头孢辛(英文名:Cefuroxime Axetil),头孢呋辛酯是头孢呋辛的
乙酰乙酯,是头孢呋辛的口服制剂,头孢呋辛酯在体内
水解后释放头孢呋辛而发挥抗菌作用,抗菌谱和抗菌作用同头孢呋辛。头孢呋辛酯为
第二代头孢菌素类药物,其抗菌原理与
苄青霉素相同,能与细菌细胞膜上的PBPs结合,妨碍黏肽的形成,抑制
细胞壁合成。常用来治疗肺炎链球菌、
流感嗜血杆菌、化脓性链球菌等敏感菌所致的轻、中度感染。
头孢呋辛酯的不良反应发生概率低而轻微,不良反应多但不影响疗效,主要为胃肠道不良反应,如恶心、呕吐、
腹泻等。
头孢呋辛酯为白色或类白色粉末,略溶于水和
乙醇,溶于
丙酮、
乙酸乙酯和
甲醇。头孢呋辛酯给药方式为口服给药,常见剂型为片剂、胶囊剂、颗粒剂和
混悬剂,其中头孢呋辛酯片、头孢呋辛酯胶囊为医保甲类,部分头孢呋辛酯颗粒、头孢呋辛酯干混悬剂为医保乙类。
混悬液:3个月~12岁儿童不可口服片剂,而宜应用该药的混悬液,
急性咽炎或
急性扁桃体炎,一日20mg/kg,分2次给药,通常一日最高量不超过500mg;
急性中耳炎、脓疱病,一日30mg/kg,分2次给药,一日最该剂量不超过1000mg。
头孢呋辛酯为
第二代头孢菌素类药物,是头孢呋辛的
前体药,抗菌活性甚低,但口服经胃肠道吸收后,在
酯酶作用下迅速
水解,释放出头孢呋辛而发挥其抗菌作用。其抗菌原理与
苄青霉素相同,能与细菌细胞膜上的PBPs(
青霉素结合蛋白)结合,妨碍黏肽的形成,抑制
细胞壁合成,从而使病毒难以形成。第二代头孢菌素对G+菌作用略逊于第一代,对G-菌有明显作用,对
厌氧菌有一定的作用,但对
绿脓杆菌无效,对多种
β-内酰胺酶比较稳定,可用于治疗敏感菌所致
肺炎、
胆道感染、
菌血症、
尿路感染和其他组织器官感染等。
头孢呋辛酯的不良反应发生率低而轻微,多不影响疗程的完成。主要为胃肠道反应(3.0%~3.7%),如恶心、呕吐、
腹泻等;以及
阴道炎(0.1%~5.4%)。过敏反应的发生与其他头孢菌素类相似,偶可导致
多形红斑、
史-约综合征、中毒性表皮剥脱性坏死、
皮疹、瘙痒、药物热、
血清病、速发过敏反应以及严重的过敏样反应等。偶可发生
假膜性肠炎;1.1%的患者可发生
嗜酸性粒细胞增多症;1.0%~1.6%的患者可发生一过性
血清氨基转移酶升高。该药对
凝血酶原时间无影响。
长期或过量使用头孢呋辛酯容易导致菌群失调,引发二重感染,大剂量使用头孢菌素类可发生头痛、头晕及可逆性中毒性精神病等
中枢神经系统反应。
美国FDA妊娠期用药安全性分级为口服、注射给药B级,即在动物生殖试验中并未显示对胎儿的危险,但无孕妇的
对照组,或对动物生殖试验显示有副反应(较不育为轻),但在早孕妇女的对照组中并不能肯定其副反应(并在中、晚期妊娠亦无危险的证据)。
头孢呋辛酯(Cefuroxime Axetil),是头孢呋辛的
乙酰乙酯,该药物为白色或类白色粉末,略溶于水和
乙醇,溶于
丙酮、
乙酸乙酯和
甲醇。该药的
分子式为C20H22N4O10S,
化学式为(6R,7R)-7-[2-
呋喃基(甲氧
亚氨基)
乙酰氨基]-3-
氨基甲酰氧
甲基8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-
羧酸,(1RS)-1-
乙酰氧基乙酯,分子量为510.5,。取该药适量,精密称定,加甲醇溶解并定量稀释制成每1ml中约含15μg的溶液,照紫外-可见
分光光度法,在276nm的波长处测定吸光度,吸收系数为390~420,贮存需遮光,密封,在阴凉处保存。
2019 年9月27日,
广州白云山天心制药股份有限公司公布了一项专利,为一种头孢呋辛酯甲氧
亚胺异构体的制备方法,该发明涉及一种头孢呋辛酯甲氧亚胺异构 体的制备方法,属于
医药企业药物质量研究、质 量控制和安全性研究,它公开了步骤(1 ):在非质 子性、
质子性
溶剂中,头孢呋辛酯在紫外光催化 作用下产生头孢呋
辛酯甲氧亚胺异构体和头孢 呋辛酯的
混合物;步骤( 2 ):将步骤( 1 )得到的头 孢呋辛酯及其甲氧异构体的混合物通过反相C18 柱制备液相色谱纯化制备,纯化的色谱条件为 水/
甲醇=40/60,流速40ml/min,紫外检测波长 为230nm,然后萃取,干燥,浓缩即得头孢呋辛酯 甲氧
亚胺异构体。该发明,反应操作简单,条件温 和,产物纯度高,所得的头孢呋辛酯甲氧亚胺异 构体可作为标准品应用在头孢呋辛酯原料药和 制剂的
质量控制,头孢呋辛是
葛兰素史克研发的一个头孢类抗生素,1996年专利到期。