使用定义比较正确的脂质、复合脂质等。
类脂即复合类。与单纯酯类,衍生脂质统称为广义酯类。是指除含
脂肪酸和醇外,尚有其他称为非脂成分的分子。
在自然界中,最丰富的是混合的
三酸甘油脂,在食物中占脂肪的98%,在身体中占如%以上。所有的
细胞都含有
磷脂,它是细胞膜和血液中的结构物,在脑、神经、肝中含量特别高,卵磷脂是膳食和体内最丰富的磷脂之一。四种
脂蛋白是血液中
脂类的主要运输工具。
类脂即复合酯类。与单纯酯类,衍生脂质统称为广义酯类。是指除含脂肪酸和醇外,尚有其他称为非脂分子的成分。
类脂是从生物中提取的、溶于
非极性溶剂(如
三氯甲烷、
乙醚)而不溶于水的
有机化合物,有几种分类的方法,可以把脂类物质分成油脂和类脂化合物。油脂指的是
猪油、
牛油、
花生油、
酱油、桐油等动、植物油。类脂化合物包括一些
化学结构与油脂有较大差异的物质,如
磷脂、蜡等,由于它们在物态及
物理性质方面与油脂类似,因此叫做类脂化合物。在这种分类法中,类脂有时包括萜类和
固醇类,有时则把固醇和萜(
2-甲基-1,3-丁二烯衍生物)另归一亚类。
分类
类脂指的是与脂和油很类似的化合物,种类很多,主要分为5大类:
2、
鞘脂类:含有磷酸、脂肪酸、
胆碱和
氨基醇的化合物;
4、
类固醇及固醇:类固醇都是相对分子质量很大的化合物,如动植物组织中的胆固醇和植物组织中谷固醇;
蜡
蜡是自然界中存在的长链
羧酸(C16及以上)的长链醇(C16及以上)酯,多是低
熔点的固体。按其来源可分为动物蜡和植物蜡。在制药和化妆品中常用到的蜡主要是蜂蜡、虫蜡、鲸蜡、
巴西棕榈蜡等。
天然蜡的主要成分就是
高级脂肪酸与高级
一元醇形成的单酯。蜡结构中最常见的
脂肪酸是
软脂酸和二十六
碳酸;最常见的醇是十六、二十六和三十醇。此外蜡中还含有少量游离高级脂肪酸、游离
高级脂肪醇和高级
烷烃等成分。
较重要的动物蜡有从鲸油中分离出来的鲸蜡,它主要由棕榈酸鲸
蜡酯组成,熔点为42-47℃,
结构简式为n-C15H31COOC16H33-n。
鲸蜡是软脂酸和
1-十六烷醇(
十六碳醇)生成的酯(C15 H31COOC16 H33),是
抹香鲸的头部提取物。
羊毛脂,其名称叫做脂,但实际上也是一种蜡,是由
硬脂酸、
油酸及
软脂酸等分别与胆甾醇或
蜡醇形成的酯。它是附着在羊毛上的油状分泌物,是羊毛碱洗过程中所得
副产品。
巴西棕榈蜡的主要成分是由
蜡酸(
三十烷酸)与蜡醇(C26H53OH)或
蜂蜡醇(C30H61OH)形成的酯,可从巴西
棕榈中提取制得。
虫蜡,又称
白蜡树,是虫蜡酸与虫蜡醇形成的酯(C25 H51 COOC26 H53),它是
寄生于女真树上的
白蜡虫分泌物;霍霍巴油也是一种蜡,是由36~48碳
高级脂肪酸与18~22碳饱和醇或不饱和
烯醇组成的酯,其
化学式为RCH2COOR;此外,在各种油脂精炼过程中所得到的糠蜡和
玉蜀黍属蜡也均属于此类。
蜂蜡是由
软脂酸与蜂蜡醇(三十碳醇)形成的酯(C15 H31 COOC30 H61),它是来自
工蜂腹部蜡腺中排泄的分泌物;蜂蜡,它是
蜜蜂属筑造蜂巢的主要物质,为C-C的直链
羧酸伯醇(C-C)酯。
熔点为60-82℃;还有我国
中国西南地区特产
白蜡树(虫蜡),由
寄生于
女贞树上的
白蜡虫分泌物中制得,主要成分是
蜡酸蜡酯(n-CHCOOCH-n)。
在工业上使用较多的植物蜡为
巴西棕榈蜡,存在于巴西
棕榈的表面,是C和C的羧酸伯醇(C和C)酯的
