《药物合成反应》是2017年5月出版的图书,作者是闻韧 。
出版信息
药物合成反应(第四版)
内容简介
《药物合成反应》是高等院校药学、化学或生物制药等专业的教学用书。前七章主要介绍卤化、烃化、化、缩合、重排、氧化和还原等药物合成中常用有机反应的重要理论及其应用,第八章为合成设计原理。
《药物合成反应》具有以下特色:(1)每章第一节“
反应机理”将该章反应机理进行分类归纳,使读者更好地理解每章的合成反应;(2)每章按不同
官能团化合物的不同反应且按“反应通式、反应机理、影响因素和应用特点”四个层次介绍;(3)每章最后一节“在
化学药物合成中应用实例”,介绍一个化学合成药物的发现、研发到上市过程及其全合成简况,并详细介绍该章反应在此药物合成中的操作实例,以了解“药物合成反应”在化学合成药物研发中的重要地位;(4)加强工具书特点,每章有100~130实例及其原始文献,便于读者查阅;(5)章末有不同类型习题,书末附各章习题的参考答案及其文献;(6)书末附《常用化学英文缩略语及其中译名》、《重要化学试剂和人名反应索引》,供读者参考和检索用。
图书目录
第一章卤化反应(Halogenation Reaction)1
一、电子反应机理1
1.亲电反应1
1.自由基加成3
2.自由基取代4
一、不饱和烃和卤素的加成反应4
1.次卤酸及次卤酸酯对烯烃的加成反应8
2.N-卤代酰胺对烯烃的加成反应9
1.卤化氢对烯烃的加成反应11
2.卤化氢对炔烃的加成反应12
1.饱和脂肪烃的卤取代反应13
二、芳烃的卤取代反应16
1.的α-卤取代反应19
2.醛的α-卤取代反应23
1.烯醇酯的卤化反应24
3.烯胺的卤化反应25
第五节醇、酚和醚的卤置换反应27
一、醇的卤置换反应27
2.醇和卤化亚的反应29
3.醇和卤化磷的反应30
4.醇和有机磷卤化物的反应32
二、酚的卤置换反应33
三、醚的卤置换反应34
二、羧酸的脱羧卤置换反应37
一、卤化物的卤素交换反应38
二、卤化反应在佐匹克隆合成中应用实例41
主要参考书42
参考文献42
习题45
第二章烃化反应(Alkylation Reaction)48
1.杂原子的亲核取代反应49
2.碳负离子的亲核取代反应50
二、亲电取代反应51
第二节氧原子上的烃化反应51
一、醇的O-烃化51
5.其他烃化剂55
二、酚的O-烃化56
1.卤代烃为烃化剂56
4.DCC缩合法58
5.氧盐为烃化剂58
三、格氏试剂的C-烃化75
四、基化合物α位C-烃化77
五、相转移烃化反应84
二、烃化反应在沙美特罗合成中应用实例89
主要参考书89
参考文献90
习题92
第三章酰化反应(Acylation Reaction)95
一、电子反应机理96
1.亲电反应机理96
第二节氧原子上的酰化反应98
一、醇的O-酰化反应98
二、酚的O-酰化反应111
1.羧酸为酰化剂113
2.羧酸酯为酰化剂114
3.酸酐为酰化剂115
5.酰胺为酰化剂118
二、芳胺的N-酰化反应118
一、芳烃C-酰化120
2.Hoesch反应123
3.Gattermann反应124
4.Vilsmeier-Haack反应124
5.Reimer-Tiemann反应125
2.Claisen 反应和Dieckmann反应129
3. 酮、的α位的C-酰化130
四、C-亲核酰化132
1.直接法132
2.屏蔽法132
二、酰化反应在贝诺酯合成中的应用实例135
主要参考书135
参考文献136
习题138
第四章缩合反应(Condensation Reaction)141
第一节缩合反应机理141
一、电子反应机理141
2.亲电反应144
二、环加成反应机理144
1.[4+2]环加成反应144
2.1,3-偶极环加成反应144
1.
羰基α-位
碳的α-羟烷基化反应(Aldol缩合)145
2.
