倍半(sesquiterpenes),是指分子中含15个
碳的天然萜类化合物。倍半萜类化合物分布较广,在
木兰目、
芸香目、
山茱萸目及
菊目植物中非常丰富。
倍半萜在植物体内常以醇、、
内酯等等形式存在于
芳香油中,是挥发油中高
沸点部分的主要组成部分。多具有较强的香气和生物活性,是医药、食品、化妆品工业的重要原料,如金
合欢醇、
青蒿素、小白菊内酯、
木香烃内酯、
异土木香内酯、土木香内酯等。
萜类化合物是广泛分布于植物、昆虫、微生物等动植物体内的一类
有机化合物。倍半萜化合物属于萜类家族分子的一种,结构中含有15个
碳有三个
2-甲基-1,3-丁二烯为单元。倍半
萜类化合物较多,无论从数目上还是从结构
BOBBIN的类型上看,都是萜类化合物中最多的一支。倍半萜化合物多按其结构的碳环数分类,例如无环型、
单环型、双环型、三环型和四环型。亦有按环的大小分类,如五、六、七元环,直到十一元
大环都有。如按倍半萜结构的含氧基分类,则便于认识它们的
物理化学性质和生理活性,例如倍半萜醇、醛、
内酯等。
在生物体内,
萜类化合物是由乙辅酶A转化而来的。首先乙酰辅酶A和
二氧化碳结合转化为
丙二酰辅酶A,后者再和一分子的乙酰辅酶A形成
乙酰乙酰辅酶A,这个中间体再和一分子乙酰辅酶A进行羟醛缩合反应,就得到一个六碳中间体,然后还原
水解,产生萜的生物合成
前体,3-
甲基3,5-二
羟基戊酸。经过腺三磷酸(ATP)的作用,两个羟基分步骤进行
磷酸化,然后失去磷酸,同时失去
羧基,得到
异戊烯基焦磷酸,由焦磷酸异戊烯酯再进行结合就可生成各种
萜类化合物,包括倍半萜。
倍半萜化合物在植物中
生物合成的前体物质是
焦磷酸相思树属酯(FPP),FPP由焦磷酸
香叶酯(GPP)或焦磷酸
橙花酯(nerol
焦磷酸盐,NPP)和一分子焦磷酸异戊烯酯(IPP),经酶作用缩合衍生。
倍半萜类化合物分布较广,在
木兰目(magnoliales)、
芸香目(rutales)、
山茱萸目(cornales)及
菊目(asterales)植物中最丰富。在植物体内常以醇、酮、
内酯等等形式存在于
芳香油中,是挥发油中高
沸点部分的主要组成部分。多具有较强的香气和生物活性,是医药、食品、化妆品工业的重要原料。
愈创醇(
愈创醇,champacol)是一种倍半萜醇,
分子式C15H26O,天然存在于一些植物体,尤其是愈创
木油和
松柏油中。也是
大麻属植物中存在的多种萜类物质之一。愈创醇与亲电的溴代试剂反应显深紫色。如下图所示的
结构式及相关
物化参数。