在兴平元年（公元194年），曹操第二次东征徐州时，曹豹与刘备在郯县以东共同迎击曹操，但未能成功，被曹操击败。陶谦去世后，刘备接任徐州牧，并任命曹豹为下邳相。到了建安元年（公元196年），袁术发动对徐州的进攻，刘备亲自领兵迎战，留下张飞守备下邳。然而，曹豹与张飞之间关系不和，张飞甚至想要杀掉曹豹。为了自保，曹豹率部坚守营寨，并向吕布求援。后仕刘备为下邳相，于刘备与袁术交战时守下邳，反迎吕布入城，曹豹被张飞所杀。
兴平元年（194），
曹操征
陶谦，曹豹与刘备屯郯东，邀击之，为操所破。刘备领徐州牧后，与袁术战于淮阴石亭，曹豹与张飞守
邳州市。豹反
刘备，间迎吕布，致使吕布得以反客为主自称
徐州市刺史。
“曹”姓在徐州算是世家大族，三国志陶谦传记载：而谦背道任情：广陵
太守琅邪
赵昱，徐方名士也，以忠直见疏；曹宏等，谗慝小人也，谦亲任之。刑政失和，良善多被其害，由是渐乱。两相对比，无论曹豹还是曹宏，皆是私德有亏，又同样受到陶谦亲信，曹豹可以说是徐州第一将军，在徐州风头无人能及，曹宏很有可能就是曹豹或曹豹兄弟。
还有一事亦可证明一二，徐州历来不缺名帅猛将，即使在东汉三国时期，吴魏两国许多大将皆出自徐州境内，如
臧霸、
孙观、
徐盛、吕岱等，但他们有一个共同特点，那就是皆出身贫寒。而徐州牧陶谦此人却喜贵嫌贫，看不起寒门之人，所以一个个帅才将才皆流落他乡。而曹豹作为世家中人，甚得陶谦信任。
刘备部将。初为陶谦将，
曹操攻徐州，豹劝谦迎战。
夏侯惇赶来，豹挺枪跃马，前来迎敌。两马相交，忽然狂风大作，飞沙走石，两军皆乱，各自收兵。
后仕先主，女妻
吕布。备讨袁术，留
张飞守徐州，飞设宴请各官赴席。把酒至曹豹面前，豹只饮一杯，飞并怒其为吕布丈人，鞭豹至五十。豹深恨飞，阴与布谋，引布夺
徐州市，飞逃。
详情：却说张飞自送玄德起身后，一应杂事，俱付陈元龙管理；军机大务，自家参酌，一日，设宴请各官赴席。众人坐定，张飞开言曰：“我兄临去时，分付我少饮酒，恐致失事。众官今日尽此一醉，明日都各戒酒，帮我守城。今日却都要满饮。”言罢，起身与众官把盏。酒至曹豹面前，豹曰：“我从天戒，不饮酒。”飞曰：“厮杀汉如何不饮酒？我要你吃一盏。”豹惧怕，只得饮了一杯。张飞把遍各官，自斟巨，连饮了几十杯，不觉大醉，却又起身与众官把盏。酒至曹豹，豹曰：“某实不能饮矣。”飞曰：“你恰才吃了，如今为何推却？”豹再三不饮。飞醉后使酒，便发怒曰：“你违我将令该打一百！”便喝军士拿下。陈元龙曰：“
刘备公临去时，分付你甚来？”飞曰：“你文官，只管文官事，休来管我！”曹豹无奈，只得告求曰：“翼德公，看我女婿之面，且恕我罢。”飞曰：“你女婿是谁？”豹曰：“吕布是也。”飞大怒曰：“我本不欲打你；你把吕布来唬我，我偏要打你！我打你，便是打吕布！”诸人劝不住。将曹豹鞭至五十，众人苦苦告饶，方止。席散，曹豹回去，深恨张飞，连夜差人书一封，径投小沛见吕布，备说张飞无礼；且云：玄德已往淮南，今夜可乘飞醉，引兵来袭徐州，不可错此机会。吕布见书，便请
陈宫来议。宫曰：“小沛原非久居之地。今徐州既有可乘之隙，失此不取，悔之晚矣。”布从之，随即披挂上马，领五百骑先行；使陈宫引大军继进，
高顺亦随后进发。小沛离徐州只四五十里，上马便到。吕布到城下时，恰才四更，月色澄清，城上更不知觉。布到城门边叫曰：“刘使君有机密使人至。”城上有曹豹军报知曹豹，豹上城看之，便令军士开门。吕布一声暗号。众军齐入，喊声大举。张飞正醉卧府中，左右急忙摇醒，报说：“吕布赚开城门，杀将进来了！”张飞大怒，慌忙披挂，绰了丈八蛇矛；才出府门上得马时，吕布军马已到，正与相迎。张飞此时酒犹未醒，不能力战。吕布素知飞勇，亦不敢相逼。十八骑燕将，保着张飞，杀出东门，玄德家眷在府中，都不及顾了。却说曹豹见张飞只十数人护从，又欺他醉，遂引百十人赶来。飞见豹，大怒，拍马来迎。战了三合，曹豹败走，飞赶到河边，一枪正刺中曹豹后心，连人带马，死于河中。飞于城外招呼士卒，出城者尽随飞投淮南而去。吕布入城安抚居民，令军士一百人守把玄德宅门，诸人不许擅入。却说张飞引数十骑，直到
盱眙县来见玄德，具说曹豹与吕布里应外合，夜袭徐州。众皆失色。玄德叹曰：“得何足喜，失何足忧！”
关羽曰：“嫂嫂安在？”飞曰：“皆陷于城中矣。”玄德默然无语。关公顿足埋怨曰：“你当初要守城时说甚来？兄长分付你甚来？今日城池又失了，嫂嫂又陷了，如何是好！”张飞闻言，惶恐无地，掣剑欲自刎。正是：举杯畅饮情何放，拔剑捐生悔已迟！