1981年,何赛飞在
浙江省现代戏剧调演中获得“学员表演奖”。1984年,出演越剧电影《五女拜寿》,并且凭借该剧获得第7届
长春电影制片厂“
浙江小百花越剧团”奖优秀戏曲片女主角奖。后接连出演电影《红楼梦》及电影《
大红灯笼高高挂》。1995年,出演的电影《
敌后武工队》上映,凭借该影片获第19届
大众电影百花奖最佳女配角。此后,又在电视剧领域颇有成绩,接连参演了《
大宅门》《
孝庄秘史》《
纸醉金迷》等多部电视剧,塑造了
杨九红、海兰珠、朱四奶奶等荧幕形象也因此被更多观众所熟知。
2007年,与
汤唯、
梁朝伟等人合作出演电影《》。2018年,主演电影《那些女人》上映,凭借该影片获得第16届
平壤国际电影节最佳女主角奖。
2023年11月4日,何赛飞凭借《追月》获第36届
中国电影金鸡奖最佳女主角。2023年11月25日,何赛飞获
2023爱奇艺尖叫之夜致敬单元“年度实力女演员”。2024年2月10日,何赛飞参加的2024年
2016年江苏卫视春节联欢晚会正式播出;3月8日,其主演的电影《追月》上映。2024年4月9日,何赛飞参演的电视剧《
承欢记》在CCTV-8及
腾讯视频同步首播。
1963年何赛飞出生在
岱山县,有一个姐姐与妹妹,父母在她5岁那年离异。离婚后,她跟随父亲生活。1982年,何赛飞高中毕业,正逢岱山越剧团招生,她决定去试试。考试前一天,她向家附近的男孩学习了一段
越剧就去参加考试,没想到顺利地考上了,拥有了第一份正式的工作。
1984年因出演越剧电影《五女拜寿》而获得关注,与合作演员被合称为“五朵金花”,她在其中饰演
余翠云一角,并且凭借该角色获第7届长春电影制片厂“小百花”奖最佳女主角奖,该剧目还获得了
第5届中国电影金鸡奖最佳戏曲片。
1985年,与
茅威涛合作在春晚舞台上再次表演了《五女拜寿》,被更多观众所熟知。1986年,出演
谢铁骊导演的六部八集电影《红楼梦》,在其中饰演妙玉,该影片于1989年上映。
1991年12月20日,出演
张艺谋执导电影《
大红灯笼高高挂》,在该影片中她通过将自己的戏曲功底融入角色塑造了出彩的三太太梅珊一角,在影视创作的道路上更进一步。1993年6月,出演电影《
双枪假面人》上映,饰演赛云霞,打开了进入影视创作的通道。1994年,出演
李少红执导的电影《
红粉》上映,饰演青楼女子小萼,该影片荣获第45届
柏林国际电影节银熊奖杰出成就奖项,以及
金熊奖最佳影片提名。
1995年,与
吴京安、李启明等合作出演的电影《敌后武工队》上映,饰演小红云,并凭借该角色荣获第19届
大众电影百花奖最佳女配角。1996年5月,出演
陈凯歌执导电影《
风月》在中国香港上映,饰演郁秀仪一角,片中“秀仪”面对一段畸形关系时的情感很难捉摸,理解与演绎的难度也比较大,这也是她认为出演过最刻骨铭心的一个角色。该影片获得了第48届和第49届连续两届戛纳电影节主竞赛单元提名。1997年,搭档
葛优、
陈道明、
瞿颖等人出演电视剧《
寇老西儿》,在剧中饰演潘月蓉。
2001年,主演电视剧《爱是阳光》开播,饰演事业成功的女强人赵雅馨,这也是她第一次正式的诠释一位现代女性的角色。4月,参演
郭宝昌执导电视剧《
大宅门》,饰演风情万种的青楼女子
杨九红,凭借灵动深刻的演技获得了剧组人员的认可,在观众心中留下了深刻印象,这也是在她饰演的“姨太太”角色中自己最满意的一个。
2002年,出演电视剧《
孝庄秘史》,饰演宸妃海兰珠,该角色虽然戏份不多但亮点颇多,通过细腻真切的表演将海兰珠从心思单纯、多愁善感到性格怪异、恃宠而骄的转变诠释了出来,吸引着观众的注意。2003年,出演《大宅门2》,再度饰演杨九红。2004年,担任第10届中国电影华表奖评委。同年,主演电视剧《月影风荷》,饰演季文月,她对于年龄跨度较大角色在表演方面的把控得到了同剧演员的赞赏。
