碳化二亚胺是分子中含有一N=C=N-结构单元的一类重要的
有机化合物,其中含有一个一N=C=N一
官能团的称为单碳化二亚胺,含有两个或两个以上一N=C=N一官能团的称为聚碳化二亚胺。
碳化二亚胺具有累积
双键结构,可以和多种含有活泼氢的化合物进行
加成反应。该类化合物常用做化学反应中的脱水剂、聚氨和
聚酯类材料的抗
水解剂(水解
稳定剂)、
ep胶黏剂及涂料工业中的
固化剂等。
作为性能优异的水解稳定剂,碳化二亚胺不仅适用于聚酯聚氨酯
弹性体,还适用于
聚酯纤维,可用于
热塑性聚氨酯(TPU)、
聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)等聚合物加工。而且,聚碳化二亚胺还可以起到聚合物断链“再植”作用。
简介
碳化二亚胺又称碳二亚胺(Carbodiimide)含有N=C=N
官能团,是一类常用的失水剂。一般由
硫脲失
硫化氢或失水制备,
水解得到脲
衍生物。
用途
有机合成中,碳化二亚胺是一类常用的失水剂,主要用于
活化羧基,促使
酰胺和酯的生成。反应中常加入N-羟基苯并
三唑或N-
羟基琥珀酰亚胺,可以提高产率,减少副反应的发生。碳二亚胺也可与胺反应生成胍。
反应机理
羧酸1先与碳二亚胺反应生成中间体O-
酰基异脲2,类似于引入
酯基活化羧酸。而后2与胺反应生成目标产物
酰胺3和脲4。2可以与另一分子羧酸反应生成
酸酐5,酸酐与胺反应也得到胺3。反应的副产物主要是2重排生成的N-
酰基脲6。使用低介电
常数的
溶剂(如
二氯甲烷、
三氯甲烷)可减少6的生成。
主要元素
DCC
DCC(二环己基碳二亚胺)是最早使用的碳二亚胺之一,大多用在
多肽合成中的接肽一步。DCC作失水剂的反应产率很高,并且试剂的价格也不昂贵。
但DCC也有很多缺点限制了它的应用:
副产物N,N'-二环
己基脲不溶于水,一般用过滤除去,但仍有少量残留于溶液中,难以除净;DCC不如其他固相接肽试剂方便,产物二环己基脲难以从
多肽树脂上分离出来;DCC会造成过敏。
DIC
DIC(N,N'-
二异丙基碳二亚胺)用作DCC的
替代品,与DCC相比有以下几点优势:
DIC为液态,更容易使用;
产物N,N'-二
异丙基脲可溶于大多数有机
溶剂,很容易通过溶剂
萃取除去,DIC也因此常用在固态合成中;
DIC导致过敏的可能性较低。
EDC
EDC(1-(3-
二甲基二氯硅烷氨基丙基)-3-
乙基碳二亚胺
半胱胺)是个可溶于水的碳二亚胺,在
酰胺合成中用作
羧基的活化试剂,也用于活化
磷酸酯基团、蛋白质与核酸的交联和免疫偶连物的制取。使用时的pH范围为4.0~6.0,常和N-
羟基琥珀酰亚胺(NHS)或N-羟基硫代琥珀酰亚胺连用,以提高偶联效率。
印刷常用英语
印刷常用英语
1-(3-二甲氨基丙基)-3-
乙基碳二亚胺盐酸盐1-(3-二
甲基氨基丙基)-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐
1-
乙基(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(
edc)
1-乙基-3-(3-
二甲基二氯硅烷氨
丙基)碳二亚胺盐酸盐
1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基-碳二亚胺盐酸盐/EDC
1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)
1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐
1-乙基-3-(3-二
甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐
N-(3-二甲氨基丙基)-N'-
乙基碳二亚胺盐酸盐
1-(3-二
甲基氨
丙基)-3-乙基碳二胺,盐酸盐,98+%
[产品英文同义词]
1-(3-DIM
乙酯AMINOPROPYL)-3-ETHYLCARBODIIMIDE
1-
乙酯3-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL) CARBODIIMIDE
EDAC
EDCI
N-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)-N'-ETHYLCARBODIIMIDE
N-ETHYL-N'-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)CARBODIIMIDE
WSCD
WSCI
(3-dimethylaminopropyl)
乙酯carbodiimidmonohydrochloride
3-propanediamine,n’-(
乙酯carbonimidoyl)-n,n-dimethyl-monohydrochloride
edap
1-
乙酯3-(3-dimethyllaminopropyl)carbodiimide
氯化氢WS.HCl
1-
乙酯3-(3-Dimethylaminopropyl) carbodiimide HCl(EDC HCl)
edc[1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethyl-carbodiimide]
eDC HCl[1-ethyl-3-(3-Dimethylaminopropyl) carbodiimide HCl]
敏感性
Hygroscopic
BRN
5764110
危险品标志
C,Xi
危险类别码
R34-R36/37/38-R41-R37/38
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