麦角中所含生物碱的总称,是
麦角酸或异麦角酸的
衍生物。其中麦角酸衍生物 (如
麦角新碱、麦角胺碱 等)为左旋光性,有刺激
子宫收缩作用,异麦角酸衍生物为右旋光性,无上述作 用。具吲环颜色反应如在酸性下与对二 甲胺基
苯甲醛显蓝色。
麦角菌为
寄生在
黑麦等
禾本科子房 中的麦角菌的干燥菌核,原为野生,现改 为室内人工培养。利用麦角中各种生物碱 及它们的盐在水及有机
溶剂中
溶解度不 同,从麦角粉中提取分离而制得。近年来用麦角酸为原料进行人工半合成法生产,临床用其
苹果酸盐。它能引起血管平滑 肌、瞳孔、尤其是子宫收缩,临床用于产 妇
分娩后使子宫收缩复原,减少流血。
麦角生物碱(ergot alkaloids,EA),简称麦角碱,是由
麦角(claviceps)侵染
黑麦、大秒、小麦、
裸大麦、燕麦以及多种
禾本科而产生的生物碱毒素。
麦角菌碱主要污染黑麦、小麦、
大麦、燕麦、高粱等谷类作物及牧草,也污染粮食制品,如面包、饼干、麦制点心等。另外,在动物的奶、蛋中均发现有麦角碱残留。
麦角碱的活性成分主要是以
麦角酸为基本结构的一系列生物碱
衍生物。目前已经从麦角中提取了40多种生物碱。天然的生物碱结构都是相似的,都有四核环一麦角灵(ergoline),在N6位
甲基化,
碳八芳烃位被不同的
取代基取代,这也是生物碱的不同之处。碱的不同之处。大部分
麦角生物碱在C8、C9(A8,9一ergolenes)或者在C9、C10(A9,10一ergolenes)有
双键,新麦角烯(ergolene)派生物在C5、C10或者在C5、C8有两个不对称中心。由于在C8位有不对称
原子,可发生异构化(由8R转变成8S)形成不具生理活性的
差向异构体。根据在C8位的取代基的结构不同可将
麦角菌碱分为4类:主要由雀麦角菌和C.fusiformis产生的棒麦角生物碱;简单
麦角酸衍生物,由雀稗麦角菌产生;肽型生物碱,由
黑麦麦角产生;胺类麦角生物碱(麦角它曼)。
麦角碱为白色结晶,具有碱的所有
化学性质,与酸反应生成盐;对热不稳定,见光易分解。在紫外灯下发蓝色
荧光且随光照时间的延长其荧光强度减弱;特异性的反应为与
二甲氨基甲醛反应生产蓝色溶液。其中,麦角胺是一种肽型生物碱。
分子式为CHNO,无色
晶体,
熔点为213℃~214℃(分解),比旋光度一160。(
三氯甲烷,C=1),易溶于氯仿、
吡啶、
乙酸,可溶于乙酸乙,稍溶于苯。麦角胺很不稳定,对光和空气都敏感,遇酸很易异构化。麦角胺
半胱胺的熔点为212℃(分解);
硫酸盐熔点为207℃(分解);
磷酸盐熔点为200℃(分解)。
麦角碱的危害非常广泛,主要为引起作物减产、人和家畜中毒,会造成巨大的经济损失。
麦角菌毒素的毒性效应主要是外周围和中枢神经效应。麦角中毒的症状主要有两类,即坏性麦角中毒和
肌肉痉挛型麦角中毒。坏疽性麦角中毒的症状包括剧烈疼痛,肢端感染和肢体出现灼焦和发黑等坏疽症状,严重时可导致断肢。痉挛性麦角中毒的症状是神经失调,主要包括麻木、抽搐、运动失协、
呼吸困难、脉博加快、流涎、呕吐、
失明、
瘫痪和痉挛等症状,有的还会感觉神经紊乱而出现
幻觉。
麦角毒素的毒性效应根据其作用的位置可分成3组:外周围效应、神经
体液的效应和对
中枢神经系统的效应。最明显的外周围效应是可使
子宫平滑肌的收缩,因此麦角生物碱可引起生育能力的降低和坏疽。该病在
德国、
爱尔兰、
美国、
英国等地均有报道,主要它发生于牛、猪、
绵羊、家禽和马,而且也发生于人、畜禽发生中毒时,急性病例主要表现为无规则的阵发性惊厥、步态蹒跚、运动失调、有的视力减弱或
失明、心律不齐等,重的
昏迷死亡。慢性病例主要表现为
神经末梢组织发生干性坏疽,表现出跛行,步态不稳的症状,重的发生
腹泻。人食入
麦角菌毒素后会引起呕吐、腹痛以及头痛、头晕、
耳鸣、乏力等,重者知觉会发生异常。由于麦角中毒是人畜共患的疾病,所以在进行卫生评价与处理时要考虑中毒的方式、剂量、毒物在体内的代谢情况以及有无继发感染或并发症等。
1.兴奋
子宫麦角新碱能选择
性兴奋子宫平滑肌,使
子宫收缩加强。其特点是:①作用强大而持久,剂量稍大即引起子宫强直性收缩,此有利于子宫出血时的止血,但不利于催产和
引产;②对宫体和宫颈的作用无差异性,不利于胎儿娩出,故禁用于催产、引产;③对妊娠子宫比未孕子宫敏感,尤以临产时和新产后子宫最敏感。
2.收缩血管
麦角毒和麦角胺能收缩末梢血管,特别是麦角胺可使脑血管收缩,减轻脑动脉搏动幅度。
3.阻断仅受体氨基酸
麦角菌碱尚有阻断d受体的作用,使
盐酸肾上腺素的升压作用翻转。在临床上,此作用的剂量可引起中毒,故无应用价值。
麦角新碱则无此作用。
1.
子宫出血对于产后、刮宫术后、月经过多等引起的子宫出血,常选用麦角新碱肌内注射。
3.
偏头痛偏头痛与脑血管扩张和搏动幅度增大有关。麦角胺能收缩脑血管,减少其搏动幅度,故可用于偏头痛的诊断和治疗。合用
咖啡因可使疗效增强。
4.组成
冬眠合剂
麦角毒的
氢化物——氢麦角毒有抑制中枢、阻断α受体、扩张血管和降压作用,与异丙、度冷丁共同组成冬眠合剂,用于人工冬眠。