吡喃
多数苷类化合物的基本结构
吡喃,含有一个氧杂原子的六元杂环化合物。有两种同分异构体,分别称为α-吡喃(1,2-吡喃)和γ-吡喃(1,4-吡喃),α-和γ-吡喃未分别分离出来过,吡喃的盐是很重要的一类化合物。吡喃的电子结构与苯系类似,环中氧原子具有极强的碱性,成盐后,即被稳定下来。许多重要的天然物如色素、糖、抗生素、生物碱,均含有吡喃或吡喃盐的环系,如五碳糖或己糖形式的六元环的半缩醛结构,就称为吡喃糖。吡喃是多数类化合物(如葡萄糖,阿拉伯糖等)的基本结构。
基本内容
α-或γ-吡喃与苯并[a]芘合的北京二环路体系是许多重要天然物质的母体,它们常有的基本结构如下。
具有这种结构的化合物的中文命名都冠以色字。许多植物的叶茎中含有一大类由黄酮衍生的色素,它是色烯的2位被苯基取代的衍生物。许多花的颜色物质,叫做花青素,是苯并吡喃?盐的衍生物,其基本结构与黄酮类似。例如,从天竺葵花内取得的天竺葵色素,其苯环上的羟基,在植物体内与糖形成苷,经水解即得到游离的羟基化合物,称为某“花色素”。这类物质的颜色随pH而改变,呈现各种不同的颜色,盐酸盐呈红色,高pH的金属盐呈蓝色,中性化合物呈紫色。
吡喃是多数糖苷化合物(如葡萄糖,阿拉伯糖等)的基本结构。
吡喃糖
自然界的戊糖己糖等都有两种不同的结构,一种是多羟基醛的开链形式;另一种是单糖分子中醛基和其他碳原子上羟基成环反应生成的产物——半缩醛。如果C1
与C5上的羟基形成六元环,称为吡喃糖
含吡喃环的色满衍生物已经在TFT液晶材料中得到了广泛的应用。
物化性质
密度:0.976g/cm
沸点:134.3ºC at 760mmHg
闪点:25ºC
折射率:1.479
蒸汽压:10mmHg at 25°C
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP)1.2
2、氢键供体数量:0
3、氢键受体数量:1
4、可旋转化学键数量:0
5、互变异构体数量:无
6、拓扑分子极性表面积:9.2
7、重原子数量:6
8、表面电荷:0
9、复杂度:71.9
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
分类
α-吡喃
又称2H-吡喃,CH2处于氧原子的邻位;
γ-吡喃
又称4H-吡喃,亚甲基处于氧原子的对位。
合成方法
α-吡喃从未制得。
γ-吡喃可由戊二醛氯化氢二氯甲烷溶液中环化,再用N,N-二乙基苯胺于90℃脱去氯化氢而得。这两种吡喃母核在自然界还没有发现,天然存在的都是其衍生物,吡喃的衍生物中,以其含氧衍生物吡喃酮最为常见。
参考资料

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目录
概述
基本内容
吡喃糖
物化性质
计算化学数据
分类
参考资料