大蒜素（allicin），一种有机硫化物，学名为二烯丙基硫代亚磺酸酯，又称蒜素、蒜辣素等，分子式为C₆H₁₀OS₂，分子量为162.25，是从经过破碎处理的大蒜鳞茎（大蒜头）中提取出的一种天然的“广谱抗生素”，为大蒜挥发油中的主要抗菌成分。在完整的大蒜中以其前驱体赖氨酸（alliin）的形式存在。

大蒜素的疏水性较强，不易溶于水，但易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。纯品外观为无色油状物，具有蒜臭味。大蒜素在常温下的化学性质稳定，但遇碱、高温容易失去活性。大蒜素及其化合物具有广泛的保健功效，如抗衰老，抗氧化，消炎防腐，抗肿瘤，防治心脑血管疾病，提高机体免疫力，保护肝脏等作用，因此在医疗、畜牧业等领域应用广泛。

1944年，美国化学家切斯特·约翰·卡瓦利托（Chester John Cavallito）和他的同事在实验室中在25℃室温下，将捣碎的大蒜用乙醇浸泡，得到了无色精油，经检测为一种具有抗菌活性的物质，命名为大蒜素（Allicin）。随后确定了大蒜素的主要成分为硫代磺酸盐，并报道了一系列与大蒜素相关的硫代磺酸盐的化学与生物学特性。

纯品的大蒜素为无色油状物，具有浓烈的大蒜气味，有挥发性，能溶于大多数有机溶媒，如乙醇、苯、乙醚等，不易溶于水。

大蒜素本身在室温下很稳定，其中未稀释的压碎大蒜其中的大蒜素半衰期约为2.4天，而加水稀释后，半衰期会延长。但大蒜素遇光、热、碱、高温都容易失去活性。强酸、强氧化剂和紫外线均可引起其变质。

在结构完整的大蒜中是没有游离大蒜素的，只有前驱物蒜氨酸（S-烯丙基-半胱氨酸亚砜）。蒜氨酸以稳定、无臭的形式存在于大蒜的叶肉细胞中。当大蒜加工或受到咀嚼、捣碎等组织被被破坏时，蒜氨酸与位于维管束鞘细胞中的蒜氨酸酶（alliinase）接触，催化生成大蒜素，并产生蒜臭味。在生成大蒜素的过程中，磺胺酸、丙酮酸和氨为反应中间体。磺胺酸是一种不稳定的有机化合物，在室温下会发生自缩合反应，产生大蒜素。但大蒜素是一种极不稳定的化合物，易分解成二硫素、阿霍烯和烯丙基硫醚（如图一）。

而在人体内，大蒜素可与谷胱甘肽(GSH)反应生成s-烯丙基巯基谷胱甘肽(SAMG)，或与L-半胱氨酸反应生成S-烯丙基基半胱氨酸(SAMC)(如图一)。在人体的血红细胞中，二烯丙基二硫化物(DADS)和二烯丙基三硫化物(DATS)在与含外表面硫醇的分子反应时在α-碳上发生亲核取代，生成S-烯丙基谷胱甘肽和烯丙基过硫醇。然后，烯丙基过硫醇在硫原子上发生亲核取代，生成烯丙基谷胱甘肽二硫化物和硫化氢(H₂S)。烯丙基谷胱甘肽二硫化物在α-碳上进一步发生亲核取代，接续生成H₂S，最后排出体外。

对多种球菌、杆菌(痢疾杆菌、肠道沙门氏菌、大肠杆菌、百日咳杆菌)、真菌、病毒、阿米巴虫、阴道滴虫、蛲虫等均有抑制作用。临床适用于肺部和消化道的真菌感染，隐球菌性脑膜炎，急、慢性荣痢和肠炎，百日咳以及肺结核。这是因为大蒜素中的硫醚结构够与细菌生长繁殖所必需的半胱氨酸分子中的巯基相结合，抑制巯基蛋白酶的活性，并损伤菌体细胞膜系统而抑制其生长和繁殖。另外，也可以与含有硫醇的酶相互作用，成为抗菌制剂。

据报道，大蒜素具有抑制食管癌、胃癌、腺样囊性癌、肝癌、胰脏癌、结肠癌细胞、乳腺癌、黏液表皮样癌等作用。这是由于大蒜素的前体物质蒜氨酸具有抗肿瘤、抗突变活性，抑制人体对亚硝胺的合成及吸收，提高细胞免疫作用，防止癌细胞的繁殖和扩散。因此，大蒜素可以作为治疗癌症的理想辅助药物。

大蒜素静脉注射后主要分布于肺和心脏，为良好的心血管药理学作用提供了基础。主要体现在大蒜素可以降低自发性高血压、抗血小板聚集、抑制血栓形成、降血脂效应、降低缺血心肌耗氧，起到保护心肌等作用。

