酚（phenols）是一类有机化合物，其结构特征是含有一个或多个羟基（-OH）官能团，这些羟基直接连接到芳香环（通常是苯环）或类似的芳香结构上。这个羟基的存在赋予了酚类化合物许多独特的性质和化学活性。酚类化合物可以分为两大类：单酚和多酚。单酚是只含有一个羟基的化合物，其通式是ArOH。而多酚则包含多个羟基。这些化合物可以在天然界中被找到，如植物、水果、坚果、茶叶和红酒中含有多种多酚化合物。

酚类化合物具有多重应用，它们被广泛用作防腐剂，以延长食品和化妆品的保质期，例如，羟基苯甲酸（parabens）常见于化妆品中。此外，一些酚类化合物如水杨酸在制药工业中发挥着关键作用，用于制造药物和药品。在橡胶工业中，酚醛树脂（Phenolic resins）被用于制造耐磨橡胶制品，如轮胎。最后，一些酚类化合物，如维生素e和维生素c，被广泛应用作抗氧化剂，有助于减少自由基对生物体的损害。

某些酚类化合物具有毒性，可能对人体造成危害。例如，苯酚是一种具有刺激性和腐蚀性的化合物，可能对皮肤和黏膜产生刺激性效应。此外，一些酚类化合物被认为具有致癌性，特别是多环芳香烃类酚类化合物，可能与癌症的发展有关，因此应尽量避免长期接触。

酚类化合物的发现背景可以追溯到19世纪初期，当时化学研究正处于蓬勃发展的阶段，特别是有机化学领域。化学家们对各种化合物的性质和结构进行了广泛的研究。在这个时期，煤焦油成为了化学研究的热门对象之一。煤焦油是从煤炭热解过程中产生的一种复杂的液体混合物，它包含了许多有机化合物。1834年，德国化学家弗里德里希·龙格（Friedrich Runge）在煤焦油中发现了酚类化合物中具有代表性的化合物苯酚。他当时称其为"Karbolsäure"，后来被翻译为"石炭酸"（Carbolic acid）。

法国化学家奥多诺万·克莱蒙特·德杜弗鲁阿（Auguste Laurent）在1841年成功地从天然香脂中分离出酚类化合物。他将其命名为"phène"，这个术语后来演化成"phenol"，即酚类化合物的英文名称。

英国医生约瑟夫·里斯特（Joseph Lister）在19世纪中叶，将苯酚引入了医学领域。他的研究主要集中在外科手术和伤口消毒方面。他观察到，在使用苯酚溶液来清洁手术器械和医生的双手后，患者的感染率显著下降。这一发现使苯酚成为一种强大的外科化学消毒剂，提高了手术的成功率。由于里斯特对外科消毒的重要贡献，他被誉为"外科消毒之父"，他的研究为医学实践引入了新的标准，大大改善了手术患者的健康和生存机会。因此，苯酚的发现背景与19世纪初期化学研究的激增以及医学领域对伤口消毒的需求密切相关。这一发现对医疗实践和化学研究产生了深远的影响。

酚是一类含有羟基直接连接到芳环的化合物。其中，最简单的代表是苯酚。让我们以苯酚为例，探讨其结构特点。在苯酚分子中，酚羟基上的氧原子通过sp2杂化，其中一个p轨道未参与杂化，同时含有一对未成键电子。这对未成键电子能够与苯环上的大π键相互作用，形成一个p-π共轭体系，如下图所示。这样的结构导致了以下结果：

总之，苯酚的分子结构受到其酚羟基的特殊性质的影响，这包括对亲电取代的促进以及表现出一定的酸性。

在酚的命名中，通常首先将芳环酚作为基本结构，然后在其上命名取代基的位置、数量和名称。有些情况下，也需要按照一定的次序规则将酚羟基视为一种取代基来进行命名。

在室温下，大多数酚类化合物呈无色固体，具有难闻的气味（尽管也有一些酚类具有香味，比如百里酚，它呈现百里香的香气）。它们通常易溶于乙醇、苯等有机溶剂。酚类一般是无色的，但容易受空气氧化的影响，氧化后常呈现黄色或红色，这是因为它们含有氧化产物。

与醇类化合物一样，酚类分子能够在分子与分子之间以及分子与水分子之间形成氢键。因此，酚类的沸点和水溶性通常比具有相同分子量的烃类化合物更高，其相对密度也大于1。举例来说，苯酚的沸点为181.8℃，而分子量接近的甲苯的沸点只有110.6℃。

