苯乙胺（英文名：Phenylethylamine，缩写：PEA），又名β-苯乙胺、2-苯乙胺，是一种胺类化合物，其分子式为C₈H₁₁N。苯乙胺在常温常压下是一种有腥臭味的无色或浅黄色溶液，熔点为-60 ℃，沸点为197.5 ℃，其极易溶于醇、醚，可溶于四氯化碳、水等溶剂。苯乙胺中N上的H较活泼，可以发生烷基化、酰基化、磺化反应，其结构中包含的苯基同样具有官能团性质，在苯环上可以发生卤化、硝化、磺化等反应。

苯乙胺广泛存在于人类，动物，植物和干酪、腊肠、蛋白巧克力等食物中。苯乙胺在中枢神经系统中是一种神经调节剂和神经传递剂，具有提高情绪的作用。同时，越来越多实验证明，苯乙胺与抑郁症、注意缺陷多动障碍（ADHD）等心理障碍疾病有关，甚至还可以诱导氧化应激。

苯乙胺具有急性毒性，能够通过呼吸道、皮肤等多种方式进入人体体内，大量接触可能会导致中毒或皮肤烧伤，因此在使用苯乙胺时应小心谨慎。

苯乙胺，分子式为C₈H₁₁N，其官能团为氨基，不饱和数目为3。胺可以根据N上的取代基数目分为伯胺（一级胺）、仲胺（二级胺）、叔胺（三级胺），由于苯乙胺N上只有一个苯乙基取代基，所以苯乙胺为伯胺（一级胺）。苯乙胺中N原子以sp³杂化轨道的形式与氢的s轨道和碳的杂化轨道形成共价键，具有棱锥形结构，N元素上还剩余一对孤电子，这对孤对电子是苯乙胺具有碱性和亲核性的来源。苯乙胺不仅能与H₂O形成氢键，分子间也能形成氢键。

苯乙胺同素异构体—α-苯乙胺

同素异构体是指分子式相同但结构不同的一类化合物。苯乙胺具有多种同素异构体，其中与其结构最为相似的是α-苯乙胺。α-苯乙胺的α-C原子连接了四个不同的基团，它为手性化合物。具有两个立体异构体，(R)-α-苯乙胺和(S)-α-苯乙胺。(R/S)-α-苯乙胺都可以作为外消旋体的手性拆分试剂，也可作为不对称合成的手性原料。

苯乙胺在常温常压下是一种有腥臭味的无色或浅黄色溶液，熔点为-60 ℃，沸点为197.5 ℃，闪点81 ℃，在25 ℃时密度为0.964 g/cm³，折射率为1.5290。苯乙胺极易溶于醇、醚，可溶于四氯化碳、水等溶剂，室温下在水中溶解度为7.49×10⁴ mg/L。

苯乙胺中N原子上的未成对电子，可以接受质子，所以苯乙胺呈碱性。在室温下苯乙胺共轭酸的酸解离常数（pKa）为9.83，其碱性强于NH₃。碱可以用碱解离常数（pKb）和其共轭酸的酸解离常数（酸度系数）描述物质的酸碱度，当pKb越小或酸度系数越大时，物质碱性越强。

由于苯乙胺呈碱性，可以与酸（如盐酸、硫酸、食用醋酸等）发生反应生成胺盐，胺盐更易溶于水。若往胺盐中加入强碱溶液，可重新游离出胺。如苯乙胺和盐酸（HCl）的反应：

苯乙胺中的N原子有未成对电子，可以作为亲核试剂和卤代烃（RX）、醇（ROH）发生亲核反应。如苯乙胺和卤代烃的反应：

①酰基化：苯乙胺可以作为亲核试剂和酰氯、酸酐发生反应，此时氨基上的H原子可以被基所取代，生成酰胺。如苯乙胺和酰氯的反应：

②磺酰化：同酰基化一般，苯乙胺中氨基上的H原子可以被磺基所取代，生成磺酰胺。常用的磺酰化剂有苯磺酰氯和4-甲苯磺酰氯，反应可在氢氧化钠或氢氧化钾溶剂中进行。反应后产物中N上的H原子由于磺酰基极强的吸电子效应而呈酸性，可以和体系中的NaOH反应生成盐。如苯乙胺和苯磺酰氯反应：

