卡巴胂,英文名是Carbarsone,是一种化学物质,
化学式为C7H9AsN2O4。白色粉末。
熔点174℃。微溶于水、
乙醇,溶于
碳酸钠(钾)溶液或
氢氧化钠(钾)溶液,不溶于
乙醚和
三氯甲烷。几乎无臭,味微酸。卡巴胂为抗
阿米巴虫药,主要用于
阿米巴肠病,也用于
阴道滴虫性阴道炎的治疗。大鼠口服LD50为510mg/kg。
基本信息
中文名称:卡巴胂
中文别名:碳苯胂;对基苯
砷酸;碳酰苯胂;对脲苯胂酸
英文名称:[4-(carbamoylamino)phenyl]arsonic acid
英文别名:Aminarson; Aminarsone; Carbarsone; Amabevan; Amebarsene;
Amebarsone; N-Carbaminyl-arsanilsaeure; Aminoarson; 4-Ureido-phenylarsinsaeure; Arsambide; Arsonic acid, [4-[(aminocarbonyl)amino]phenyl]-; Carbarson; Amibiarson; 4-Arsono-phenylharnstoff; N-Aminoformyl-arsanilsaeure;
分子式:CHAsNO
分子量:260.07900
精确质量:259.97800
结构式:
物化性质
外观与性状:白色粉末
储存条件:库房低温通风干燥
安全信息
海关编码:2931900090
毒理学数据
大鼠口服LD50为510mg/kg。
分子结构数据
2、摩尔体积(cm3/mol):145.2
3、等张比容(90.2K):412.0
5、极化率(10-24cm3):19.87
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积113
8.表面电荷:0
9.复杂度:256
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
用途
卡巴胂为抗
阿米巴虫药,主要用于
阿米巴肠病,也用于
阴道滴虫性阴道炎的治疗。
合成方法
重氮化把对硝基苯胺加入
盐酸中,搅拌降温至-5℃,加入
亚硝酸钠溶液反应1h,得
重氮盐溶液。
胂化将
三氧化二砷、
碳酸钠加入水中,搅拌加热至100℃,使全部溶解,冷却,在25℃以下加入
硫酸铜溶液,然后,将上一步制得的重氮盐溶液加至配制好的含硫酸铜的
偏亚砷酸钠溶液中,反应温度控制在25℃以下,得对
1-溴-2-硝基苯胂酸溶液。
还原用
硫酸将对硝基苯胂酸溶液的pH值调至2.8-3.2,加铁粉及
氯化钠,升温至100℃反应。反应终点为pH达到9以上。然后加入
氢氧化钠,放置3h以上。过滤,滤液用硫酸调节至4.5,加活性炭,在50-90℃脱色。过滤,滤液用硫酸调pH至2.8-3.2,冷至10℃,过滤,洗涤,得
对氨基苯砷酸。
加成将对氨基苯胂酸加水冷却至10℃,加入异酸钠,搅拌2h。在15℃以下加
盐酸至pH4-4.5。然后加入活性炭脱色、过滤,滤液加盐酸至pH1-2,冷至10℃以下,过滤,洗涤,干燥,得卡巴胂。
药理作用
本品能抑制虫体基酶系的活动,杀灭
阿米巴虫滋养体,但作用比
依米丁慢而弱。由于口服后只有小部分被吸收,大部分留在肠内,故能肃清肠腔内滋养体和
包囊,但其吸收量不足以杀灭组织内
原虫,因此,只对轻症慢性
阿米巴虫痢疾和带虫囊者有效,对急性阿米巴痢疾效果很差,对肠外阿米巴病无效。又可用于
阴道阴道毛滴虫及
丝虫病病(仅对丝虫成虫有效)。
药代动力学
本品口服或灌肠后仅小部分在胃肠道吸收,组织含量很低,经肾缓慢排泄,易蓄积,故二疗程间须间隔1~2周。
适应症
主要用于治疗慢性阿米巴痢疾,也可用于丝虫病等的治疗。
用法用量
1 治疗阿米巴痢疾 口服,0.1g~0.2g/次,3次/日,连服10日。必要时须间隔10日后再服一疗程。灌肠:1%溶液(内加2%
碳酸氢钠)200ml,作保留灌肠,隔夜1次,5次为一疗程。灌肠期间,停服口服药。
2 治疗
阴道滴虫性阴道炎 每晚或隔晚放阴道内栓剂1粒,7日为一疗程。
3 治疗
丝虫病 0.125g~0.25g/次,2次/日,连服10日。常与
乙胺嗪或
左旋咪唑合成。
药物副作用
1 偶有
皮疹、
荨麻疹、恶心、呕吐及
腹泻。出现严重症状时即停药。
2 严重反应为体重减轻及多尿,偶尔发生剥脱性皮炎、粒细胞缺乏症及胃炎、
肝炎等,应立即停药。必要时可用
二巯基丙醇解毒。
3 肝、肾功能减退及对胂剂过敏者禁用。
4 剂能引起继发于砷性皮炎的
角膜炎,中毒性视力减弱,一过性近视、视网膜和
玻璃体积血。
5 如重复应用,需停药10天后。如胂剂中毒,用二硫基
丙醇解毒。
注意事项
偶有
皮疹、恶心、呕吐、腹泻出现上述症状者应即停药。
严重反应是体重减轻及多尿,偶可发生剥脱性皮炎、粒细胞缺乏症及肝炎、胃炎等。若出现症状,应立即停药。必要时,可用二疏基丙醇治疗。
对肝有损害,故不宜用于大规模防治中。肝肾功能减退及对胂剂敏感的病人禁用。
胂剂能引起继发于胂性皮炎的
角膜炎、中毒性视力减弱,一过性近视、视网膜和
玻璃体积血。
相互作用
可与
土霉素等抗生素合用,治疗急性和慢性
阿米巴肠病。
药品制剂
片剂;0.1g;0.2g。2.栓剂:每枚0.13g
专家点评
由于该药疗效较差,不良反应较大,临床上已较少用。
参考资料
卡巴胂.Chemical Book.2017-11-04