天冬甜素(
甜味肽),俗名甜味素,是由L-
天门冬氨酸和L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐缩合合成而得。化学名为天冬酰苯丙氨酸甲酯,其甜度为
蔗糖的180倍,甜味与砂糖十分相似,并有清凉感,无苦味或
金属味。0.8%的
水溶液PH值为4.5—6。长时间加热或高温可致破坏。在水溶液中不稳定,易分解而失去甜味,低温时和PH值3~5较稳定。用时现配或在降冻食品中使用较为理想。
甜味素于1965年被发现。由
美国Seark公司开发并取得专利,1974年
美国食品药品监督管理局(FDA)批准用作
食品添加剂,甜味素以其无毒、
低烧、高甜、不致肥胖、不引起
龋病,不致
心血管疾病等优点而被广为使用,并被收入美国药典22版及美国食品化学药典(1983)。其合成路线简单明了。
取13.38(0.1mol/l)
天门冬氨酸.加入适量
氧化镁、
甲酸和
乙酸酐,溶解搅拌5小时后加
2-丙醇,继续搅拌1小时后加入
乙酸乙酯和
乙酸、14.9g(0.09mo l/l)
L-苯丙氨酸.搅拌6小时,得产品I 20.9g,
收率75.2%。I中加入适量
稀盐酸水解,在60℃反应4.5小时,用稀
氢氧化钠中和,过滤水洗,得Ⅱ16.2g,收率35.5%。将适量稀
盐酸,
甲醇和六水氯化镁加入Ⅱ中,室温下搅拌反应72小时,过滤,用lN盐酸洗.得Ⅲ13.4g,收率79.2%。将Ⅲ加入适量水中溶解,用
氨水调PH4.5,过滤水洗,干燥,得Ⅳ(甜味素)11.9g。将Ⅳ用50%甲醇
重结晶得白色针状结晶11.7g,总收率为44.2%(以
L-苯丙氨酸计)。所得甜味素经TLC及HPLC检测,确证结构,质量符合美国药典22版标准。
毒性进入人体后能迅速代谢成
天门冬氨酸和苯丙氨酸两种氨基酸而被吸收,不会积存于组织中。但对
苯丙酮尿症患者不能使用,故需特别标明。中国每年约有1500~2000名苯丙尿症患儿出生,食用后可在体内异常蓄积而引起
脑损伤,智力发育低下及癫痫等。