尸胺
恶臭的气味的易燃有毒液体
尸胺(英文名称:Cadaverine)是生物胺类中的一种,又称1,5-戊二胺、1,5-二氨基戊烷、五亚甲基二胺或尸毒素,化学式为C5H14N2。。是一种在空气中会发烟的无色粘稠状液体,具有腐臭味,可溶于水和乙醇,微溶于乙醚,有强烈的刺激性,属于易燃物质。在细胞内,尸胺是赖氨酸合成途径的延伸反应产物,是赖氨酸脱羧酶催化赖氨酸脱羧产生的。
尸胺具有许多重要的生理功能,如尸胺是微生物细胞内调节铁离子浓度的“铁亲和系统”和一些严格厌氧的革兰氏阴性菌肽聚糖的主要组成成分;尸胺在关闭孔蛋白通道和保护大肠杆菌免受氧的毒害方面也起着重要的作用;内源性尸胺的分泌以及胞内高浓度尸胺积累可导致外膜渗透性降低,抑制某些抗生素如头孢霉素类抗生素的作用。
尸胺在农业、医学和工业上具有广泛的应用。在农业上,外源施加尸胺可以改善坐果和促进果实发育,提高果实的产量;在医学上,它也可作为一种有效治疗痢疾的药物;在工业上,尸胺与二元酸进行聚合反应可合成优质高分子材料——新型尼龙。尸胺对皮肤有刺激性,大剂量的尸胺是有毒的。
相关历史
1885年,德国柏林的医师路德维希-布里格(Ludwig Brieger)在腐败的尸体中首次发现该胺类,并以此得名尸胺。
杜邦公司在20世纪30年代发明尼龙时最先研究出的是使用1,5-戊二胺与二元酸聚合的高性能的尼龙产品,但由于尸胺价格昂贵,杜邦后来推出的产品是由己二胺己二酸合成的聚己二酰己二胺。2012年,日本味之素公司和东丽实业公司宣布合作开发生物基尼龙原料1,5-戊二胺。
特性
结构
尸胺由直链正戊烷核心组成,在1位和5位有氨基取代剂。是腐臭素的同系物,是尸体碱(2+)的共轭碱基
理化性质
尸胺,分子式为C7H14N2,是一种在空气中会发烟的无色粘稠状液体,具有腐臭味。折光效率1.463,沸点为178-180℃,25℃密度为0.873g/cm3,闪点为62℃。尸胺可溶于水和乙醇,微溶于乙醚,有强烈的刺激性,属于易燃物质。同时,尸胺与己二胺的结构类似,可作为一种生物基,通过聚合反应形成具有优良性状的聚酰胺产品。常温下尸胺是比较稳定的,与酰氯、酸、酸酐强氧化剂二氧化碳不相容。加热分解时会释放出剧毒的氮氧化物烟雾。具有强碱性,其pKa1=10.25;pKa2=9.13。
应用领域
工业领域
在工业上,尸胺是一种重要的工业化工原料,是由可再生原料衍生得到的生物聚胺,广泛应用于各种聚酰胺产品、聚氨酯、合剂和添加剂等,可以替代传统的由化工方法生产的生物胺——己二胺,与二元酸进行聚合反应可合成优质高分子材料——新型尼龙,是一种环保型的、可持续发展型的、耐高温的生物塑料
医药领域
在医药领域,尸胺可用于治疗铁过量引发的症状、癌症、神经变性病等。在医药生产中,尸胺可作为一种治疗痢疾的特效药物;同时,尸胺是多种生物碱和去铁B的合成前体物质,产生的碱可用于治疗心律不齐、催产、缓解低血糖等作用,去铁铵B在临床上可用于治疗铁中毒等疾病。细菌性阴道病 (BV) 是育龄妇女最常见的阴道疾病,但其病因仍然神秘。BV 的一种临床症状是恶臭,与微生物产生生物胺 (BA) 有关。尸胺、腐胺酪胺的增加与女性从以乳酸杆菌为主的阴道微生物群过渡到乳酸菌属缺乏的微生物群的几率增加有关。
农业领域
在农业方面,发现尸胺可以调节植物的生长发育,在植物抵抗外部不利环境过程中起着类似于环磷酸腺苷化学信号的“信息传导”作用,能够参与植物的胁迫反应和昆虫防御。因此,在农业生产上适量尸胺的施加能够促进果实发育,提高果实产量。
食品领域
尸胺作为一种生物胺,是发酵食品(例如奶酪、葡萄酒、啤酒、酸菜等)所含有的成分之一。有许多关于尸胺浓度检测的研究,基本方法包括LC-UV、LC-FLD、LC–MS/MS、CE、ELISA、GCMS、环肽、HPLC等,虽然尸胺是人体中内源性合成的并且具有重要的生物学功能,但摄入含有高浓度尸胺的食物会引起严重的中毒反应。因此,尸胺浓度的检测有望成为评估食品质量及安全的重要指标之一。
生理作用
尸胺具有许多重要的生理功能,如尸胺是微生物细胞内调节铁离子浓度的“铁亲和系统”和一些严格厌氧的革兰氏阴性菌肽聚糖的主要组成成分;尸胺在关闭孔蛋白通道和保护大肠杆菌免受氧的毒害方面也起着重要的作用;内源性尸胺的分泌以及胞内高浓度尸胺积累可导致外膜渗透性降低,抑制某些抗生素如头孢霉素类抗生素的作用。
微生物