低级酚通常具有强烈的刺激性，对眼睛、呼吸道黏膜和皮肤都有腐蚀性作用。在使用时，必须要特别注意安全。一些酚类化合物具有较强的杀菌和防腐作用，比如医院使用的“来苏尔”，它是甲基苯酚与肥皂混合而成的溶液，常用于机械和环境的消毒。然而，由于其对人体和水环境有害，因此常常需要使用其他化学消毒剂来替代。

因为酚分子内部的羟基能够形成分子间氢键，所以与相对分子质量接近的芳香烃和芳卤化合物相比，酚化合物通常具有较高的熔点和沸点，而且它们的相对密度通常都大于1。除了少数例外，大多数酚化合物在室温下呈晶体状态存在。经过长时间暴露于空气中的酚通常会因氧化而呈现栗色或更深的颜色。在酚化合物中，由于芳基的存在，一元酚通常在水中的溶解度较低，而多元酚的溶解度较高（对苯二酚是个例外），同时多元酚的熔点和沸点也较高。在取代苯酚中，邻位异构体通常具有较低的熔点和沸点。

常见的酚化合物在乙醇、乙醚、苯以及卤代烃等有机溶剂中都表现出良好的溶解性。低碳原子数量的酚通常具有独特的刺激性气味，且具有一定的挥发性，尤其对眼睛、呼吸道黏膜和皮肤具有强烈的刺激和腐蚀作用。在使用时，应当谨慎采取安全保护措施。此外，一些酚类化合物还具备较强的杀菌能力，例如医院中使用的消毒水，它是甲酚的水溶液混合而成的。

从酚类化合物的结构可以看出酚类化合物有羟基和芳环两个部分，因此酚类化合物既可以发生醇类化合物的一些反应，也会进行芳环上的一些反应。此外，由于羟基和芳环的互相影响，酚类化合物还能发生一些特殊的化学反应。

1、氧化反应

酚相对于醇而言更容易发生氧化反应，当酚与空气长时间接触时，会发生氧化反应，导致其颜色加深。

苯酚或对苯二酚在氧化过程中会生成对苯，而邻苯二酚氧化则会生成1,2-苯醌。这两种醌结构的化合物都具有颜色，这就是酚具有颜色的原因所在。

2、弱酸性

酚类化合物具有弱酸性，这是因为它们中的羟基（-OH）在水中会部分离解产生氢离子（H+），使溶液呈酸性。酚的酸性相对较弱，通常在中性或稍酸性条件下才会显著解离。酚的酸性与其分子结构有关，与芳环上的电子密度分布有关。通常来说，在芳环上存在更多电子密度的位置，对氢离子的释放更有利，因此表现出较强的酸性。然而，与许多无机酸（如硫酸或盐酸）相比，酚的酸性要弱得多。

通常来说，芳环上有吸电子基团（如硝基）的时候，酚类化合物的酸性会显著增强，如果芳环上有给电子基团，则酚类化合物的酸性会减弱。

3、与三氯化铁（FeCl3）的反应

（1）显色反应

酚类化合物与 FeCl3 之间的显色反应是一种常用于检测酚类化合物的化学测试方法。这个反应可以通过观察溶液颜色的变化来检测酚的存在。而且不同的酚类化合物与 FeCl3 溶液作用能够呈现不同的颜色。

（2）偶联反应

酚与FeCl3的主要应用是合成偶联产物，例如联苯、联等。这种反应通常需要在适当的条件下进行，以使酚分子之间发生偶联反应，形成碳-碳键（C-C）连接。

4、酚羟基的醚化反应和克莱森（Claisen） 重排

酚羟基可以在碱性条件下与卤代烷或烷基磺酸酯反应，可以转化为酚醚。威廉姆森（Williamson） 醚合成法是一种常用于合成醚的有机合成方法，可用于在酚和基或芳香基卤化物之间形成一水碳酸钠碳（C-O-C）键。这个方法的名字来自于英国化学家 亚历山大-威廉姆森（Alexander Williamson），他在19世纪首次描述了这个反应。

Claisen 重排（Claisen rearrangement）是有机化学中一种经典的重排反应，它是碱催化的醇或酚酯在热条件下发生的反应，将一个羟基（-OH）或醚氧（-OR）迁移到相邻的碳上，从而形成一个不饱和化合物，通常是或醛。这个反应以奥托·克莱森（Otto Claisen）的名字命名，他首次描述了这个反应。

