吡喃,含有一个氧杂原子的六元
杂环化合物。有两种同分异构体,分别称为α-吡喃(1,2-吡喃)和γ-吡喃(1,4-吡喃),α-和γ-吡喃未分别分离出来过,吡喃的盐是很重要的一类化合物。吡喃的电子结构与苯系类似,环中氧原子具有极强的碱性,成盐后,即被稳定下来。许多重要的天然物如色素、糖、抗生素、生物碱,均含有吡喃或吡喃盐的环系,如五碳糖或
己糖形式的六元环的
半缩醛结构,就称为
吡喃糖。吡喃是多数类化合物(如
葡萄糖,阿拉伯糖等)的基本结构。
α-或γ-吡喃与
苯并[a]芘合的
北京二环路体系是许多重要天然物质的母体,它们常有的基本结构如下。
具有这种结构的化合物的中文命名都冠以色字。许多植物的叶茎中含有一大类由
黄酮衍生的色素,它是色烯的2位被
苯基取代的衍生物。许多花的颜色物质,叫做
花青素,是苯并吡喃?盐的衍生物,其基本结构与黄酮类似。例如,从天竺葵花内取得的
天竺葵色素,其
苯环上的羟基,在植物体内与糖形成苷,经
水解即得到游离的羟基化合物,称为某“花色素”。这类物质的颜色随pH而改变,呈现各种不同的颜色,盐酸盐呈红色,高pH的金属盐呈蓝色,中性化合物呈紫色。
自然界的
戊糖、
己糖等都有两种不同的结构,一种是多羟基醛的开链形式;另一种是单糖分子中
醛基和其他碳原子上羟基成环反应生成的产物——
半缩醛。如果C1
γ-吡喃可由
戊二醛在
氯化氢和
二氯甲烷溶液中环化,再用N,N-二
乙基苯胺于90℃脱去氯化氢而得。这两种吡喃母核在自然界还没有发现,天然存在的都是其衍生物,吡喃的衍生物中,以其含氧衍生物
吡喃酮最为常见。