混合物。棕榈蜡具有较高的熔点(80-87℃)。由于它有不透水的性质,广泛用作汽车和地板的
光亮剂。蜡在工业上用来制造蜡纸、软膏、蜡模、上光剂和
防水剂等、蜡
水解可以得到相应的长链
羧酸(
脂肪酸)和醇。
油脂
油脂是
高级脂肪酸的甘油酯,普遍存在于动物的
脂肪组织和植物种子中,是动植物脂肪储藏
细胞的主要成分。习惯上把室温下呈液态的高级脂肪酸甘油酯称为油,而呈固态的则称为酯。油脂的
结构式可表示为:
油脂水解可得到
丙三醇和长链脂肪酸,组成油脂的脂肪酸种类很多,通常是含十个以上偶数
碳的直链羧酸。脂肪酸有饱和的和不饱和的。
CH(CH)COOH
月桂酸,
熔点44℃;CH(CH)COOH
肉豆蔻酸,熔点54℃;CH(CH)COOH
软脂酸(软脂酸),熔点63℃:CH(CH)COOH
硬脂酸,熔点72℃。
最重要的不饱和脂肪酸含十八个碳原子,分子中有一个或多个
双键,例如CH(CH)CH=CH(CH)COOH
油酸(9-十八碳烯酸),熔点13℃;CH(CH)CH=CHCHCH=CH(CH)COOH
亚油酸(9,12-十八碳烯酸),熔点-5℃;CHCHCH=CHCHCH=CHCHCH=CH(CH)COOH
亚麻酸(9,12,15-十八碳烯酸),
熔点11℃;CH(CH)(CH=CH)(CH)COOH
桐油酸(9,11,13-十八碳烯酸);CH(CH)CH(OH)CHCH=CH(CH)COOH 麻油酸(12-羟基-9-十八碳烯酸)。
油脂
水解可得到相应的
脂肪酸,如
棕榈油水解后得1%-3%的
肉豆蔻酸,34%-43%的
软脂酸,3%-6%的
硬脂酸,38%-40%的
油酸和5%-11%的
亚油酸。一般动物脂肪中含大量的
饱和脂肪酸,如硬脂酸、软脂酸。植物油中则含大量不饱和脂肪酸。
油脂的密度小于水,15℃时相对密度在0.3-0.98之间,而且不溶于水,易溶于
乙醚、苯、
石油醚、汽油、丙等有机
溶剂。油脂多是
混合物,因此没有固定的
熔点和
沸点。它们在室温下是液态还是固态主要取决于组分中
脂肪酸的不饱和程度,不饱和程度高的脂肪酸甘油酯室温下多为液态,
不饱和度较低的脂肪酸甘油酯则多为固态。
油脂具有一般酯的性质,油脂与
氢氧化钠水溶液共热,
水解生成
丙三醇和
高级脂肪酸钠(肥皂),该反应称为皂化。例如:
油脂在
强酸催化下水解,生成甘油和脂肪酸,这是工业上制备高级脂肪酸的重要方法。
磷脂
磷酸甘油酯与油脂类似,是由甘油与
羧酸和磷脂形成的
二羧酸甘油磷酸酯。它广泛存在于动物和植物的细胞膜中。
磷脂中最重要的是α-脑磷脂和α-卵磷脂。
上述两种磷脂分子中既有带正电荷部分,也有带负电荷部分。这是磷脂作为
生物膜的主要成分的原因。磷脂天然存在于人体所有
细胞和组织中,也存在于植物蛋白、种子和
根状茎中。它是由两分子
脂肪酸和一分子磷酸或取代磷酸与
丙三醇缩合成的复合类脂。按其
化学结构,可将磷脂分成甘油磷脂和神经
鞘磷脂两类。
脂蛋白
乳糜微粒、极低密度脂蛋白、低密度脂蛋白、
高密度脂蛋白。
类固醇
胆固醇、
麦角菌因醇、皮质
固醇、
胆酸、
维生素D、雄激素、雌激素、孕激素。
化合物
萜类化合物
萜类化合物广泛存在于植物体内,是植物
香精油(
芳香油)的主要成分。萜类化合物种类很多,其结构类别也 不尽相同,但它们都可以看作是由两个或两个以上