5、酚羟基的酯化反应与弗里斯（Fries）重排

Fries 重排（Fries rearrangement）是一种有机化学中的重排反应，通常涉及芳香酯分子中的醚氧（-OR）基团的迁移，从而形成新的芳香酯或芳香酮化合物。这个反应以德国化学家卡尔·威廉·弗里斯（Karl Wilhelm Fries）的名字命名，他在19世纪末首次描述了这个反应。Fries重排是一种用于有机合成中合成芳香酮和芳香酯的方法。这个反应通常适用于含有特定结构的芳香酯，因为醚氧基团的位置和芳香环上的取代基可以影响反应的效率和选择性。

6、卤化反应

酚的卤化反应是一种有机化学反应，其中酚分子中的氢原子被卤族元素（如氯、溴或碘）代替，形成卤代酚（苯酚 halide）化合物。

苯酚在碱性溶液中会发生卤化反应，其机理与烯醇阴离子的α位卤化反应相似，因此在碱性条件下，苯酚可以多次卤化。这是因为一旦生成一元卤代酚后，卤原子的吸电子效应增强了其酸性，使其更容易生成酚盐负离子，进而更容易发生卤化反应。例如，苯酚与溴水在碱性条件下反应，首先生成邻位和对位全取代的三溴苯酚。

7、硝化反应与磺化反应

由于酚分子中的羟基参与了 p-π 共轭体系，因此其对于取代反应的容易性较低。但是，苯环上的氢原子可以被取代，发生卤化、硝化和磺化等反应。此外，羟基的位置使其成为邻位和对位定位基，这对于苯环中的反应有活化作用，因此酚相对于苯更容易进行亲电取代反应。例如，硝化苯酚可以在室温下通过硝酸硝化，生成邻位和对位硝基化合物的混合物。如果使用浓硝酸和硫酸的混合物作为硝化试剂，那么将生成2-硝基苯酚或三硝基苯酚，其中2，4，6-三硝基苯酚通常被称为苦味酸，它的酸性远远超过苯酚。

8、傅-克（Friedel-Crafts） 反应

Friedel-Crafts反应是一组有机合成反应，用于在芳香烃分子上引入取代基。这些反应通常在强酸性或强碱性催化剂的存在下进行，以实现芳香环上碳的亲电取代。其中之一是 Friedel-Crafts 化反应，另一个是 Friedel-Crafts 烷基化反应。在这两种反应中，酚化合物都可以作为反应物之一。

9、赖默-蒂尔曼（Reimer-Tiemann） 反应

Reimer-Tiemann 反应是一种化学反应，涉及将苯酚或相关化合物转化为水杨醛或水杨酸盐。这个反应以19世纪末德国化学家卡尔·赖默（Karl Reimer）和费迪南德·蒂曼（Ferdinand Tiemann）的名字命名。在Reimer-Tiemann 反应中，苯酚或苯酚衍生物被处理以三氯甲烷（CHCl3）和强碱，通常是氢氧化钠（NaOH）。

10、科尔贝-施密特（Kolbe-Schmitt） 反应

Kolbe-Schmitt 反应是一种化学反应，涉及将苯酚转化为水杨酸或其衍生物。这个反应以德国化学家赫尔曼·科尔贝（Hermann Kolbe）和鲁道夫·施密特（Rudolf Schmitt）的名字命名，他们在19世纪60年代开发了这一反应。在 Kolbe-Schmitt 反应中，苯酚的钠盐或钾盐（苯酚的钠或钾盐）在高温高压条件下，通常在铜等催化剂的存在下，与二氧化碳（CO2）反应。

11、伯奇（桦树） 还原

Birch 还原（Birch 还原）是一种有机化学反应，通常用于将芳香酮或芳香醚还原为相应的芳香烃。这个反应以美国化学家Gilbert N. Lewis 的名字命名，他在20世纪20年代首次描述了这个反应。在 Birch 还原中，通常需要液氨（NH3）和一种强还原剂，如锂（Li）或钠（Na）。