铁离子是微生物生长所必需的元素,很多酶发生催化反应都需要铁离子作为辅因子,然而土壤中铁的含量虽然比较丰富,但大多情况都以不溶物的形式存在,所以很难被微生物吸收利用。为了解决铁离子的吸收问题,微生物自身进化出一套专门捕获外界铁离子的系统,叫做铁亲和系统。在这套系统中被用来捕获外界铁离子的结构被称为铁载体,是由6个尸胺分子聚合成的一个八面体复杂结构,对铁离子的亲和性很高,同时又受细胞内铁离子浓度的严格调控。在一些革兰氏阴性细菌中,尸胺能够与细胞膜上的转移酶中D-谷氨酸残基Cα结合形成脂质中间体,进而合成的尸胺-肽聚糖可作为细胞壁的组成成分;当尸胺-肽聚糖合成受到抑制时会影响细菌的正常生长,这一现象已经在反月单胞菌、解脂厌氧弧菌、嗜碱性韦荣球菌以及小韦荣球菌中发现。此外,尸胺对微生物细胞内的孔道蛋白有调控作用,在保护细胞免受活性氧伤害等方面具有十分重要的作用。
植物
多胺是一类生物胺的统称,包括尸胺、精胺腐胺、亚精胺、色胺酪胺等,广泛存在于植物中,它们的合成和分解代谢都会对植物产生一定的影响。有研究表明精胺、腐胺以及尸胺含量的改变对甘蔗抵抗黑穗病有一定的防御作用。尸胺可作为“第二信使”,在种子萌发时期有促进幼苗发育的作用;在果实成熟期能提高作物产量;在作物生长过程中可调控气孔的打开和关闭,对植物的衰老有一定的调控作用;对一些高盐胁迫、耐冷性和植物应激方面有一定的抵抗作用。
制备方法
尸胺生产主要分为赖氨酸发酵、酶发酵及酶转化、尸胺提取流程,赖氨酸发酵液及脱羧酶进入转化罐,在常温、常压条件下搅拌5-6小时,通过脱羧酶使L-赖氨酸脱羧生产尸胺。
尸胺化学合成法采用以不可再生的战略石油作为原料,环境污染严重,无法实现可持续发展。利用生物法转化可再生资源来生产尸胺,具有污染小、环境友好、可持续发展等优点。
毒性
毒理学资料
大剂量的尸胺是有毒的。小鼠急性经口毒性最低致死量:270mg/kg。尸胺是一种果葡糖浆状、无色液体,具有独特的尿液和精液气味。易溶于水、乙醇;微溶于乙醚,混溶于水。它用于生产均聚物、作为化学中间体和生物研究。人体暴露和毒性:它是一种恶臭的二胺,由赖氨酸的细菌脱羧形成。它有毒,对皮肤有刺激性。如果摄入、吸入或通过皮肤吸收,则有害。它会导致灼伤,并且对粘膜具有很强的破坏性。监测数据表明,一般人群可能因摄入某些肉类而接触尸胺。动物研究:在大鼠中,尸胺具有低口服毒性。尸胺在大鼠静脉内给药后引起剂量相关的血压降低。在大鼠中检查了该化学品的亚急性毒性。在饮食中将尸胺施用于10只雄性和10只雌性大鼠的组。在高剂量组中观察到不良反应,并观察到与食物摄入减少相关的体重下降。暴露于化学药物时,浓缩细胞体积、血红蛋白浓度血小板略有增加。
健康危害
尸胺对皮肤有毒和刺激性。如果摄入、吸入或通过皮肤吸收,会有害。它会导致烧伤,对粘膜非常具有破坏性。职业接触尸胺可能通过吸入和在生产或使用它的工作场所与这种化合物的皮肤接触而发生。
急救措施
如果病人没有呼吸,开始人工呼吸,最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩,根据训练。必要时进行CPR。立即用温和流动的水冲洗受污染的眼睛。不要引起呕吐。如果呕吐发生,病人向前倾斜或放在左侧(如果可能的话,头朝下的位置),以保持气道开放和防止吸入。保持病人安静,保持正常体温。获得医疗护理。
安全事宜
安全标识
GHS危险性说明
H302+H312 (60.42%):吞咽或与皮肤接触有害[警告 急性毒性,口服;急性毒性,皮肤]
H302 (65.28%):吞咽有害 [警告急性毒性,口服]
H312 (68.06%):皮肤接触有害[警告急性毒性,皮肤]
H314 (100%):造成严重的皮肤灼伤和眼睛损伤 [危险:皮肤腐蚀/刺激]
H318 (66.67%): 造成严重的眼睛损伤 [危险 严重的眼睛损伤/眼睛刺激]
防范声明代码
P260、P264、P264+P265、P270、P280、P301+P317、P301+P330+P331、P302+P352、P302+P361+P354、P304+P340、P305+P354+P338、P316、P317、P321、P330、P362+P364、P363、P405 和 P501
NFPA危害分类
消防措施
发生火灾时使用雾状水、抗溶性泡沫、干粉或二氧化碳。如有必要,佩戴自给式呼吸器进行灭火。
泄露处理
这种可燃材料可以在配备加力燃烧室和洗涤器的化学焚烧炉中燃烧。遵守所有地方环境法规。请联系有执照的专业废物处理服务机构来处理此材料。受污染的包装:作为未使用的产品处理。
目录
概述
相关历史
特性
结构
理化性质
应用领域
工业领域
医药领域
农业领域
食品领域
生理作用
微生物
植物
制备方法
毒性
毒理学资料
健康危害
急救措施
安全事宜
安全标识
NFPA危害分类
消防措施
泄露处理
参考资料