季戊四醇（pentaerythritol）是含有四个伯羟基的脂肪酸，又称四羟甲基甲烷或二羟甲基-1，3-丙二醇，有很高的反应能力。其分子式为。

季戊四醇为白色或淡黄色结晶粉末，熔点269℃，易溶于热水，在冷水中溶解度较小，微溶于乙醇和其他有机溶剂。

季戊四醇是制作油漆、涂料、合成树脂、炸药的重要原料。

英文：Pentaerythrite;Pentaerythritol

缩写：PER

分子式：

分子量：136.15

性状：白色结晶或粉末

熔点：261~262℃

沸点：276℃

相对密度：1.395g/cm3

折射率：1.548

溶解性：15℃时1g溶于18ml水。溶于乙醇、丙三醇、乙二醇、甲胺。不溶于丙、苯、四氯化碳、乙醚和石油醚等。

稳定性：在空气中很稳定，不易吸水

其他物化性质：略有甜味，基本无毒。

制取方法：乙醛与甲醛在碱性条件下缩合后 用氢气还原或者与甲醛在强碱条件下反应得到

用途：用于制造丙烯酸甲酯和油漆，制造塑料稳定剂和塑化剂，并用于制造四硝基季戊四醇起爆炸药等。

包装及储运：编织袋内衬塑料薄膜每袋净重25kg。储存于干燥、清洁、通风仓库内

2009年12月25日，当美国西北航空公司253次航班开始下降、准备着陆时，一名男子试图引爆携带的“破坏性”装置，但是装置失灵、炸机未遂。嫌疑人名为奥马尔•法鲁克•阿卜杜勒穆塔拉布，尼日利亚人，现年23岁。美国联邦调查局人员初步分析后发现，装置中含的炸药成分就是季戊四醇。

在里海西岸等地的民间，人们有使用一种含有季戊四醇的树汁来清洗身体的传统。当地的卡斯比亚(Caspiar)人相信，这种树汁能够除去体内的邪气和有毒物质，并能够赋予身体以自然的力量。每到春天来临时，人们便将其涂抹在自己生殖器部位和牙齿上，同时也涂抹在一些灌木的嫩芽上。因此，季戊四醇在当地又被称为洗芽儿醇。近半个世纪以来，这种仪式在当地已经很少见。

　白色结晶，熔点261～262℃。是B.托伦斯在1882年研究氢氧化钡与不纯的甲醛之间的反应时首先发现的。1891年托伦斯进一步指出它是甲醛与乙醛的反应产物。1938年美国开始用甲醛和乙醛生产季戊四醇。此法迄今仍是工业上采用的唯一方法。在碱性溶液中，甲醛与乙醛发生下列反应：

前一反应是可逆的，以碱为催化剂；后一反应则为不可逆反应，并消耗等分子的碱。因此，总的收率较高，以乙醛计＞90％（摩尔％）。主要的副产物有聚季戊四醇、没药树等。理论上甲醛与乙醛的摩尔比应为4,实际生产中略大于此值。反应为放热过程，温度控制在≤60℃。反应液经蒸发、冷却，即得季戊四醇结晶。

季戊四醇主要用在涂料工业中，它是醇酸树脂涂料的原料，能使涂料膜的硬度、光泽和耐久性得以改善。它的脂松香酸用于制造清漆、地板漆、彩釉玻璃等。此外，季戊四醇还用于制干性油和航空润滑油等。季戊四醇的四硝酸酯是一种烈性炸药──太安；其脂肪酸甲酯是高效润滑剂和聚氯乙稀塑化剂；其环氧衍生物则是生产非离子表面活性剂的原料。

常温常压不分解，避免与强氧化剂、强酸、酰基氯、酸酐接触。可燃，季戊四醇中的羟基能发生酯化、硝化、卤化、醚化及氧化等反应。与金属形成配位化合物。

基本无毒。在人体内不产生代谢变化，但服用高剂量时，会出现高血糖或腹泻现象。皮肤和眼睛与季戊四醇的饱和溶液接触也不发生刺激或炎症。

季戊四醇主要用在涂料工业中，可用以制造醇酸树脂涂料，能使涂料膜的硬度、光泽和耐久性得以改善。它也用作色漆、清漆和印刷油墨等所需的脂松香脂的原料，并可制干性油、阴燃性涂料和航空润滑油等。季戊四醇的脂肪酸甲酯是高效的润滑剂和聚氯乙稀塑化剂，其环氧衍生物则是生产非离生表面活性剂的原料。季戊四醇易与金属形成配位化合物，也在洗洁精配方中作为硬水软化剂使用。此外，还用于医药、农药等生产。季戊四醇分子中含有四个等同的羟甲基，具有高度的对称性，因此常被用作多官能团化合物的制取原料。由它硝化可以制得四硝酸季戊四醇酯（太安，季戊四醇四硝酸酯），是一种烈性炸药；酯化可得季戊四醇三丙烯酸酯（PETA），用作涂料。

用作胶黏剂的阻燃剂，与聚磷酸(APP)配合可得膨胀型阻燃剂。也用作聚氨酯的固化剂，提供聚氨酯内的支链。

毒性分级：中毒

急性毒性：口服-大鼠LD50：12600毫克/公斤；口服-小鼠LD50：4097毫克/公斤。

刺激数据：皮肤-兔子500毫克/24小时轻度；眼睛-兔子126毫克/24小时轻度。

大剂量经口可引起腹泻，未见皮肤刺激作用或炎症；粉尘对人体同样无害。

摩尔折射率：37.51

摩尔体积（m/mol）：139.1

等张比容（90.2K）：339.2

表面张力（dyne/cm）：35.3

极化率（10cm）：14.87

疏水参数计算参考值(XlogP)：-2.4

氢键供体数量：4

氢键受体数量：4

可旋转化学键数量：4

互变异构体数量：无

拓扑分子极性表面积：80.9

重原子数量：9

表面电荷：0

复杂度：51.8

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：0

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1