酚类化合物广泛应用于人类日常生活的各个领域。首先，酚类化合物在食品保鲜中扮演着关键角色，如单宁等天然防腐剂通过抑制微生物的生长来延长食品和饮料的保质期。同时，一些酚类化合物，如白藜芦醇和姜黄素，也作为营养补充剂被食用，因其潜在的抗氧化和抗炎药作用而备受关注。在化妆品和护肤品中，具有抗氧化性质的酚类化合物，如黄酮和多酚类，被广泛添加，以保护皮肤免受氧化损伤和衰老的影响。同时，酚类化合物也在烹和烘焙中充当调味剂，包括来自草药和香料的百里酚和丁香酚。饮料中的酚类化合物，如儿茶素和白芦醇，不仅为其风味贡献一份力量，还具备潜在的健康益处。此外，某些酚类化合物也可用作纺织品和食品的天然染料，例如花青素赋予水果和蔬菜红色、蓝色和紫色的色彩。在农业领域，酚类化合物作为生物农药和天然肥料的应用有助于促进植物生长并保护农作物免受害虫和疾病的侵害。

此外，卤代酚可以用作防霉剂，主要应用于聚氯乙稀（PVC）。此外，五氯苯酚和五氯苯酚钠也有很强的防霉效果。

苯酚及其类似物具备多种应用。它们可以制备杀菌剂和防腐剂。在分子生物学实验中，酚可以作为去除蛋白质的试剂。许多酚类化合物表现出杀菌能力，可用作消毒和杀菌剂。甲酚是一组包括不同甲酚皂溶液异构体的混合物，常被称为甲酚，与肥皂溶液混合后被俗称为"来苏尔"，在医院内广泛用于杀菌。这种特性可能与苯酚的酸性和表面活性有关。混合了苯酚和甲酚的溶液，以及五氯苯酚，都可以用作木材的防腐剂。五氯苯酚的钠盐还可用于消除脑血吸虫病螺旋蚴，用于疫区的控制。.

苯酚主要用于制造酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等化学品。此外，它还可用作溶剂、试剂和化学消毒剂等，广泛应用于合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等领域。苯酚的稀溶液与氢氧化钙混合后可用作厕所、下水道等地的消毒剂。

邻苯二酚是一种重要的化学中间体，在工业生产中具有多种用途，包括用作橡胶硬化剂、电镀添加剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂、照相显影剂、彩照抗氧化剂、毛皮染色显色剂、油漆和清漆抗起皮剂。此外，它也是合成树脂、酸、农药克百威、残杀威、医药小檗碱、盐酸肾上腺素、香料香草醛、黄樟素、胡椒醛等化合物的重要原料之一。

有研究表明从葡萄中提取的天然酚类化合物白藜芦醇有着显著的抗癌以及降血糖的功效；除此以外，许多天然酚类化合物因为其抗氧化作用引起学术界的广泛关注。其他的酚类化合物，如水杨酸，是制备阿司匹林的原料，在药品制备方面有着显著的作用。

苯二酚的重要衍生物肾上腺素在医药领域通常以盐酸盐的形式使用。它可以兴奋心脏、收缩血管、提高血压、松弛支气管平滑肌等作用，通常用于治疗支气管哮喘、过敏性休克以及其他过敏性反应的急救。

酚类化合物中的维生素e在生理上拥有多项功能。它有助于维持肌肉正常的发育和生长，同时还具备抗氧化特性，有助于减缓衰老过程。在医学临床应用中，它通常被用于处理先兆流产和习惯性流产的情况，以及治疗疮疡、冻疮以及多种类型的肌肉痉挛。

酚类有机污染物属于一类中度强度的化学毒物，可以导致蛋白质变性，从而引发细胞中毒或细胞死亡。酚类化合物在生物体内具有不同的毒性，这取决于其化学结构、浓度、暴露时间以及生物体的敏感性。是一种有毒的化合物，口服致死量因个体差异、体重、暴露时间和条件等因素而异。酚类化合物毒性高，剂量低。吸入、皮肤接触或口服苯酚可能导致中毒，症状包括头痛、恶心、呕吐、昏迷和死亡。

急性中毒：吸入高浓度蒸气可能导致头痛、头晕、疲劳、视力模糊以及肺水肿等症状。误服可能引发消化道灼伤，导致灼烧疼痛，呼出气体带有酚的气味，呕吐物或大便可能带有血液，可能发生胃肠道穿孔，伴有休克、肺水肿、肝脏或肾脏损害。一般情况下，48小时内可能出现急性肾功能衰竭，同时血液和尿液中的酚浓度会升高。

