癸二酸(英文名称Decanedioicacid)又名正癸二酸(n-decanedioicacid)1,10-癸二酸(1,10-decanedioic acid),1,8-辛二甲酸(1,8-octanedicarboxyli cacid),皮脂酸(Sebacicacid)。癸二酸属于脂肪族
二元酸,存在于
烤烟烟叶、
白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。室温下癸二酸为白色片状结晶,工业品略带黄色。微溶于水,难溶于苯、
石油醚、
四氯化碳,易溶于
乙醇和
乙醚。癸二酸可燃,低毒。口服有害,对眼睛、
呼吸系统及皮肤有刺激性作用。以天然的麻油或已
二酸单为原料制取,主要用来制取癸二酸的酯类,其酯类的用途广泛。癸二酸的
分子式为C10
H18O4,
化学结构式为HOOC(CH2)8COOH。
【溶解性能】微溶于水(1g癸二酸溶于700ml水或60ml沸水),难溶于苯、
石油醚、
四氯化碳,易溶于
乙醇和
乙醚。
【常见的化学反应】癸二酸具有
羧酸的一般通性,例如与碱反应生成盐,与醇反应生成脂等性能。
癸二酸用途广泛,主要用来制取癸二酸的酯类,其酯类用途广泛,如
癸二酸二丁酯、
癸二酸二辛酯、癸二酸二异辛酯。这些酯类可作塑料、耐寒橡胶的
塑化剂,也可用于制取聚胺、
聚氨酯、
丙烯酸甲酯、合成润滑油、润滑油添加剂以及香料、涂料、化妆品等。也可用作生产
尼龙1010、尼龙910、尼龙810、尼龙610、尼龙9的原料及耐高温润滑油二
乙基己酯的原料。也是生产醇酸树脂(用作表面涂料、增塑
硝化纤维素涂料和尿素树脂
清漆)和聚
氨基甲酸酯橡胶、纤维素树脂、
乙烯基树脂及
合成橡胶的增塑剂、软化剂和
溶剂的原料。
癸二酸最早是用蓖麻油加碱
干馏获得,以后发展了合成方法,目前正在开发石油
正构烷烃发酵制癸二酸的新路线。癸二酸的另一种生产方法是日本
旭化成工业公司开发的
己二酸电解氧化法,与蓖麻油碱解法相比成本较高,故未大规模生产。
(1)蓖麻油裂解法:蓖麻油在碱作用下加热
水解生成
蓖麻油酸钠皂,然后加
硫酸酸解生成蓖麻油酸;在稀释剂
甲酚的存在下,加碱加热到260-280℃进行裂解,生成
癸二酸双钠盐及
仲辛醇和
氢气,裂解物经水稀释后,加热加酸中和,把双钠盐变成单钠盐;再用
活性炭脱色,中和液煮沸加酸,使癸二酸单钠盐变成癸二酸结晶析出,再经分离、干燥即得成品。原料消耗定额:蓖麻油(工业品)2100kg/t、硫酸(98)1600kg/t、
氢氧化钠(95)1200kg/t、甲酚(工业品)100kg/t。
(2)石油正癸烷发酵法:利用200#
溶剂油或166-182℃馏分中分离制得的正癸,以19-2解脂假丝酵母发酵可制得癸二酸。
癸二酸口服有毒,对眼睛、
呼吸系统及皮肤有刺激性。使用时应穿防护服。急性毒性:大鼠经口LD50:14375mg/kg;大鼠吸入LC50:\u003e4500mg/m
癸二酸采用内衬
塑料袋的麻袋或编织袋包装。每袋净重25kg、40kg、45kg或50kg。贮存于阴凉通风处,防火防潮。与强酸酸、
酸酐和
强碱、强
氧化物分开存放。远离火种热源,按易燃品规定贮运。