2-甲基-1,3-丁二烯分子按不同方式首尾相连而成,此即称为萜类化合物结构的异戊二烯规律。其结构形式有开链式、环状式、饱和与不饱和烃类及其含氧
衍生物,如醇、醛、酮等。根据它们的异戊二烯分子的单位数又可将其分为
单萜(由两分子异戊二烯组成),以下按每增加一个异戊二烯单位,依次称之为
倍半萜、二萜、
三萜、
四萜及
多萜。在自然界中,单萜和倍半萜类是
芳香油的主要成分;二萜以上多为植物的
没药树、
皂苷或色素的主要成分。单萜化合物又分为链状单萜(
月桂烯、
柠檬醛等)、
单环单萜(
d-柠檬烯、
薄荷脑等)和双环单萜(
松节水、
冰片、
樟脑等)三类。倍半萜类主要包括
合欢醇、
山道年等;
二萜类主要有植醇、
维生素a和
松香酸;
甘草次酸属于五环三萜类;胡萝卜素则为四萜类。
甾体化合物
甾体化合物属简单类脂,广泛存在于动植物的组织中,是一类重要的
天然产物。胆固醇、
胆汁醇、
维生素D及各类甾体激素均属此类。其基本结构是
环戊烷的母核及三个侧链,亦叫甾体母核。胆固醇是含有27个
碳的胆甾醇,其化学名称为胆甾5-烯-3β-醇。它存在于人和动物体中,尤以动物脑、
蛋黄及油脂中含量最高。胆固醇在化妆品中应用比较广泛,也是合成维生素D的重要原料。胆汁酸是含有24个碳原子的胆酸。在动物胆汁中,胆汁酸一般都是与
甘氨酸或
牛磺酸以
肽键结合成
胆盐,并以不同比例存在于动物胆汁中。
有关病状
质渐进性坏死
类脂质渐进性坏死,发病原因有两种可能。一是与
糖尿病有关,是糖尿病小血管病变的结果;另一种可能由于免疫复合物性血 管炎引起。诊断要点:
1、中年多见;
2、好发于胫前,对称或不对称;
3、皮损初为
栗色丘疹,逐渐扩大形成红黄色及褐色斑块,卵圆形或不规则,境界清楚,质硬,表面光滑,常有
毛细血管扩张症,中央可凹陷,外观似
局灶性硬皮病;
5、组织病理典型表现为真皮中层渐进性坏死,周边有组织
细胞,巨噬细胞形成栅状肉芽肿。
质肺炎
类脂质肺炎是一种在给婴儿喂服鱼肝油或其他油类时,由于喂法不当等因素,使油脂吸入肺内所致的
吸入性肺炎。因为婴儿的吞咽功能尚未健全,咳嗽反射也不敏感,如果喂法不当或强行喂服,油类便会呛入
气管进入肺部而发病。此外,也有个别婴儿在便秘时因喂服
香油或
石蜡误入气管而发生类脂质肺炎。因此,医务人员、药店人员要告诉年轻的父母,给孩子喂服油脂类药品或食品时,应千万小心谨慎,尤其是一岁以内的婴儿、
早产和腭畸形的婴儿,以不服油脂类药品为宜,更不可把鱼肝油当作滋补药品长期服用,以免得不偿失有害健康。
生理功能
类脂的主要生理功能是作为细胞膜结构的基本原料,约占细胞膜重量的50%左右。人们知道,只要
小肠中 有类脂,就能使啮齿类和人类的营养吸收减少,因为类脂可以激活小肠—大脑神经轴。
研究表明,大脑能够直接探测血液中的类脂,以抑制葡萄糖的生成,从而通过一大脑—肝脏神经轴来维持啮齿类的葡萄糖体内平衡。现在,研究工作首次表明,小肠上层类脂能够通过一个小肠—大脑—肝脏
神经回路迅速抑制葡萄糖生成。
用大鼠所作实验表明,进入小肠的类脂或脂肪能够触发传入大脑的神经信号,后者随后将信号发送到肝脏,以降低葡萄糖的生成和血糖水平,用时不到15分钟。但食用高脂肪食物仅仅三天,就能干扰一信号,使其失去作用,不能再向其他器官发出降低血糖水平的信号。这让我们看到,降低
肥胖症或
糖尿病葡萄糖或血糖水平有有效的方法。
参考资料
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