1973年,太保首次参演了
李小龙主演的电影《
龙争虎斗》,从此开始了演艺之路。1980年,加入了
成家班,并在多部电影中扮演配角。1984年,在
李修贤导演的电影《
公仆》中饰演了线人混混阿成,并通过该剧获得了
台湾电影金马奖和香港电影金像奖最佳男配角提名。2000年,出演了喜剧爱情电影《
运转手之恋》,该电影曾名列台湾地区的票房榜前十,凭借在该片中饰演的
苏周一角,首次获得
第37届台湾电影金马奖最佳男配角奖。2007年,通过电视剧《
铁树花开》中骆父一角首次获得电视剧领域奖项,第42届
台湾电视金钟奖最佳男配角奖。并在《最好的一件事》《裂缝中的阳光》等作品后,被台湾媒体称为“御用爸爸”。2019年,主演的电影《
叔·叔》上映,其在剧中首次挑战大尺度亲密戏,并凭借此片获得了2019年度香港电影导演会最佳男主角奖、第39届香港电影金像奖最佳男主角奖等多个奖项,成为截至第39届最年长的金像奖影帝。
此后,太保开始陆续在电影《平凡的末日》《
岛屿故事》《
家人》中出演主角。2023年,太保与
郭富城、
梁朝伟合作主演的双雄传奇史诗电影《
风再起时》在2月5号上映。2024年8月16日,太保主演的犯罪片《角头:大桥头》上映。
1968年,太保拜
午马为师,开始在邵氏电影做幕后工作场记、行销、执行导演。1973年,首次出演了
李小龙主演的电影《
龙争虎斗》,从此踏上了演艺之路。
太保在1980年加入
成家班,之后和成龙、
洪金宝合作拍摄过多部电影,并在电影中均以配角出现。同年,参演了由
成龙、
元彪共同出演的功夫喜剧电影《
师弟出马》,在电影中饰演成龙的师弟,自此开启了在成家班电影中挨打的演艺之路。1983年,参演成龙、洪金宝主演的电影《
A计划》,在电影中用自己的艺名太保饰演了搞笑的水兵一角。
1984年,太保在
李修贤导演的电影《
公仆》中饰演了线人混混阿成,刻画了现实中的底层小混混形象,并凭借该剧获得
台湾电影金马奖和香港电影金像奖最佳男配角提名。后来与
张曼玉、
关之琳、林正英等合作,陆续以配角的身份出演了电影《
夏日福星》《皇家师姐》《
飞龙猛将》等作品。
太保在1989年参演了由
侯孝贤导演的电影《
悲情城市》,首次突破之前固有的动作电影参演
剧情。同年,该片入围第26届台北金马影展金马奖最佳剧情片。该片的全新4K数位版于2023年在台湾上映,截至3月14日,全台票房累积超1400万,成为台湾经典重映真人电影票房冠军。1991年,与
周星驰合作参演电影《
新精武门1991》,他在影片中成功塑造了汉奸翻译形象。之后,出演了僵尸片、功夫喜剧、黑帮电影、古装武侠片等类型多样的作品,他饰演的角色多数是反派配角黑道人士。
2000年,太保出演的喜剧爱情电影《
运转手之恋》上映,由于他的普通话和闽南话都讲的好,非常符合角色要求,便在剧中饰演了一个爱妻顾家形象的父亲
苏周,该剧上映后曾名列台湾地区的票房榜前十。凭借该片获得
第37届台湾电影金马奖最佳男配角奖。次年,再次凭借此片获得第3届
台北电影节年度最佳配角奖。此后他又陆续出演了电视剧《
孤恋花》《
爱情合约》等作品。
太保在2007年参演了电视剧《
铁树花开》,该剧一部温暖的亲情题材作品,剧情紧凑迭起,随后成为当年
台湾电视金钟奖的一大黑马。太保凭借在该剧中饰演的骆父一角首次获得电视剧领域的奖项,第42届台湾电视金钟奖最佳男配角奖。起初主办单位把本属于太保电视剧《铁树花开》的奖项,误发给了
张国柱的电视剧《
白色巨塔》,最终让两人都获得这届最佳戏剧男配角奖。2008年11月15日,太保与
李康宜、
林佑威共同出演的电视剧《
天平上的马尔济斯》播出。在此之后主演了电影《
明媚时光》《
父后七日》《龙飞凤舞》,并在剧中饰演了多个“爸爸”的角色。2010年,太保参演的电视剧《
流氓校长》在中国台湾播出。
2013年,太保在电影短片《最好的一件事》中饰演了中年计程车司机阿義,凭借此片获得了第48届台湾电视金钟奖迷你剧集电视电影最佳男主角提名。此后,在参演了
林俊杰的MV《裂缝中的阳光》和
罗大佑的MV《
同学会》后被台湾媒体称为“御用爸爸”。
2019年,由太保主演的电影《
叔·叔》上映。该剧是一部老年同志电影,其在剧中首次挑战大尺度亲密戏,对主要演艺经历都在
动作片和喜剧上的太保来说,是个不小的挑战,所以在刚拿到剧本的时候是拒绝的,在妻子的极力推荐下才答应出演。在剧中塑造出一个个性独立、自由挣扎的人物角色,通过生活化的自然演绎,举手投足都进入了角色状态。次年,凭借电影《叔·叔》获得了第26届
香港电影评论学会大奖最佳男演员奖、
第39届香港电影金像奖最佳男主角奖等多项大奖。大河报评价他是一个从港片巅峰时代绿叶演起、沉淀了数十年的优秀演员;
凤凰网称他年近70岁并没有在配角身份中固步自封,仍在试图突破自己既有的角色形象与定位。
太保因获得
香港电影金像奖最佳男主角奖而显示出坚持和敬业的力量。他是在影坛沉淀数十年的优秀演员,并且他在《
叔·叔》中的表演含蓄温婉,颇具人文关怀。(《
北京日报》评)
太保的表演是生活化的自然演绎,由抹车开始,举手投足完全进入角色状态。他从容淡定,低调内敛,欲望埋藏心底,又在蠢蠢欲动,暗暗试探。同时,他面对女儿出嫁及怀孕,父爱溢于言表。此外,他还把传统家庭角色与个人情欲之间千回百折的心理挣扎,透过细腻的反应,精准拿捏,一脸沉默已叫人动容。(香港电影评论学会评)