莨菪碱
化合物
莨碱亦称天仙子碱。是从中药天仙子、洋金花中分离的颠茄生物碱之一,其结构为由莨菪醇和莨菪酸缩合而生成的。白色结晶性粉末,无臭,苦辣味。易消旋,水溶液呈碱性。Mp108.5℃,比旋光度[α]20D-21°(乙醇)。本品极易溶于乙醇和稀酸,易溶于氯仿(1:1),可溶于水(1:280)、乙醚(1:69)和苯(1:159)。存在于茄科植物天仙子(菪)Hyoscyamus niger L.种子、颠茄Atropa belladonna L.、曼陀罗曼陀罗属 stramonium L.花、马尿脬(矮茛菪)Przewalskia tangutica Maxim.根。本品的消旋体即阿托品,作用亦与阿托品相似,对外周作用较阿托品更强。
基本信息
中文名称:莨菪碱
中文别名:L-天仙子胺;富马酸卢帕他定;天仙子胺;
溴化铒:Hyoscyamine
英文别名:L-Hyoscyamine;(-)-Hycosamine;Benzeneacetic acid, α-(hydroxymethyl)-, 8-甲基8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester, [3(S)-endo]-;scopolamine HCl;er),hcl;(-)-HyoscyaMine;SCOPINE TROPATE 氯化氢;ScopolamineSeries;(2S)-(1R,5S)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl 3-hydroxy-2-phenylpropanoate;SCOPINE TROPATE;chlorhydratedescopolamine;(S)-atropine
分子式:CHNO
分子量:289.36900
精确质量:289.16800
PSA:49.77000
LogP:1.86880
编号系统
CAS号:101-31-5
MDL号:MFCD00067306
EINECS号:202-933-0
RTECS号:NH0875000
BRN号:暂无
PubChem号:  
物化性质
外观与性状:白色结晶粉末
密度:1.19 g/cm
熔点:108.5ºC
沸点:429.8ºC at 760 mmHg
闪点:213.7ºC
折射率:1.581
储存条件:2-8ºC
蒸汽压:0mmHg at 25°C  
安全信息
海关编码:2933990090
危险品运输编码:UN 1544 6
危险类别码:R26/28
安全说明:S24; S45  
毒理学数据
急性毒性:人类途经未知LDLo:1471μg/kg;
小鼠静脉注射LD50:95mg/kg;  
分子结构数据
1、 摩尔折射率:80.78
2、 摩尔体积(cm/mol):242.4
3、 等张比容(90.2K):646.1
4、 表面张力(dyne/cm):50.4
5、 极化率:32.02  
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):1.8
2、 氢键供体数量:1
3、 氢键受体数量:4
4、 可旋转化学键数量:5
5、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):49.8
7、 重原子数量:21
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:353
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:3
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
合成方法
颠茄浸膏经提取精制而得。  
用途
生化研究,抗胆碱药及检测金的试剂。  
相关药品说明
莨菪碱是副交感神经抑制剂,药理学作用似阿托品,但毒性较大,临床应用较少。莨菪碱有止痛解痉功能,对坐骨神经痛有较好疗效,有时也用于治疗癫痫、晕动病等。
药代动力学
按0.02mg·kg-1剂量给男性志愿受试者肌注dl-莨菪碱(dl-hyoscyamine),血浆中l-莨菪碱的tmax(吸收率)为8.67min,t。l(清除率)为2.43h,dl-莨菪碱的平均Gmax是l-莨菪碱的2.9倍,平均AUC是l-莨菪碱的6.0倍。从dl-莨菪碱和l-莨菪碱浓度计算的d-莨菪碱的浓度,在给药后1~2h之间达到最高。l-莨菪碱的肾分泌大部分发生在6h内,是给予剂量的34%,没有发现共价结合物代谢产物存在。仅在0.02mg·kg-1高剂量组发现心率增加,发生在30min和2h之间。L-莨菪碱的血浆浓度和心率变化用百分率表示呈线性关系:在0.5ug·L-1浓度引起心率缓慢,在高浓度引起心率过速。因此,止涎作用(30min~3h)与血浆浓度相关。
按1.3mg剂量给予人阿托品,阿托品和l-莨菪碱的血药浓度一时间曲线皆呈双指数下降,分布相皆很广,t分别为0.63和1.38min;清除相t分别为1.86h和2.09h,非常低
生物活性
S-(-)-莨菪碱、R-(+)-莨菪碱和阿托品对乙酰胆碱诱导的豚鼠回肠收缩有抑制作用,其相对活性分别为100、1和85,S-(-)-莨菪碱的活性最强。  
莨菪碱中毒
莨宕所含生物碱主要是莨菪碱、阿托品和东莨菪碱。莨菪碱为左旋体,在提取过程中大部分变成了阿托品(消旋体)。莨菪碱为抗胆碱药,其外周作用比阿托品更强。
中毒诊断要点与处理要点参见阿托品的相关内容。
诊断
阿托品中毒的诊断要点为:
有阿托品应用史,出现上述表现。
治疗
阿托品的治疗要点为:
1.口服阿托品中毒者应立即停药,进行催吐,或用阿扑吗啡皮下注射催吐,并用温开水或1:5 000高锰酸钾液洗胃,继之以50%硫酸镁溶液60ml导泻,生理盐水高位洗肠。同时给予10%葡萄糖液或5%糖盐水静滴,促进排泄和维持体液平衡。
2.对症治疗
(1)烦躁惊厥时可用短效巴比妥类或水合氯醛等。
(2)呼吸抑制时,可用尼可刹米等呼吸兴奋剂
(3)过敏者可用抗组胺药或糖皮质激素。
3.阿托品拮抗剂
(1)毛果芸香碱:严重中毒者每次5~10mg,15~30min皮下注射一次,至症状减轻为止;轻者6h注射一次,至口腔潮湿为止。
(2)新斯的明:重症病人0.5~1mg皮下注射,每15min注射1次,直至瞳孔缩小,症状缓解为止。  
分析方法
1.放射-免疫法测定人血浆中阿托品和l-莨菪碱
人血清白蛋白与免疫原偶联,给家兔免疫,获得抗血清,H-阿托品为示踪物。在0.1mL血清或血浆中,能检测9rrrnol·L-1(2.5ng·mL-1)浓度的阿托品和l-莨菪碱。阿托品在人血浆中的回收率接近100%。本法的抗体等同识别阿托品和l-莨菪碱,结构类似的后马托品(horrmtropine)、东莨菪碱和阿托品水解产物托品和托品酸不干扰测定。本方法简单、特异和灵敏。
2.LC/MS/MS法
本法适合分析血浆中l-莨菪碱。
仪器:API Ⅲ—Plus LC/MS/MS质谱仪,大气压化学电离;东莨菪碱为内标。
样品测定:1.0mL血浆中Z一莨菪碱的线性范围为20~500pg·mL_。,运行1.8min,内标和l-莨菪碱达到基线分离。工作直线的精密度和精确度分别为1.2%~5.0%(RSD)和(-4.5)%--2.5%(RE);在60、150、350 Pg·mL-1三个浓度下的精密度和精确度分别为1.9~3.4%(RSD)和-3.3%--5.1%(RE)。  
参考资料
莨菪碱.pubchem.2024-11-05
目录
概述
基本信息
编号系统
物化性质
安全信息
毒理学数据
分子结构数据
计算化学数据
合成方法
用途
相关药品说明
药代动力学
生物活性
莨菪碱中毒
诊断
治疗
分析方法
参考资料