③与亚硝酸反应：苯乙胺可以与亚硝酸发生反应，但是亚硝酸是不稳定的酸，提前制备易在空气中分解，所以可以利用亚硝酸钠和酸（如盐酸、硫酸）直接制备亚硝酸与苯乙胺反应。

苯乙胺很容易被氧化，而且一般氧化程度难以控制，常常过度氧化，得到混合物。

苯乙胺结构中包含苯环，苯环上同样能够发生卤化、硝化、磺化反应。连接在苯环上的NH₂CH₂CH₂-属于供电子基团，所以取代反应主要发生在邻对位。

①卤化反应。苯环上的H原子可以在Lewis酸（如FeCl₃、BrCl₃）的催化下被Cl或Br所取代。

②硝化反应。在混酸（硫酸和硝酸混合物）的作用下，苯环上的H原子可以被硝基（-NO₂）所取代。但是苯乙胺中的氨基易被氧化，浓硝酸又为强氧化剂，直接使用会氧化氨基，所以如果要在苯环上连接硝基，需要先将氨基保护起来。

③磺化反应。在加热的条件下与硫酸反应，苯环上的H原子会被磺基（-SO₃H）所取代

④Friedel-Crafts反应（傅-克反应）。苯环上可以发生Friedel-Crafts酰基化反应，但是苯乙胺中氨基上的H也可以发生酰化反应，所以可以先将氨基保护起来，让苯环碳上的酰化反应顺利进行。

苯乙胺在水合肼和镍（Ni）存在的条件下可由苯乙腈制得，即在碱性条件下，用水合处理氯化镍制得活性沉淀，用以催化水合肼的分解，进行氢转移反应，得到苯乙胺，该方法可容易的实现Ni的回收利用。

在工业上，一般利用苯乙催化氢化反应制备β-苯乙胺，但该方法一般需在高压下进行。

氨或胺可以与醛或酮发生缩合反应，生成亚胺，亚胺可催化氢化还原成对应的一级胺、仲胺。苯乙醛可以先与胺发生缩合反应，再和催化活化的氢发生还原反应生成苯乙胺。

重氮化合物可在氢化铝锂或三苯基膦催化下还原成一级胺。

苯乙胺（β-PEA）是一种内源性神经活性微量胺，广泛存在于啮齿动物和人类中枢神经系统。苯乙胺在中枢神经系统中作为一种神经调节剂和神经传递剂，已有研究证明了苯乙胺对精神运动、强化行为和情感状态都有影响。苯乙胺的注入可以增加内环境的多巴胺（Dopamine，缩写DA），抑制多巴胺神经的活化，也能调整正盐酸肾上腺素。DA是一种神经递质，可以参与调节中枢神经系统的多种生理功能，人体内多巴胺水平异常有可能会引起帕金森病、精神分裂症、双相情感障碍等精神疾病。并且苯乙胺具有拟精神潜能，会产生循环或头部抽搐行为。

苯乙胺是一种内源性神经活性微量胺，在中枢神经系统中作为一种神经调节剂和神经传递剂，所以苯乙胺及其衍生物主要应用在医学领域，作为治疗各种疾病的药物。

越来越多的证据表明，苯乙胺与各种人类心理障碍有关，包括抑郁症、注意缺陷多动障碍（ADHD）、精神分裂症和精神运动障碍。然而，苯乙胺诱导这种病理生理条件的机制尚未完全阐明。由于苯乙胺可以激活多巴胺能神经传递从而具有奖励和强化作用，苯乙胺具有治疗精神障碍、抑郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）等疾病的潜能。