在大蒜素的相关研究中，发现其对肝脏也有潜在的保护作用，大蒜素具有预防免疫介导伴刀豆球蛋白A(ConcanavalinA，Con A)引起的肝损伤的能力，大蒜素可以调控免疫功能从而发挥对肝脏损伤的保护作用。

根据大蒜素的挥发性和溶解性，大蒜素的提取方法主要有水蒸气蒸馏法、有机溶剂提取法和超临界萃取法三种。

水蒸气蒸馏法是一种最常用的提取大蒜素的方法。是将蒸汽通入捣碎经酶解的大蒜中，在低于100℃的温度下，因大蒜素较难溶于水且具有一定的挥发性，大蒜素便可随水蒸气一起被蒸出，再进一步分离得到较纯的物质。在用蒸汽处理碾碎的大蒜时，会使大蒜素与自身发生反应，产生高含量的单硫化物和多硫化物，特别是二烯丙基二硫化物、二烯丙基三硫化物、烯丙基甲基二硫化物和烯丙基甲基三硫化物。

溶剂提取法是利用大蒜素易溶于有机溶剂的性质，以有机溶剂浸泡大蒜泥来提取大蒜素的方法。该法不需要加压、蒸馏，具有能耗小的优点，但是容易引入杂质，且残留的有机溶剂无法完全除去。此法中溶剂的选择非常重要，一般要求大蒜素在所选溶剂中的溶解度大，同时无毒、无不良气味、溶剂残留度小，常用溶剂有乙醇、乙醚、丙酮等。

有机溶剂法提取大蒜素的一般流程为:大蒜去皮→洗净→捣碎→酶解→溶剂双取→蒸馏分离→回收溶剂→大蒜油。

超临界流体萃取技术就是利用超临界条件下的气体作萃取剂，从液体或固体中萃取出某些成份并进行分离的技术CO₂具有较低的临界温度和压力，且价格便宜，无毒，具有较低的活性，因此SF-CO₂，常被用来萃取非极性和略有极性的物质。该技术因具有高效节能、工艺简单、安全可靠等优点而应用于化工、食品和医药等部门。

超临界CO₂萃取大蒜素一般流程为：大蒜去皮→洗净→捣碎→装填萃取柱→密封→超临界萃取→降压→大蒜素。

相对原料而言，大蒜素的提取率太低，1kg大蒜最多可以提取3~5g大蒜素，而其中功效成分的含量更少，这势必造成大蒜的大量浪费；一些新的提取方法，设备复杂，提取成本太高，很难产生经济效益。因此，远达不到工业的生产的要求，于是大蒜素的人工合成将显得极其重要。

大蒜素可利用聚乙二醇和硫粉，在碱性条件下进行反应，再滴加1-氯丙烯的甲苯溶液继续进行，分离出有机层后洗涤数次，用无水Na₂SO₄干燥，减压蒸馏得淡黄色油状二烯丙基二硫化合物。之后，将过氧乙酸滴加到二烯丙基二硫化合物的三氯甲烷溶液中进行反应。随后加入无水碳酸钠继续反应后过滤，滤液经浓缩得黄色油状物，即为大蒜素粗品，粗品经柱色谱纯化得二烯丙基硫代亚磺酸酯。

大蒜素因其抗病原菌（细菌、真菌、病毒）的能力，所以在农业和临床上得到广泛的应用。

大蒜素农业生产上的主要应用有：禽畜养殖，主要表现为改善饲料适口性，提高机体免疫功能，促进动物对饲料中营养物质的消化吸收，改善生产性能等。

大蒜素常用于真菌和细菌感染，如肺部和消化道真菌感染、白色念珠菌菌血症、急慢性细菌性痢疾和肠炎、百日咳、隐球菌性脑膜炎、肺结核等。同时，对骨髓移植者容易产生的并发症巨细胞病毒感染症有明显的防治作用。对乙型肝炎病毒表面抗原有一定的破坏作用。对肠病毒属有很好的灭杀作用，用来预防和治疗人、畜及水产动物的肠道疾病效果非常显著。

大蒜素的毒性小，临床应用范围广，其中乙基大蒜素毒性较低，但具有挥发性，能散发臭气污染空气。在大蒜素对小鼠的毒理实验中，大蒜素毒理试验小鼠静脉给药LD₅₀为70mg/kg，口服为600mg/kg；慢性毒性试验，大蒜素浓度0.15%，剂量为3ml/kg，每天一次，连续10周处死，大蒜素组脂肪为黄色、对照组为正常白色。肝、脾、肾、肾上腺、肺、肠系膜、淋巴、胆等切片观察，未见任何异常。

大蒜素在包装上应有牢固的标志，采用铝箔袋或复合塑料袋包装。外包装为硬纸板箱。在运输中不能与有毒、有害或其他有污染的物品及氧化性物质混装、合运。贮存在避光、阴凉、干燥的地方，密封保存。