2007年11月,参演
李安导演电影《色·戒》,饰演萧太太。2010年,出演电视剧《老马家的幸福往事》开播,饰演马一毛妻子胡根娣,该角色普通妇女的形象打破观众心中深宅大院里风情万种的旧时女子的印象,而她对于情节的再度创作也为角色增添了光彩和深度,让观众眼前一亮。
2014年,搭档
佟丽娅、
杨烁等人的电视剧《
刀客家族的女人》播出,凭借该影片获得第21届上海电视节目
白玉兰奖最佳女配角奖提名。2017年,当选
中国电视艺术家协会演员工作委员会常务理事。同年9月,担任第11届亚太电影大奖评委。
2018年9月,主演电影《
那些女人》中国大陆上映,饰演渔家女水芹娘,她在影片中还原了当时底层人民的艰苦生活,并凭借该影片获得第16届
平壤国际电影节最佳女主角奖,其优秀动人的演技给参加本届电影节的影片给观众留下了深刻印象。第3届中澳国际电影节最佳女主角奖。该影片通过演员们对战争前后不同身份女性生存状态的演绎吸引力众多影迷的关注。
2021年,担任第32届
华鼎奖评委。同年,任
中国电视艺术家协会演员工作委员会执行委员。2022年8月,主演电影《
追月》在
北京国际电影节上映,该影片全片用杭州话进行演绎,入围第12届北京国际电影节“
天坛奖”主竞赛单元12月,,荣获第12届北京国际网络电影展最佳表演艺术演员奖
2023年1月,参加2023百花迎春——中国文学艺术界2023春节大联欢,表演
黄梅戏《女驸马》。3月20日,何赛飞出演的电视剧《人生之路》播出。5月20日,何赛飞主演的电视剧《
正好遇见你》播出。
9月23日,何赛飞参与演出的都市情感话题剧《
承欢记》官宣杀青。10月15日,何赛飞凭借电影《
追月》入围
第36届中国电影金鸡奖最佳女主角奖。11月4日,何赛飞凭借《追月》获第36届
中国电影金鸡奖最佳女主角。11月25日,何赛飞获得
2023爱奇艺尖叫之夜年度实力女演员奖。2024年2月2日,何赛飞参加快手一千零一夜老铁联欢晚会,表演节目《梦中的嘉宾》。2024年2月4日-8日、2月13日-17日何赛飞参演的方言贺岁剧《魔都俏佳人》在
上音歌剧院进行首轮10场的演出。2月10日,何赛飞参加的2024年
2016年江苏卫视春节联欢晚会正式播出。2月10日至16日,何赛飞参演的中英文双语诗词文化节目《千古名篇》在
央视频和
中国国际电视台播出。2月18日,何赛飞参加诗·朗诵交响《诗韵润之》演出,表演评弹《蝶恋花·答李淑一》。2月24日,何赛飞参加《2024湖南卫视芒果TV元宵喜乐会》与李云霄等一同表演《新龙门客栈·江湖一梦》。2024年4月1日,何赛飞参演的电视剧《
承欢记》正式定档4月9日,在CCTV-8及
腾讯视频同步首播。6月24日,何赛飞参加的节目《2024腾讯视频鹅剧派对》播出。8月,何赛飞参加录制的综艺节目《宝藏的她》在浙江卫视播出。11月24日,何赛飞凭借《承欢记》获
第15届澳门国际电视节金莲花奖最佳女配角提名。12月16日,何赛飞参加《2024国剧盛典》。12月31日至2025年1月2日,何赛飞主演的央华版话剧《
日出》正式公演。
20的何赛飞进入
浙江省赴港
越剧培训班,与越剧老师的儿子杨楠一见钟情。1988年
除夕,26岁的何赛飞与杨楠结婚。1998年,双方拥有了一个孩子。
2006年,何赛飞拜著名书画家
都本基为师,此次拜师得到了
徐悲鸿夫人
廖静文的同意,由于都本基是徐悲鸿的再传弟子,这意味着何赛飞已正式成为“徐悲鸿传人”。