如果不慎误服酚类化合物，应立即采取以下急救措施：首先，让患者饮用自来水、牛奶或服用活性炭，以减缓毒物的吸收速度。接下来，考虑进行反复洗胃或诱导呕吐。然后，可以让患者饮用60毫升麻油，或者将30克硫酸钠溶解在200毫升水中，然后让患者饮用此溶液。请注意，切勿使用矿物油或乙醇来洗胃，这可能会产生更严重的后果。及时采取这些措施非常重要，但在任何情况下，都应尽早就医以获取专业的医疗治疗。

烧伤皮肤的场合先用乙醇擦去酚类物质，然后用肥皂水及水洗涤。脱去沾有酚类物质的衣服。

以苯酚为例，苯酚可以通过吸入、皮肤接触和口服途径被吸收。吸入是一种常见的途径，导致肺部和呼吸道的毒性作用。它可以穿过细胞膜并分布到各种组织中，包括肝脏、肾脏和中枢神经系统。苯酚主要在肝脏中代谢，经过葡萄糖醛酸途径生成水溶性的有毒代谢物。苯酚及其代谢物通过肾脏排泄，主要以尿液的形式排出。一部分经氧化变为苯二酚和对苯二酚随尿排出，使尿呈棕黑色(酚尿)。

苯酚俗名石炭酸，分子式为C6H5OH，熔点为42~43℃，沸点为182℃。苯酚为无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味(与糊的味道相似)，暴露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色。

在室温下，苯酚微溶于水，但能溶于苯和碱性溶液，同时易溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷、丙三醇等有机溶剂，但难以溶解于石油醚。

甲苯酚，化学名为对甲基苯酚，是一种有机化合物，分子式为C7H8O，结构上类似于苯酚，但其分子中的氢原子被甲基基团所取代。甲苯酚是一种固体化合物，通常以白色至淡黄色的结晶或结晶粉末形式存在。它的熔点约为95至96℃，沸点约为262至263℃。甲苯酚在水中的溶解度较低，但在有机溶剂中溶解性较好。甲苯酚具有一些抗菌和防腐性质，因此常被用作防腐剂。它也可以在有机合成中用作中间体，用于制备其他物质。此外，甲苯酚可参与酚的化学反应，例如取代反应。

苯二酚存在三种异构体，分别位于邻位、间位和对位。其中，苯二酚通常被称为儿茶酚。它在室温下呈固体状态，形成无色的单斜晶系。该物质具有毒性，能够升华，具有可燃性，暴露在空气中容易发生氧化反应并变为棕褐色。

由于具有亲电性的HO+难以形成，因此以苯酚为代表的酚类化合物的制备与其他取代苯以及羟基化合物有很明显的区别。根据酚的种类不同主要将制备方法分为两大类，即一元酚的制备和二元酚的制备。

1、异丙苯法

异丙苯法（Isopropylbenzene method），也被称为废液苯法（异丙苯 method），是一种制备酚（phenol）的重要工业方法。这个过程的关键步骤是将异丙苯（isopropylbenzene，也叫废液苯）氧化为酚。可以将较为廉价的原料苯以及丙烯转化为具有较高价值的苯酚与丙酮，这也是异丙苯法在工业上被广泛应用的原因。

2、芳香磺酸碱熔融法

芳磺酸首先与亚硫酸钠（Na2SO3）中和，形成芳磺酸钠盐，随后经碱熔融处理，再经过酸化步骤，最终得到酚。这是生产苯酚最早采用的方法。然而，在此反应中需要使用强酸和强碱，导致环境污染较大，且反应过程较为复杂，自动化生产效率不高。特别是当反应物分子中带有羰基、卤族元素、氨基、硝基等官能团时，在高温条件下易受氧化等副反应的影响，这些因素限制了该反应的应用价值。尽管如此，该方法具有高产率和相对良好的产物纯度，而且可以循环利用副产物Na2SO3和SO3，设备简单。因此，不论在实验室还是工业生产中，仍然有其应用价值。例如，间二苯酚、对甲基苯酚以及苯酚等产品主要仍然通过这种方法制备。

3、重氮盐水解法

重氮盐水解法是一种用于制备酚的有机合成方法，它涉及对重氮盐进行水解，从而生成酚化合物。重氮盐水解法是制备酚的一种有机合成方法，适用于制备带有芳香基的酚化合物。这个方法的优势在于可以引入不同的取代基到芳香酚中，从而获得多样性的产物。然而，要注意在处理重氮盐时要小心，因为一些重氮盐对人体有毒。此外，该方法可能需要一些特殊的设备和实验条件，以确保反应的安全和高效。

