三甲磺酸,一种很强的
有机酸,分子式为CF3SO3H,易溶于水,低毒。用途广泛,是已知
氟锑磺酸之一,是万能的合成工具。具有强腐蚀性、吸湿性,广泛用于医药、化工等行业,用量小,酸性强,性质稳定,在很多场合可以替代传统的
硫酸,
盐酸等传统
无机酸,起到优化改进工艺的作用。
别名:
三氟甲基磺酸;三氟甲烷磺酸;Triflic acid;三氟利克酸
性状:无色液体,含杂质时为黄色或黄棕色液体,在空气中
发烟。
溶解性:极易溶于水;易溶于
极性有机
溶剂,如二甲基甲胺,
乙腈和
二甲基砜等。但是由于溶解过程剧烈放热,将它迅速加入极性溶剂中可能造成危险。
三氟甲磺酸是实验室比较常用的一种
有机强酸,它可以用来制备
三氟甲磺酸酐和多种三氟甲磺酸衍生物。三氟甲磺酸也是烯和醚类寡聚和多聚的有效催化剂。
在过量的
五氧化二磷或
乙烯酮的存在下,三氟甲磺酸可以发生脱水反应生成三氟甲磺酸酐。
三氟甲磺酸是最强的
有机酸之一。由于三氟甲磺酸和它的共轭碱(三氟甲磺酸根)具有很高的热力学稳定性,对一般的
氧化还原反应不敏感。因此,三氟甲磺酸可以应用在多种酸
催化的反应中。由于三氟甲磺酸具有很强的给质子的特性,它可以用来催化一些在一般条件下难以发生的Diels.Alder
环化反应。
三氟甲磺酸也是一种很强的Lewis酸,相应的三氟甲磺酰基具有很强的吸电子性能。当它和酰基化试剂结合时,生成活化的酰基化中间体,进而比较容易发生催化Friedel.Crafts
酰基化反应。例如:三氟甲磺酸的三
甲基硅可以催化分子内的Friedel.Crafts酰基化反应,生成环状类化合物。
三氟甲磺酸的pKa=-14.7(±2.0),属于有机
氟锑磺酸,其酸性超过100%的
硫酸。
当溶解有
三氟化硼(BF)、
五氟化磷、
五氟化砷等强
路易斯酸时因为生成了稳定的配合酸:H[CFSOBF]、H[CFSOPF]、H[CFSOAsF]从而酸性变得更强。
在空气中
发烟,这是因为它具有强烈的吸水性,易与空气中的湿气反应形成稳定的一
水合物CFSOH·HO,
熔点为34℃。极易溶于水,溶水释放出大量的热。
在实验室中,三氟甲磺酸在质子化反应中十分常用,因为其
共轭碱是非亲核性的。也用作
碘化钠酸碱滴定,因为在很多非水
溶剂(如冰
冰醋,
乙腈等)中,它可以表现出强酸性。而常见的
无机化合物强酸,如
氯化氢或者
硫酸,在有机溶剂中只表现出中等强度的酸性。
许多强酸,如
高氯酸或者
硝酸,具有强氧化性。而三氟甲磺酸及其共轭碱CFSO ,(英文名为
三氟甲磺酸酯)均不会发生氧化或还原反应。
三氟甲磺酸是最强
有机酸之一。与眼睛接触将造成严重的眼部烧伤,可能
失明。与皮肤接触会造成严重的
化学烧伤,以及迟滞的严重组织损伤。吸入蒸汽会造成严重的抽搐反应,炎症以及水肿。食入会造成严重的消化道烧伤。因此,即使是少量的操作,也需要配备适当的防护用具(诸如护目镜、耐酸碱手套、防毒口罩),以及良好的通风设施。
将三氟甲磺酸加入
极性溶剂中会由于溶解而放热。这种强烈的放热与将
硫酸溶解于水中的效应相似。但将其溶解于极性
溶剂中本身比硫酸溶解于水更加危险。强烈的放热有可能造成溶剂的挥发甚至爆炸。因此,应当避免将大量的三氟甲磺酸溶解于有机溶剂中。当确实需要这么做时,一定要控制滴加速度,并确保充分搅拌、良好通风,以及可能的冷却交换装置,将生成的热量尽可能充分地带走.
三氟甲磺酸具有强腐蚀性、吸湿性,广泛用于医药、化工等行业。如核,抗生素,
类固醇,
蛋白质,
糖苷,
维生素合成,硅橡胶改性等。