1951年随父常连安来津，在其父的教导下，掌握了相声的基础知识，并学会相声《
报菜名》《打灯谜》等，9岁时便进
天津广播电视台录制节目。1958年考入
天津市曲艺团少年训练队，在
郭荣起、
张寿臣、
张庆森、
赵佩茹等先生的亲自传授下，演出了《绕口令》《
八扇屏》《卖布头》等二十余段传统相声。1960年曾多次为毛泽东、周恩来、刘少奇等国家领导人演出。1964年
参军到广州空军政治部文工团，并创作了相声《传捷报》、《三战三捷》。1968年转业到天津纺织机械厂，与朱庆余合作，创作了相声《学徒》等。1979年调入天津市曲艺团。
1985年拜
马三立为师，艺术更臻成熟，多次在全国相声大赛中获奖。如《并非讽刺裁判》获文化部1984年全国相声大赛表演
二等奖；相声《花的礼赞》获
中国中央电视台全国相声大赛优秀表演奖。2019年4月18日，常宝丰携小孙子常津和
常宝霆的弟子
王培元一起表演相声《对坐数来宝》。2020年8月22日，常宝丰获
天津市非物质文化遗产代表性项目“相声”代表性
传承人。2023年1月，常宝丰作为专家团成员，走进“礼赞新时代说唱新生活”天津相声节，指导年轻演员表演与创作。
1979年调入
天津市曲艺团。1984年，《并非讽刺裁判》获文化部全国相声大赛表演
二等奖。相声《花的礼赞》获
中国中央电视台全国相声大赛优秀表演奖。
2018年5月份，常氏相声百年开幕式暨全国相声名家专场演出在
天津市上演。其中，
常宝庆、常宝丰、
常贵田、
常远等常氏家族成员、几代弟子，以及国内
相声名家
姜昆、冯巩、
杨少华、
石富宽、
李金斗等都登台上演了精彩节目。
2018年11月25日由宁海县曲协副主席刁伟国创办的“一笑书场”在宁海揭牌，著名相声演员常宝丰、
侯耀华等
曲艺名家到场祝贺。
2020年8月22日，
天津市曲协、市曲艺团召开庆贺常宝丰获得天津市非物质文化遗产代表性项目“相声”代表性
传承人暨收徒仪式，这是继常宝霆获
国家级非物质文化遗产代表性项目名录传承人之后，常氏家族又获得荣誉。2023年1月，常宝丰作为专家团成员，走进“礼赞新时代
说唱新生活”天津相声节。
常宝丰的表演风格颇有常派清新脱俗、热情洒脱的独特韵味，既擅长表演传统
相声，又很注重新时代相声的创作与表演，这一点在他的《并非讽刺裁判》中发挥得淋漓尽致。同时常宝丰还很注重对青年相声演员的培养，相声艺人
郭德纲，就是9岁时由常宝丰开蒙的。
常宝丰的父亲
常连安创办了第一个专门演出相声的场所启明茶社，它与
天津市的连兴书场、声远茶社及
济南市的晨光茶社，均享有“中国相声大本营”之誉;从 1958年开始常家开创了以“相声大会”的形式演出。之后，天津、
沈阳市、济南、唐山等地
相声演出纷纷效仿。
20世纪三四十年代，所表演的相声段子良莠不齐，甚至“荤”的“臭”的段子在相声市场上占有较大比例。在这种情况下，“启明茶社”第一个以“茶社”的名义，明确提出说“文明相声”。作为“常家”相声的第一代艺人
常连安，先后为儿子常宝望、
常宝霖、
常宝霆三人捧眼多年，父亲给儿子捧眼，空前绝后。
在中华人民共和国成立前，常连安、常宝垄、常宝霖父子灌制唱片多达二十张，接近全国相声演员所灌制唱片数量总和的一半：仅 1940年，常宝望与常连安、常宝霖等只在一家电台播出的相声就达一百多段，数量之多，无人可及。尽管
相声艺人有拍摄电影者，但年龄最小且最早，还是兄弟共同拍摄的，只有常宝霆、
常宝华；常宝望是旧时相声艺人中第一个组织专业剧团的，他创建的“兄弟剧团”演出的“笑剧”就是以后出现的相声剧的雏形。
在相声史上，“常家”出现了一位在朝鲜战场上牺牲的烈士一一
常宝堃，他是曲艺界第一位获得了“人民艺术家”荣誉称号的人。中华人民共和国成立后，
天津市成立了民办公助的曲艺演出团体——天津市曲艺工作团(
天津市曲艺团的前身)，首任团长是“常家的掌门人
常连安。
相声是我国公布的第一批非物质文化遗产项目，唯一的国家级
传承人就是“常家”的
常宝霆。
常宝丰先生继承、挖掘、整理了多段常氏相声的传统节目，在教徒传艺的同时创办了“常氏兄弟剧团”，培养了众多青年相声演员，他的孙子、年仅八岁的常津銆，作为常氏相声第四代传人已经能够登台表演。常宝丰先生为普及、推广、传承常氏
相声艺术做出了重要贡献。（北方网 评）