4、碘化甲基镁硼酸酯法

格氏试剂-硼酸酯法是制备酚及其取代物的一种有用方法，特别适用于引入不同的有机基团到酚分子中。这个方法具有较高的选择性，可以用于制备多种酚衍生物，因此在有机合成化学中具有广泛的应用价值。

5、苯炔中间体法制备酚

苯炔中间体法是一种用于制备酚（苯酚）的有机合成方法，它涉及苯环中的炔基 (C≡C) 和羟基 (-OH) 的反应，从而生成酚化合物。需要注意的是，苯炔中间体可能对一些氧化剂或强酸敏感，因此在反应中要小心处理。

6、甲苯氧化法

甲苯氧化法是制备酚的一种重要方法，酚是用于生产塑料、树脂、杀菌剂、药品等多种化学产品的重要原料。这个方法的优势在于它能够高效地将甲苯转化为酚，且所需的原料相对容易获取。然而，反应中需要使用适当的催化剂和条件来确保高产率和产品质量。此外，废气处理也是一个重要的考虑因素，以减少环境污染。

Dakin反应制备二元酚

Dakin反应是一种有机合成反应，用于将芳香胺（arylamine）氧化为对应的芳香醛（arylaldehyde）或芳香酮（arylketone）以及相应的二元酚类化合物。这个反应是以它的发明者，英国化学家Henry Drysdale Dakin的名字命名的。Dakin 反应通常在碱性条件下进行，涉及过氧化氢（氢 过氧化物，H2O2）作为氧化剂和碱性催化剂（通常是氢氧化钠 NaOH 或碳酸钠 Na2CO3）。

酚类化学品由于其一定的水溶性、较高的反应活性以及难以生物降解的特性，对水生生物造成明显的危害。与致命效应相比，非致命效应通常在低浓度长时间曝露下触发，其毒性效应往往严重影响生物种群的繁殖。因此，酚类化学品在生态系统中的危害，特别是其潜在的长期危害，需要引起关注。

2-甲酚、3-甲酚、4-甲酚对藻类有显著的毒性，这表明酚类化合物会对水体带来严重的污染。

酚含量高的废水排放对环境造成了严重的污染，因此，改进酚废水处理技术一直是国内外水质污染防控领域的研究重点。目前，处理酚废水主要采用生物方法、物理方法和化学方法。

物理法主要使用吸附树脂和活性炭等材料吸附水体内的酚类化合物，以及用萃取的方式。这些处理方法的主要优势在于吸附剂可以多次使用，操作工艺简单，同时具有有针对性的污染去除能力。

处理含酚废水的化学方法之一是电催化氧化法，该方法通过在水体中建立电路，在电极的催化作用下生成具有氧化性的自由基，从而氧化水体中的酚类物质，以实现酚类物质的分解，从而达到净化水体的目标。

生物处理方法是处理含酚废水的重要途径之一。一方面，考虑到酚类物质的毒性特征，即使是低浓度的酚类物质也可能对环境造成严重危害，而生物方法的使用正好能够实现对酚类物质的无害降解。目前，活性污泥法已经成为酚类废水处理的重要实践方法。该工艺主要利用好氧微生物将酚类物质消化和分解，从而符合微生物新陈代谢的原理。然而，该方法的缺点在于对负荷冲击的抵抗能力较低，同时在处理高浓度含酚废水时效果可能不尽如人意。

酚的红外光谱有 O-H 键和 C-O 键的两个特征吸收峰。由很稀的酚溶液测定游离的羟基 O-H 伸缩振动吸收峰位位于σ=3603~3611cm-1处,峰形是尖锐的;在浓的酚溶液中,酚羟基间形成氢键呈缔合状态,测得的 O-H键的伸缩振动峰移向σ=3200~3500cm-1,峰形较宽;在多数致情况下,可能是两峰并存。酚的C-O键伸缩振动吸收峰在σ=1200~1300cm-1处。

在酚的NMR谱中，一般来说，酚羟基质子的化学位移介于4~9之间。然而，这个数值受多种因素的影响，包括所使用的溶剂、浓度、温度、取代基等等，因此某些酚化合物的化学位移值可能会在这个范围之外。