头孢呋辛酯
第二代头孢菌素类药物
头孢辛(英文名:Cefuroxime Axetil),头孢呋辛酯是头孢呋辛的乙酰乙酯,是头孢呋辛的口服制剂,头孢呋辛酯在体内水解后释放头孢呋辛而发挥抗菌作用,抗菌谱和抗菌作用同头孢呋辛。头孢呋辛酯为第二代头孢菌素类药物,其抗菌原理与苄青霉素相同,能与细菌细胞膜上的PBPs结合,妨碍黏肽的形成,抑制细胞壁合成。常用来治疗肺炎链球菌、流感嗜血杆菌、化脓性链球菌等敏感菌所致的轻、中度感染。
头孢呋辛酯的不良反应发生概率低而轻微,不良反应多但不影响疗效,主要为胃肠道不良反应,如恶心、呕吐、腹泻等。
头孢呋辛酯为白色或类白色粉末,略溶于水和乙醇,溶于丙酮乙酸乙酯甲醇。头孢呋辛酯给药方式为口服给药,常见剂型为片剂、胶囊剂、颗粒剂和混悬剂,其中头孢呋辛酯片、头孢呋辛酯胶囊为医保甲类,部分头孢呋辛酯颗粒、头孢呋辛酯干混悬剂为医保乙类。
医学用途
适应证
头孢呋辛酯为头孢呋辛的口服制剂,主要适用于敏感菌所致轻、中度感染:
用法用量
片剂:成人,一日0.5g,下呼吸道感染可加至一日1g,分2次口服;单纯性下尿路感染,一日剂量0.25g,分2次口服;单纯性淋病和奈瑟菌尿道炎,单剂口服1g,
混悬液:3个月~12岁儿童不可口服片剂,而宜应用该药的混悬液,急性咽炎急性扁桃体炎,一日20mg/kg,分2次给药,通常一日最高量不超过500mg;急性中耳炎、脓疱病,一日30mg/kg,分2次给药,一日最该剂量不超过1000mg。
制剂与规格
药理作用
头孢呋辛酯为第二代头孢菌素类药物,是头孢呋辛的前体药,抗菌活性甚低,但口服经胃肠道吸收后,在酯酶作用下迅速水解,释放出头孢呋辛而发挥其抗菌作用。其抗菌原理与苄青霉素相同,能与细菌细胞膜上的PBPs(青霉素结合蛋白)结合,妨碍黏肽的形成,抑制细胞壁合成,从而使病毒难以形成。第二代头孢菌素对G+菌作用略逊于第一代,对G-菌有明显作用,对厌氧菌有一定的作用,但对绿脓杆菌无效,对多种β-内酰胺酶比较稳定,可用于治疗敏感菌所致肺炎胆道感染菌血症尿路感染和其他组织器官感染等。
药代动力学
风险与禁忌
不良反应
头孢呋辛酯的不良反应发生率低而轻微,多不影响疗程的完成。主要为胃肠道反应(3.0%~3.7%),如恶心、呕吐、腹泻等;以及阴道炎(0.1%~5.4%)。过敏反应的发生与其他头孢菌素类相似,偶可导致多形红斑史-约综合征、中毒性表皮剥脱性坏死、皮疹、瘙痒、药物热、血清病、速发过敏反应以及严重的过敏样反应等。偶可发生假膜性肠炎;1.1%的患者可发生嗜酸性粒细胞增多症;1.0%~1.6%的患者可发生一过性血清氨基转移酶升高。该药对凝血酶原时间无影响。
药物过量
长期或过量使用头孢呋辛酯容易导致菌群失调,引发二重感染,大剂量使用头孢菌素类可发生头痛、头晕及可逆性中毒性精神病等中枢神经系统反应。
药物相互作用
特殊人群用药
耐药性
细菌易对头孢菌素产生耐药性,并与青霉素类间有部分交叉耐药。
注意事项
风险提示
美国FDA妊娠期用药安全性分级为口服、注射给药B级,即在动物生殖试验中并未显示对胎儿的危险,但无孕妇的对照组,或对动物生殖试验显示有副反应(较不育为轻),但在早孕妇女的对照组中并不能肯定其副反应(并在中、晚期妊娠亦无危险的证据)。
历史
青霉素历史
头孢菌素历史
使用情况
化学信息
头孢呋辛酯(Cefuroxime Axetil),是头孢呋辛的乙酰乙酯,该药物为白色或类白色粉末,略溶于水和乙醇,溶于丙酮乙酸乙酯甲醇。该药的分子式为C20H22N4O10S,化学式为(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基乙酰氨基]-3-氨基甲酰甲基8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸,(1RS)-1-乙酰氧基乙酯,分子量为510.5,。取该药适量,精密称定,加甲醇溶解并定量稀释制成每1ml中约含15μg的溶液,照紫外-可见分光光度法,在276nm的波长处测定吸光度,吸收系数为390~420,贮存需遮光,密封,在阴凉处保存。
专利
2019 年9月27日,广州白云山天心制药股份有限公司公布了一项专利,为一种头孢呋辛酯甲氧亚胺异构体的制备方法,该发明涉及一种头孢呋辛酯甲氧亚胺异构 体的制备方法,属于医药企业药物质量研究、质 量控制和安全性研究,它公开了步骤(1 ):在非质 子性、质子溶剂中,头孢呋辛酯在紫外光催化 作用下产生头孢呋辛酯甲氧亚胺异构体和头孢 呋辛酯的混合物;步骤( 2 ):将步骤( 1 )得到的头 孢呋辛酯及其甲氧异构体的混合物通过反相C18 柱制备液相色谱纯化制备,纯化的色谱条件为 水/甲醇=40/60,流速40ml/min,紫外检测波长 为230nm,然后萃取,干燥,浓缩即得头孢呋辛酯 甲氧亚胺异构体。该发明,反应操作简单,条件温 和,产物纯度高,所得的头孢呋辛酯甲氧亚胺异 构体可作为标准品应用在头孢呋辛酯原料药和 制剂的质量控制,头孢呋辛是葛兰素史克研发的一个头孢类抗生素,1996年专利到期。
参考资料
头孢呋辛酯.国家医保服务平台.2023-08-18
(12)发明专利申请.中华人民共和国国家知识产权局.2023-09-19
目录
概述
医学用途
适应证
用法用量
制剂与规格
药理作用
药代动力学
风险与禁忌
不良反应
药物过量
药物相互作用
特殊人群用药
耐药性
注意事项
风险提示
历史
青霉素历史
头孢菌素历史
使用情况
化学信息
专利
参考资料