偶氮基─N=N─与两个烃基相连接而生成的化合物,通式R─N=N─R′。偶氮化合物具有顺、反几何异构体(见几何异构)。反式比顺式稳定。两种异构体在光照或加热条件下可相互转换:
偶氮基能吸收一定波长的
可见光,是一个发色团。
偶氮染料是品种最多、应用最广的一类
合成染料,可用于纤维、纸张、墨水、皮革、塑料、彩色照相材料和食品着色。有些偶氮化合物可用作
分析化学中的
酸碱指示剂和
金属指示剂。有些偶氮化合物加热时容易分解,释放出
氮气,并产生
自由基,如
偶氮二异丁腈AIBN等:
很多偶氮化合物有致癌作用,如曾用于人造奶油着色的奶油黄能诱发肝癌,属于禁用;作为 指示剂的 甲基红可引起膀胱和乳腺肿瘤。有些偶氮化合物虽不致癌,但毒性与 硝基化合物和芳香胺相近。为保护人类健康,提供消费者安全,
荷兰、
奥地利和
德国已经先后采取了强制性规则以禁止在 消费品中使用含偶氮的
着色剂。2002年9月11日和2003年1月6日,
欧洲议会和
欧盟委员会也公布了2002/61/EC与2003/3/EC指令,限制在某些纺织品和皮革制品中使用具有致癌作用的偶氮着色剂,禁止销售用受限制含偶氮着色剂着色的商品。
2002/61/EC与2003/3/EC指令逐步被编入各国法律,并分别已经于2003年9月11日和2004年6月30日生效。在22种芳烃胺中,一种或多种芳烃胺内的偶氮着色剂(芳烃胺)含量应低于30mg/kg。此外,索引编号为611-070-00-2的蓝色
着色剂在任何产品中的含量应限定在1000mg/kg以内。
德国政府于1994年颁布的法令规定,凡是进入德国的皮革、纺织品必须进行AZO检测,紧接着
欧盟部分国家纷纷效法。目前欧盟禁用的二十四种致癌
芳香胺染料包括: