辛酸(octanoic acid或caprylic acid)为八个碳的直链
羧酸,习惯用名
亚羊脂酸,
学名正辛酸,系天然
饱和脂肪酸。它的
分子式为C8H16O2,
摩尔质量为144.21g/
摩尔。辛酸微溶于冷水,其
水溶液pH值呈酸性反应,可溶于热水、乙醇、乙醚等多数有机溶剂,能在碱
氢氧化物的稀溶液中溶解。它也可以燃烧,受热分解释放出腐蚀性和刺激性的烟雾。
在食品行业中,辛酸不仅可用作食品
防腐剂,还能作为食用香料和营养补充剂等。医药方面,辛酸作为
生酮饮食的一部分,可用于治疗
儿童癫痫。辛酸在
有机合成中也有一定的应用,如用于
染料、
表面活性剂、塑料
稳定剂及
塑化剂的合成等。此外,辛酸还能用作
家蝇、黑菊
蚜虫及
线虫的杀虫剂,以及作为
防锈剂、缓蚀剂、
黏度调节剂、
有机高分子化合物改性剂等。
辛酸存在于山羊脂肪及
椰子油中,能从中提取、
分馏制得,也可以通过氧化
正辛醛和
正辛醇来制备辛酸。辛酸对粘膜组织、上呼吸道、眼睛和皮肤具有刺激性,接触后可能出现
烧灼感、咳嗽、
喘证、
喉炎、呼吸急促或呼吸、头痛、恶心和呕吐等症状。
理化性质
物理性质
辛酸为无色或微黄色的透明油状液体,凝固后为片状结晶,有轻微的油脂哈喇味,并稍有刺激味。它的分子式为C8H16O2,结构式为CH3(CH2)6COOH,
摩尔质量为144.21g/
摩尔,熔点为16.7℃,沸点为239.7℃,相对密度为0.910。辛酸微溶于冷水,溶于热水、乙醇、乙醚等多数有机溶剂。它的闪点为130°C(开杯),脂水分配系数(logP)为3.05;在25°C时,其酸度系数(pKa)为4.89,蒸气压是3.71X10-3mmHg。
化学性质
辛酸为八个碳的直链
羧酸,其水溶液pH值呈酸性反应,能在碱金属氢氧化物的稀溶液中溶解。它也可以燃烧,受热分解释放出腐蚀性和刺激性的烟雾。辛酸
羧基中的
羰基由于受
羟基的影响,碳氧
双键不易被
催化氢化,但用强的
还原剂氢化铝锂可将其还原为
正辛醇:
应用领域
食品
辛酸可用作食品
防腐剂,如以辛酸、
丙三醇为原料进行
酯化反应,能得到一种新型的无毒、高效广谱防腐剂——
单辛酸甘油酯,它对
革兰氏菌、
霉菌、酵母均有抑制作用。《食品安全国家标准食品添加剂使用标准》(GB 2760-2014)规定:单辛酸甘油酯可用于生
湿面制品(如
面条、
饺子皮、
馄饨皮、
烧麦皮)、糕点、豆馅、肉
腊肠类,最大使用量为1g/kg,肉肠类为0.5g/kg。辛酸也可作为食用香料使用,各种烤焙食品、干酪、小吃等都有添加。美国FDA规定,辛酸的使用范围和使用量为:各种油脂,0.005%;烤焙食品,0.013%;干酪,0.04%;小吃食品,0.016%;其他食品,0.001%。
另外,辛酸作为一种中链
脂肪酸,有助于提升能量消耗。如果用辛酸来替代饮食中的长链脂肪酸,可能会增加饱腹感,从而帮助人们更好地控制体重。
医药
辛酸作为
生酮饮食(KD)的一部分,能通过星形
神经胶质细胞生成
酮体,精准地为大脑供能。
生酮饮食可以用于治疗
儿童癫痫。1921年,美国梅奥诊所罗素·怀尔德(Russell Wilder)博士首次报道KD改善癫痫患者的发作情况。中国最早于2004年将KD用于治疗癫痫,通过研究299例KD治疗难治性癫痫患儿,发现在密切监测KD不良反应的同时及时调整KD方案、采取干预措施的情况下,具有较高的安全性及有效性。
化学工业
辛酸在
有机合成中也有一定的应用,如用于
染料、
表面活性剂、塑料
稳定剂及
塑化剂的合成等。如以辛酸的
酰氯为原料,采用
电化学氟化法能够合成
全氟辛酸。全氟辛酸的
钾盐——全氟辛酸钾,它作为表面活性剂,可以使水的