苯乙胺类化合物是指结构中包含苯乙胺主体结构的化合物，苯乙胺的苯环、侧链和氨基上的H原子可以被其他基团取代。常见的苯乙胺类化合物有苯丙胺、儿茶酚胺、酪氨酸、L-苯丙氨酸等。安非他命（即苯丙胺）是一种兴奋剂和精神类药物，能够治疗气喘、注意缺陷多动障碍、睡眠失常等症状，以及可以提神防止疲劳，但是其也具有致幻性和上瘾性。常见的儿茶酚胺类化合物有多巴胺、盐酸肾上腺素等。多巴胺和肾上腺素都是人和其他动物体中一类传递化学信息的神经递质。多巴胺神经系统不仅在调控人的精神和运动方面占据关键地位，如能够调控人的注意力、学习、思维、行为等高级认知功能，而且可以调节人的睡觉觉醒。肾上腺素是人体内的一种激素，使心肌、脑等器官的血液供应加速，可以给身体提供更多的能量，因此肾上腺素也是首选的心肺复苏药物。除此之外，肾上腺素也能够治疗支气管哮喘等疾病。酪氨酸也是人体必不可少的一类氨基酸，酪氨酸是合成盐酸肾上腺素、多巴胺等神经递质的前驱体，酪氨酸对能量代谢和延缓疲劳具有一定的影响。综上可见，苯乙胺类化合物在人体中十分重要。

苯乙胺类化合物还可以作为多种感冒药、降食欲药、止痛药、支气管扩张剂、抗抑郁药等药品。但是部分苯乙胺类化合物不仅具有一定的副作用，而且部分苯乙胺类化合物还具有应激性和致幻性，滥用苯乙胺类药物会危害人体的健康。当一次摄入量较大时，会导致心动过速、血压上升、呼吸不足、肝肾功能衰竭等急性中毒症状，甚至可以引发抽搐、死亡。长期滥用则会导致多巴胺能神经元发生退行性病变，使滥用者精神错乱，出现妄想和抑郁等症状。例如上述的苯丙胺，可以通过促进神经系统的去甲盐酸肾上腺素和多巴胺的释放，治疗多种疾病，但成瘾性大。

苯乙胺作为一种新型抗菌药物，可以降低一些细菌病原体（如金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌）的浮游生长以及生物膜的生物量和ATP含量。高浓度的苯乙胺对细菌生长的所有参数都有明显的抑制作用。冲洗苯乙胺降低了硅胶管中生物膜的ATP含量和活菌。由于苯乙胺的抗菌活性，可以作为导管冲洗液。经研究，当利用苯乙胺冲洗带有金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的硅胶管模型后，硅胶管中细菌增长速度和生长的生物膜ATP含量均有降低。

GHS分类：

H301（10.99%）：吞食有毒【危险急性毒性，口服】

H302（89.01%）：吞食有害【警告急性毒性，口服】

H312（88.23%）：皮肤接触有害【警告急性毒性，皮肤】

H314（98.36%）：导致严重皮肤烧伤和眼睛损伤【危险皮肤腐蚀/刺激】

H332（87.84%）：吸入有害【警告急性毒性，吸入】

当由苯乙胺引发的火灾，可以利用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。但避免使用直流水灭火，直流水可能导致可燃性液体的飞溅，使火势扩散。灭火时应尽可能将容器从火场移至空旷处，若处在火场中的容器已变色或从安全泄压装置中发出声音，人员必须马上撤离。

当少量吸入苯乙胺气体时，应立即将患者转移到新鲜空气处。当皮肤接触苯乙胺液体时，应立即脱去附着衣服，用肥皂水和清水彻底清洗接触部位，若有不适感请前往医院。当眼睛中溅到苯乙胺液体时，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，冲洗后请立即前往医院。当不小心误食苯乙胺时，应立即漱口并禁止催吐，然后立即前往医院。