不饱和烃的α-羟烷基化反应(Prins反应)149
3.芳醛的α-羟烷基化反应(安息香缩合)150
三、α-氨烷基化反应155
1.Mannich反应155
2.Pictet-Spengler 反应158
3.Strecker反应159
二、β-羰烷基化反应(Michael反应)161
第四节亚甲基化反应163
二、羰基α位亚甲基化167
1.活性
CH2化合物的亚甲基化反应(Knoevenagel反应)167
2.Stobbe反应169
3.Perkin反应170
第五节α,β-
环氧烷基化反应(
darzens反应)172
第六节环加成反应174
一、Diels-Alder反应174
二、1,3-偶极环加成反应177
二、缩合反应在普瑞巴林合成中应用实例181
主要参考书182
参考文献182
习题185
第五章重排反应(Rearrangement Reaction)188
一、电子反应机理188
1.亲核重排188
三、周环反应机理190
一、Wagner-Meerwein重排191
四、Favorskii重排199
五、Wolff重排和Arndt-Eistert合成202
第三节从碳原子到杂原子的重排204
一、Beckmann重排204
二、Hofmann重排208
三、Curtius重排210
四、Schmidt反应212
五、Baeyer-Villiger氧化/重排215
一、Stevens重排217
二、Sommelet-Hauser重排219
三、Wittig重排220
一、Claisen重排221
二、Cope重排224
一、化学药物替格瑞洛简介228
二、Curtius重排在
替格瑞洛合成中应用实例229
主要参考书230
参考文献230
习题233
第六章氧化反应(Oxidation Reaction)236
第一节氧化反应机理236
一、电子反应机理236
1.亲电反应236
1.自由基加成239
2.自由基取代239
3.自由基消除240
第二节烃类的氧化反应240
二、苄位C—H键的氧化241
1.氧化生成醛241
1.形成α-羟酮244
四、烯丙位活性C—H键的氧化245
2.用CrO3-
吡啶配位化合物(Collins试剂)和铬的其他络合物氧化246
3.用过(氧)酸酯氧化247
第三节醇类的氧化反应248
4.Oppenauer氧化251
第四节醛、酮的氧化反应254
一、醛的氧化254
二、酮的氧化255
第五节含烯键化合物的氧化256
一、烯键环氧化256
二、烯键氧化成1,2-二醇259
2.反式羟基化261
三、烯键的断裂氧化263
第六节芳烃的氧化反应264
一、芳烃的氧化开环264
二、氧化成265
三、芳环的酚羟基化266
第七节脱氢反应267
一、羰基的α,β-脱氢反应268
1.二氧化为脱氢剂268
3.有机硒为脱氢剂269
二、脱氢芳构化270
第八节胺的氧化反应271
第九节其他氧化反应274
一、卤化物的氧化274
二、氧化反应在奥美拉唑合成中应用实例276
主要参考书277
参考文献277
习题280
第七章还原反应(Reduction Reaction)284
一、电子反应机理284
2.亲电反应:亲电加成286
1.电子转移还原286
2.自由基取代还原:
硅烷还原
叠氮化合物为
氨基的反应288
1.非均相催化氢化288
2.均相催化氢化289
一、炔、烯的还原289
1.非均相催化氢化290
2.均相催化氢化293
二、芳烃的还原297
1.催化氢化法297
一、还原成烃的反应298
1.Clemmensen反应298
2. Wolff-Кижер-黄鸣龙还原反应300
二、还原成醇的反应302
2.醇铝为还原剂304
3.多相催化氢化还原305
4.均相催化氢化306
1.羰基的还原胺化反应307
2.Leuckart-Wallach反应和Eschweiler-Clarke反应307
1.酯还原成醇309
2.酯和酰胺还原为醛311
4.酰胺还原为胺312
三、腈的还原313
2.酸酐的化学还原315
第五节含氮化合物的还原反应316
2.含硫化合物为还原剂317
二、其他含氮化合物的还原319
第六节氢解反应321
一、脱卤氢解321
二、脱苄氢解322
三、脱硫氢解323
一、化学药物拉米夫定简介325
二、还原反应在拉米夫定合成中应用实例326
主要参考书327
参考文献327
习题329
第八章合成设计原理(Principle of Synthesis
设计)332
第一节常用术语332
一、靶分子及其变换332
1.靶分子332
2.变换333
二、合成子及其等价试剂333
1.合成子333
2.合成子的“等价试剂”333
3.合成子的分类333
三、极性反转336
1.交换杂原子 a1→d1336
2.引入杂原子336
四、等电性反应和半反应组合337
五、跨距339
六、逆向切断、逆向连接和逆向重排339
1.逆向切断339
2.逆向连接340
3.逆向重排340
1.逆向官能团互换341
2.逆向官能团添加341
3.逆向官能团除去341
第二节逆合成分析法341
一、单官能团和双官能团化合物的变换342
1.单官能团化合物342
2. 1,2-双官能团化合物343
3. 1,3-双官能团化合物344
4. 1,4-双官能团化合物345
5. 1,5-双官能团化合物346
6. 1,6-双官能团化合物347
1.三元脂环347
2.四元脂环349
3.六元脂环349
4.杂环化合物350
三、简化方法351
2.寻找特殊结构成分353
3.寻找“策略性”键353
4.对称性应用354
5.重排反应的应用355
四、选择性控制355
2.立体选择性357
3.实例:反-1,3-二取代四氢
咔啉和天然降压药l-(—)-利血平357
第三节仿生合成法361
一、次生代谢产物的生物合成361
1.初生代谢与次生代谢361
2.次生代谢产物生物合成途径362
二、仿生合成363
1.模拟酶催化单碳片段转移(one
碳fragment transfer)的仿生合成363
2.模拟β-多酮代谢途径367
二、仿生芳香偶联反应在加兰他敏合成中应用实例377
主要参考书378
参考文献379
习题381
习题答案383
附录403
常用化学英文缩略语及其中译名403
重要化学试剂及人名反应索引411
参考资料
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362