表面张力降低至20mN·m-1以下,而且能降低油的表面张力。此外,辛酸/
癸酸三甘油酯(GTCC)能作为
赋形剂和
润滑剂,用于制备乳膏、乳液、浴油、富脂性胶囊浴、香波、棒状化妆品等。
其他
辛酸能用作家蝇、黑菊蚜虫及
线虫的杀虫剂,以及作为
防锈剂、缓蚀剂、
黏度调节剂、
有机高分子化合物改性剂等。
蒸馏时,加辛酸数滴于待蒸馏的溶液内,可防止泡沫产生。
生理作用
辛酸属于中链
脂肪酸(MCFA),中链脂肪酸在体内主要以游离形式被吸收。由于碳链短,中链脂肪酸较长链脂肪酸水溶性好而容易被胃肠吸收,不会像长链脂肪酸在肠内细胞重新酯化。含中链脂肪酸的油脂一入口就在舌脂肪酶作用下消化并在胃中继续
水解,舌脂肪酶对富含中链脂肪酸的三
酰基甘油水解具有专一性,从肠内水解吸收到血液需0.5h,2.5h可达最高峰,是长链脂肪酸耗时的一半。中链脂肪酸除少量在周围血液中短期存在外,大部分与白蛋白结合,通过门静脉系统较快地到达肝脏,并在
细胞内可快速氧化产生能量。
膳食建议
辛酸作为一种中链
脂肪酸,一般以中链脂肪酸
三酸甘油脂的形式存在于
黄油、
棕榈油、
椰子油和
菜籽油等物质中。辛酸在牛奶中的含量约为总脂的0.3%,
羊奶中辛酸含量较多,约含2.7%。此外,在
可可脂中含量也不少。每100g
黄油中约含3g中链脂肪酸甘油三酯、100g鲜奶油中约含2g、在牛乳和母乳的脂肪总量中含1%~3%、椰子油中约含14%、棕榈仁油中约含7%。中链脂肪酸甘油三酯与日常饮食摄入的油脂长链脂肪酸甘油三酯相比,更容易消化吸收。然而,中链脂肪酸甘油三酯由于低发烟点和易起泡的局限性,不适用于烹调。
制备方法
辛酸可以从
椰子油脂和
棕榈油中提取、
分馏制得,也可以通过氧化正辛醛和正辛醇来制备。
正辛醛氧化法:
安全事宜
GHS分类
H302(12.52%):吞咽有害
H311(12.21%):皮肤接触有毒
H314(99.52%):引起严重的皮肤灼伤和眼睛损伤
H318(76.43%):造成严重的眼睛损伤
H412(55.95%):对
水生生物有害,影响持久
健康危害
如果吞咽、吸入或通过皮肤吸收辛酸,则有害。该物质对粘膜组织、上呼吸道、眼睛和皮肤具有刺激性,接触后可能出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、呼吸急促、头痛、恶心和呕吐等症状。
毒理数据
实验表明,大鼠经口的
半数致死量(LD50)为10080mg/kg,兔经皮的LD50为630mg/kg。
消防事宜
少量泄漏辛酸固体需用铲子收集;大量泄漏围堵后,固体用泵、铲子、桶等工具收集。
当坦克或汽车着火时,需保持安全距离,使用无人操作的灭火设备或监控喷嘴来灭火。切勿将水直接放入容器中,应使用大量的水来冷却容器,直到火灭为止。如果通风安全装置发出声音或水箱异常,需立即离开该区域。
如果材料着火,应使用大量水以雾状形式进行灭火,普通的水流可能无效。务必用大量水冷却所有受火灾影响的容器,并尽可能从远处进行灭火作业。针对酒精类火灾,可使用泡沫、干粉或
二氧化碳灭火器进行灭火。同时,可借助喷水来抑制热蒸气。
措施
皮肤接触:用水冲洗。
眼睛接触:用水冲洗,并就医。
吸入蒸气:将患者移至新鲜空气处,必要时输氧和人工呼吸,并就医。
运输储存
辛酸一般用塑料桶包装,贮存在阴凉通风处,远离火源、密封保存。
衍生物
α-硫辛酸是正辛酸的含硫衍生物,其分子中C6和C8上的两个硫
原子靠二硫键连接(6,8-二硫辛酸),又称α–硫辛酸。硫辛酸为白色或淡黄色粉末状结品,几乎无味,兼具有
脂溶性与水溶性。食物中的硫辛酸常和维生素B同时存在。经肠道吸收后,氧化型的硫辛酸(6,8-二硫辛酸)可转变为还原型的
二氢硫辛酸。