二苯胺
单斜晶系白色至浅黄色叶片状结晶
二苯胺(英文通用名:diphenylamine),化学名称为N—苯基苯胺(N—Phenylbenzeneamine),分子式为C12H11N,分子量169.23。该物质是从稀乙醇中析出,为单斜晶系白色至浅黄色叶片状结晶。
二苯胺熔点53~54℃,沸点302℃,相对密度1.16,溶于苯、乙醚乙酸二硫化碳,微溶于乙醇,不溶于水。它同盐酸反应生成二苯胺盐酸盐,光照后颜色变深。二苯胺用于制造偶氮染料,也用于硝化纤维素、炸药、火棉稳定剂
理化性质
白色至浅灰色结晶。有花香和苯胺的气味,需避光保存。熔点53℃,沸点302℃。不溶于水,溶于二硫化碳、苯、乙醇、乙醚等。能与强酸生成盐。脱氧核糖核酸遇二苯胺(沸水浴)会变成蓝色。二苯胺可以作为鉴定DNA的试剂。
二苯胺的浓硫酸溶液遇硝酸盐产生苯胺蓝的蓝色沉淀,此法可鉴定硝酸盐。
毒理学数据
1、急性毒性:
大鼠经口LD50:2mg/kg
小鼠经口LC50:1750mg/kg
豚鼠类经口LD50:300mg/kg
未知哺乳纲经口LD50:3200mg/kg
2、其它多剂量毒性:
大鼠经口TDLO:9660mg/kg/92W-C
大鼠经口TDLO:28gm/kg/28D-I
3、生殖毒性:
大鼠(雌,受精卵前)经口TDLO:7500mg/kg/17-22D
生态学数据
可燃,具刺激性。能损害神经系统、心血管系统及血液系统。毒性作用与苯胺相似。
分子结构数据
1、摩尔折射率:55.62
2、摩尔体积(cm3/mol):155.4
3、等张比容(90.2K):400.6
4、表面张力(dyne/cm):44.0
5、介电常数:
6、偶极距(10-24cm3):
7、极化率:22.05
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积12
7.重原子数量:13
8.表面电荷:0
9.复杂度:116
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.有弱碱性,能与强酸形成盐,用水稀释又能析出二苯胺。遇光变成灰黑色。可燃。
2.高毒,能刺激皮肤和黏膜,引起血液中毒(生成高铁血红蛋白)等症状。病理现象类似苯胺,但毒性比苯胺稍低。空气中最高容许浓度10mg/m3。生产现场应保持良好通风,设备应密闭,操作人员应穿戴防护用具,避免人体与之直接接触。
3.存在于主流烟气中。
贮存方法
1.采用内衬塑料袋的麻袋包装。应密封、避光保存,注意防火、防热。按易燃、易爆、有毒物品规定贮运
合成方法
1.苯胺盐酸盐法:由苯胺与苯胺盐酸盐缩合而得。
2.氯化铝催化法:以苯胺为原料,三氯化铝为催化剂,经羟醛缩合而得。
3.苯酚缩合法:采用HD92催化剂,由苯酚与苯胺缩合而得。
4.苯胺以碘化钠三氯化铝为催化剂,进行缩合反应。反应产物经盐酸盐析、氢氧化钠中合、煮洗、真空蒸馏、用乙醇结晶、分离即得成品。
5.工业二苯胺经精制制得。
6.用氰化钾洗涤工业二苯胺,与铁、其他金属络合后,与二苯胺分开。
7.在氮气流中把二苯胺减压蒸馏即得成品。
用途
二苯胺主要用于合成橡胶的防老剂、燃料和医药中间体,润滑油抗氧化剂,也是发射药稳定剂
硝酸盐氯酸盐和其他氧化性物质的检定。的催化测定。硝酸盐的光度测定。氧化还原指示剂。单倍体育种培养基。制造染料。是硝化纤维素、炸药、火棉的稳定剂。
1.
用于制取偶氮染料和其它染料,也用作硝酸纤维素的稳定剂。
2.
用作自由基的阻聚剂和缓聚剂。本品为酸性黄G,酸性橙Ⅳ等偶氮染料的混合组分,也用于生产橡胶的促进剂、防老剂、塑料稳定剂和兽药硫化二苯胺等。
3.
用于硝酸盐、亚硝酸盐、氯酸盐、镁的比色测定。用于氧化还原指示剂、检验或测定氧化物、有机合成及用作液体干燥剂
4.
用于生产橡胶的促进剂、防老剂、塑料稳定剂和兽药硫化二苯胺等。还可用作硝化纤维素及无烟炸药的安全剂等。
5.
用作分析试剂,如作显色剂、氧化还原指示剂、液体干燥剂。还用于有机合成。
化学试剂
A液:1.5克二苯胺溶于100ml乙酸中,再加1.5ml浓硫酸,用棕色瓶保存(光下分解)。如冰醋酸呈结晶状态,则需加温后待其熔化再使用。
B液:体积分数为0.2%的乙醛溶液(CH3CHO)。
配制:将0.1mlB液加入10mlA液中,煮沸观察显色。
原理:脱氧核糖核酸在酸性条件下加热,其嘌呤碱脱氧核糖间的糖键断裂,生成嘌呤碱、脱氧核糖和脱氧核苷酸,而2-脱氧核糖在酸性环境中加热脱水生成ω-羟基-γ-酮基正戊醛,后者与二苯胺试剂反应生成蓝色物质。
二苯胺的乙醇溶液加入9体积的浓硫酸(形成强酸性溶液)配制成二苯胺试剂,本试剂遇硝酸盐或硝酸产生蓝色的苯胺蓝沉淀,可用于鉴定硝酸盐
安全信息
危险运输编码:UN 3077 9/PG 3
危险品标志:有毒、危害环境
安全标识:S28S45S60S61S36/S37
危险标识:R33R23/24/25R50/53
二苯胺质谱(MS)
参考资料
..2024-03-23
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目录
概述
理化性质
毒理学数据
生态学数据
分子结构数据
计算化学数据
性质与稳定性
贮存方法
合成方法
用途
化学试剂
安全信息
参考资料